methyl 4-((1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)methyl)benzoate | 39172-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: methyl 4-((1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)methyl)benzoate
• 英文别名: 2-(4-methoxycarbonylbenzyl)-1-indanone；methyl 4-(1-oxo-indan-2-ylmethyl)-benzoate；methyl 4-[(3-oxo-1,2-dihydroinden-2-yl)methyl]benzoate
• CAS: 39172-65-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: JTNVQMYJRUGYRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)methyl)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(1-Oxo-indan-2-ylmethyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Luche-Ronteix,M.-J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 2564 - 2572

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸叔丁酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 Ir(dFppy)₃ 、 四(三苯基膦)钯 、 γ-松油烯 、 二氢吡啶 、 4-三氟甲基苯硼酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 4-((1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  硼酸介导的光催化能够使用羧酸实现烯烃的分子内加氢酰化

  摘要：

  已经开发了一种基于可见光光氧化还原/硼酸催化的烯烃与羧酸 (CA) 的分子内加氢酰化。在硼酸的帮助下，CAs 作为酰基自由基前体的直接使用成为可能，并且 CAs 很容易转化为相应的环酮，而不需要任何化学计量的活化试剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200082

文献信息

• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：Delorme Daniel

  公开号：US06897220B2

  公开（公告）日：2005-05-24

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  本发明涉及组蛋白去乙酰化酶的抑制。本发明提供了用于抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。本发明还提供了用于治疗细胞增殖性疾病和状况的药物组合物和方法。
• Nickel‐Catalyzed Domino Heck‐Type Reactions Using Methyl Esters as Cross‐Coupling Electrophiles
  作者：Yan‐Long Zheng、Stephen G. Newman

  DOI：10.1002/anie.201911372

  日期：2019.12.9

  used as coupling electrophiles in Ni-catalyzed Heck-type reactions through the challenging cleavage of the C(acyl)-O bond under relatively mild reaction conditions at either 80 or 100 °C. With the σ-NiII intermediate generated from the insertion of acyl NiII species into the tethered C=C bond, carbonyl-retentive products were formed by domino Heck/Suzuki-Miyaura coupling and Heck/reduction pathways

  尽管酯在取代化学中经常用作传统的亲电子试剂，但它们在交叉偶联化学中的应用仍处于起步阶段。这项工作表明，在相对温和的反应条件下，在80或100°C下，C（酰基）-O键具有挑战性的裂解作用，甲酯可以用作Ni催化的Heck型反应中的亲电子偶联剂。当酰基NiII物种插入束缚的C = C键中生成σ-NiII中间体时，当使用有机硼和弱氢化物亲核试剂时，通过多米诺Heck / Suzuki-Miyaura偶联和Heck /还原途径形成了羰基固位产物。
• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE DEACETYLASE
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2004069823A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  该发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶的技术。该发明提供了抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。该发明还提供了治疗细胞增殖性疾病和病症的组合物和方法。
• N-(2-Amino-phenyl)-4-(heteroarylmethyl)-benzamides as new histone deacetylase inhibitors
  作者：Arkadii Vaisburg、Isabelle Paquin、Naomy Bernstein、Sylvie Frechette、Frederic Gaudette、Silvana Leit、Oscar Moradei、Stephane Raeppel、Nancy Zhou、Giliane Bouchain、Soon Hyung Woo、Zhiyun Jin、Jeff Gillespie、James Wang、Marielle Fournel、Pu Theresa Yan、Marie-Claude Trachy-Bourget、Marie-France Robert、Aihua Lu、Jimmy Yuk、Jubrail Rahil、A. Robert MacLeod、Jeffrey M. Besterman、Zuomei Li、Daniel Delorme

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.050

  日期：2007.12

  A variety of N-(2-amino-phenyl)-4-(heteroarylmethyl)-benzamides were designed and synthesized. These compounds were shown to inhibit recombinant human HDAC I with IC50 values in the sub-micromolar range. In human cancer cells growing in culture these compounds induced hyperacetylation of histones, induced the expression of the tumor suppressor protein p21(WAF1/Cip1), and inhibited cellular proliferation. Certain compounds of this class also showed in vivo activity in various human tumor xenograft models in mice. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US6897220B2
  申请人：——

  公开号：US6897220B2

  公开（公告）日：2005-05-24