methyl 2-(8-fluoro-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetate | 1332343-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(8-fluoro-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetate
• CAS: 1332343-89-1
• 化学式: C₁₂H₉FO₅
• 分子量: 252.199
• InChiKey: ZWNMEMVZGVMCIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(8-fluoro-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetate 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.42h， 生成 methyl 2-(7-azido-8-fluoro-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  广泛使用新的卤化7-叠氮古道素进行光亲和标记：合成和光物理性质

  摘要：

  提出了使用钯催化的胺化反应作为关键步骤，由相应的7-羟基类似物合成6 / 8-卤代7-氨基香豆素的通用方法。进一步容易地转化成7-叠氮基香豆素，并且所得到的芳基叠氮化物被证明比相应的非卤代母体化合物具有更高的稳定性和反应性。这些新化合物因此可以构成吸引人的支架，用于设计用于各种具有挑战性的生物标记应用的新型光亲和试剂。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2011.05.008
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 、 2-氟-1,3-苯二酚 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 168.5h， 以39%的产率得到methyl 2-(8-fluoro-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  广泛使用新的卤化7-叠氮古道素进行光亲和标记：合成和光物理性质

  摘要：

  提出了使用钯催化的胺化反应作为关键步骤，由相应的7-羟基类似物合成6 / 8-卤代7-氨基香豆素的通用方法。进一步容易地转化成7-叠氮基香豆素，并且所得到的芳基叠氮化物被证明比相应的非卤代母体化合物具有更高的稳定性和反应性。这些新化合物因此可以构成吸引人的支架，用于设计用于各种具有挑战性的生物标记应用的新型光亲和试剂。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2011.05.008