(Z)-ethyl 2-(2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)acetate | 40154-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-(2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)acetate
• 英文别名: ethyl (2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)acetate；ethyl 2-(2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)acetate；ethyl (2Z)-2-(2,3-dihydroinden-1-ylidene)acetate
• CAS: 40154-11-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: KRGWQDMTJGWQFM-LUAWRHEFSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-(2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)acetate 在 钯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2,3-二氢-1H-茚-1-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds for the treatment of CNS and cardiovascular

  摘要：

  新型芳香族双环胺化合物的化学式（I）##STR1## 在治疗中枢神经系统疾病、心律失常和心房颤动方面具有用处。

  公开号：

  US05877317A1
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 、 磷酰基乙酸三乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以32 %的产率得到(E)-ethyl 2-(2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Ring Expanding Difluorination: An Enantioselective Platform to Access β,β‐Difluorinated Carbocycles

  摘要：

  Cyclic β,β‐difluoro‐carbonyl compounds have a venerable history as drug discovery leads, but limitations in the synthesis arsenal continue to impede chemical space exploration. This challenge is particularly acute in the arena of fluorinated medium rings where installing the difluoromethylene unit subtly alters the ring conformation by expanding the internal angle (∠C−CF₂−C>∠C−CH₂−C): this provides a handle to modulate physicochemistry (e.g. pK_a). To reconcile this disparity, a highly modular ring expansion has been devised that leverages simple α,β‐unsaturated esters and amides, and processes them to one‐carbon homologated rings with concomitant geminal difluorination (6 to 10 membered rings, up to 95 % yield). This process is a rare example of the formal difluorination of an internal alkene and is enabled by sequential I(III)‐enabled O‐activation. Validation of enantioselective catalysis in the generation of unprecedented medium ring scaffolds is reported (up to 93 : 7 e.r.) together with X‐ray structural analyses and product derivatization.

  DOI：

  10.1002/anie.202403957

文献信息

• Potassium Channel Modulators
  申请人：Xu Xiangdong

  公开号：US20120122888A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Disclosed herein are KCNQ potassium channels modulators of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds; and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also described.

  本文披露了公式（I）中的KCNQ钾通道调节剂，其中R1、R2、R3、R4和R5如规范中所定义。还描述了包含这些化合物的组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Design and synthesis of conformationally constrained analogues of cis-cinnamic acid and evaluation of their plant growth inhibitory activity
  作者：Keisuke Nishikawa、Hiroshi Fukuda、Masato Abe、Kazunari Nakanishi、Yuta Tazawa、Chihiro Yamaguchi、Syuntaro Hiradate、Yoshiharu Fujii、Katsuhiro Okuda、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1016/j.phytochem.2013.10.001

  日期：2013.12

  conformationally constrained cis-CA analogues, in which the aromatic ring and cis-olefin were connected by a carbon bridge, were designed, synthesized, and evaluated as plant growth inhibitors. The results of the present study demonstrated that the inhibitory activities of the five-membered and six-membered bridged compounds were enhanced, up to 0.27 μM, and were ten times higher than cis-CA, while the potency

  1-O-顺式-肉桂酰-β-D-吡喃葡萄糖被认为是最有效的化感化学候选物之一，由 Hiradate 等人从 Spiraea thunbergii Sieb 中分离出来。 (2004)，他认为它的强抑制活性来自顺式肉桂酸，这对于植物毒性至关重要。在本研究中，研究了顺式肉桂酸（cis-CA）的关键结构特征和取代基对生菜根生长抑制的影响。这些结构-活性关系研究表明了芳环和羧酸部分的空间关系的重要性。在此背景下，设计、合成了构象受限的顺式-CA类似物，其中芳环和顺式烯烃通过碳桥连接，并作为植物生长抑制剂进行了评估。本研究结果表明，五元和六元桥化合物的抑制活性增强，高达0.27 μM，比cis-CA高十倍，而其他化合物的抑制活性有所降低。
• [EN] PLANT GROWTH REGULATOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS RÉGULATEURS DE CROISSANCE VÉGÉTALE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2018050477A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The present invention relates to relates to novel strigolactone derivatives of formula (I), to processes for preparing these derivatives including intermediate compounds, to seeds comprising these derivatives, to plant growth regulator or seed germination promoting compositions comprising these derivatives and to methods of using these derivatives in controlling the growth of plants and/or promoting the germination of seeds.

  本发明涉及公式(I)的新型异激素衍生物，涉及制备这些衍生物的方法，包括中间化合物，包含这些衍生物的种子，包含这些衍生物的植物生长调节剂或种子促发剂组合物，以及使用这些衍生物控制植物生长和/或促进种子发芽的方法。
• Biological Effects on μ-Receptors Affinity and Selectivity of Arylpropenyl Chain Structural Modification on Diazatricyclodecane Derivatives
  作者：Sandra Piras、Gabriele Murineddu、Giovanni Loriga、Antonio Carta、Enrica Battistello、Stefania Merighi、Stefania Gessi、Paola Corona、Battistina Asproni、Roberta Ibba、Veronika Temml、Daniela Schuster、Gérard Aimè Pinna

  DOI：10.3390/molecules26185448

  日期：——

  effectiveness in binding opioid receptors. Fourteen novel diazatricyclodecanes belonging to the 9-propionyl-10-substituted-9,10-diazatricyclo[4.2.1.12,5]decane (compounds 20–23, 53, 57 and 59) and 2-propionyl-7-substituted-2,7-diazatricyclo[4.4.0.03,8]decane (compounds 24–27, 54, 58 and 60) series, respectively, have been synthesized and their ability to bind to the opioid μ-, δ- and κ-receptors was

  阿片类镇痛药在临床上用于缓解急性术后疼痛和癌症疼痛，以及长期慢性疼痛。镇痛作用由 μ-、δ- 和 κ- 受体介导，但目前，除了 k-激动剂外，μ-激动剂是唯一用于治疗的药物。先前合成的具有重氮三环癸烷核心（DTD）的化合物已显示出其结合阿片受体的有效性。属于9-丙酰基-10-取代-9,10-二氮杂三环[4.2.1.1 2,5 ]癸烷的十四种新型二氮杂三环癸烷（化合物2 0 – 23、53、57和59 ）和2-丙酰基-7-取代- 2,7-二氮杂三环[4.4.0.0 3,8 ]癸烷（化合物2 4 – 27 、 54 、 58和60 ）系列已分别被合成，并且它们能够与阿片类药物 μ-、δ- 和 κ- 结合受体进行了评估。这些衍生物中的五种，即化合物20、21、24、26和53 ，显示出纳摩尔范围内的μ亲和力，对δ-和κ-受体的亲和力可忽略不计，并且具有高μ-受体选择性。合成的化合物表现出比先前报
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CNS AND CARDIOVASCULAR DISORDERS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DES TROUBLES DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL ET DES TROUBLES CARDIOVASCULAIRES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1995018118A1

  公开（公告）日：1995-07-06

  (EN) Novel aromatic bicyclic amines of formula (I) are useful in treating central nervous system disorders and cardiac arrhythmias and cardiac fibrillation.(FR) L'invention concerne de nouvelles amines bicycliques aromatiques de formule (I) destinées à être utilisées pour le traitement des troubles du système nerveux central, des arythmies cardiaques et de la fibrillation cardiaque.

  (中) 公式（I）的新型芳香族双环胺在治疗中枢神经系统疾病、心律失常和心房颤动方面具有用途。