甲基6-溴-1,2-二氢-2-氧代-1-(2-丙炔基)-4-吡啶乙酸酯 | 141807-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 甲基6-溴-1,2-二氢-2-氧代-1-(2-丙炔基)-4-吡啶乙酸酯
• 英文名称: methyl 6-bromo-1,2-dihydro-2-oxo-1-(2-propynyl)-4-pyridineacetate
• 英文别名: Methyl 2-(2-bromo-6-oxo-1-prop-2-ynylpyridin-4-yl)acetate
• CAS: 141807-55-8
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₃
• 分子量: 284.109
• InChiKey: WXPGFDMZILDKJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-106°C
• 沸点：
  397.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.524±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-溴-1,2-二氢-2-氧代-4-吡啶乙酸甲酯	Methyl 2-(2-bromo-6-oxo-1H-pyridin-4-yl)acetate	141807-52-5	C8H8BrNO3	246.06

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基6-溴-1,2-二氢-2-氧代-1-(2-丙炔基)-4-吡啶乙酸酯 在 potassium tert-butylate 、 六甲基二锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 2-(9-oxo-9,11-dihydroindolizino[1,2-b]quinolin-7-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  New 4 + 1 radical annulations. A formal total synthesis of (.+-.)-camptothecin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00040a060
• 作为产物：
  描述：

  二甲基3-(氰基甲l烯)戊烷二酸酯 在 sodium hydroxide 、 五氯化磷 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 lithium bromide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 甲基6-溴-1,2-二氢-2-氧代-1-(2-丙炔基)-4-吡啶乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  New 4 + 1 radical annulations. A formal total synthesis of (.+-.)-camptothecin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00040a060

文献信息

• Tandem radical reactions of isonitriles with 2-pyridonyl and other aryl radicals: Scope and limitations, and a first generation synthesis of (±)-camptothecin
  作者：Dennis P. Curran、Hui Liu、Hubert Josien、Sung-Bo Ko

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00633-3

  日期：1996.8

  isonitriles provides tetra- and penta-cyclic products in a single step by a sequence of radical addition to the isonitrile followed by two cyclizations. The scope and limitations of the process are described along with a first generation synthesis of racemic camptothecin.

  在芳基异腈存在下，对N-炔丙基-6-卤代-2-吡啶酮和相关的芳族卤化物进行光解可通过一步向异腈中进行一系列自由基加成，然后进行两次环化，一步即可提供四环和五环产物。描述了该方法的范围和局限性以及外消旋喜树碱的第一代合成方法。
• Novel intermediates in the synthesis of camptothecin and related compounds and synthesis thereof
  申请人：——

  公开号：US20010029298A1

  公开（公告）日：2001-10-11

  The present invention provides a short, convergent total synthesis of camptothecin and related compounds which consists of a novel 4+1 radical annulation. The present invention also provides novel chemical intermediates for such 4+1 radical annulations.

  本发明提供了一种喜树碱及相关化合物的简短、趋同的全合成方法，该方法包括一种新型的 4+1 自由基环化反应。本发明还提供了用于此类 4+1 自由基环化的新型化学中间体。
• Selective N-functionalization of 6-substituted-2-pyridones
  作者：Hui Liu、Sung-Bo Ko、Hubert Josien、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01917-7

  日期：1995.12

  6-Substituted-2-pyridones can be selectively N-alkylated by treatment with NaH/LiBr in a mixture of DMF and DME. Yields of N-propargylated, N-allylated, and other N-functionalized products are good, and only small amounts of the isomeric O-alkylated product (<10%) are typically formed.
• US5744605A
  申请人：——

  公开号：US5744605A

  公开（公告）日：1998-04-28
• US6034243A
  申请人：——

  公开号：US6034243A

  公开（公告）日：2000-03-07