1-((2R,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methoxycarbonylmethyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid methyl ester | 233684-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 三唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1-((2R,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methoxycarbonylmethyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 233684-88-3
• 化学式: C₃₃H₃₅N₃O₈
• 分子量: 601.656
• InChiKey: YKUWOFOWVWZREO-ZHKQUFGTSA-N

物化性质

• 沸点：
  739.191±70.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.274±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  120.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methoxycarbonylmethyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 氨 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-((2R,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-cyanomethyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Stereospecific Method for the Synthesis of 8-Aza-3-deazaguanine Nucleosides from Glycosyl Azides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2755
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 、 tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl azide 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以82%的产率得到1-((2R,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methoxycarbonylmethyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Stereospecific Method for the Synthesis of 8-Aza-3-deazaguanine Nucleosides from Glycosyl Azides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2755