4-(1-benzylamino-2,2,2-trifluoroethyl)-2,6-dimethylphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-benzylamino-2,2,2-trifluoroethyl)-2,6-dimethylphenol
• 英文别名: 4-[1-(benzylamino)-2,2,2-trifluoroethyl]-2,6-dimethylphenol
• 化学式: C₁₇H₁₈F₃NO
• 分子量: 309.331
• InChiKey: HPPCGYPNDDKQBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1-hydroxy-2,2,2-trifluoroethyl)-2,6-dimethyl-phenol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 苄基三乙基氯化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-(1-benzylamino-2,2,2-trifluoroethyl)-2,6-dimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  用于有机合成的含 CF3 对醌甲基化物

  摘要：

  系统研究了一种新的含 CF3 对醌甲基化物 (CF3-QMs) 家族在有机合成中的适用性。添加不同的亲核试剂可以直接获得具有含苄基 CF3 立体中心的目标分子。原型 CF3-QM 2,6-二叔丁基-4-(2,2,2-三氟亚乙基)环己-2,5-二烯-1-one 的亲电性参数 E 确定为 –11.68迈尔标度，使其成为迄今为止已知的最具反应性的醌甲基化物之一。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000295

文献信息

• BF₃-Promoted Aromatic Substitution of<i>N</i>-Alkyl<i>α</i>-Trifluoromethylated Imine: Facile Synthesis of 1-Aryl-2,2,2-trifluoroethylamines
  作者：Yuefa Gong、Katsuya Kato、Hiroshi Kimoto

  DOI：10.1246/bcsj.75.2637

  日期：2002.12

  The aromatic substitution of three representative N-alkyl trifluoromethyl imines 1a–c (R: a, benzyl; b, benzhydryl; c, methyl), obtained from primary alkyl amines and trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal, was used to investigate the preparation of 1-aryl-2,2,2-trifluoroethylamines. In the presence of BF3·OEt2, the reaction of imine 1 with various aromatic compounds proceeded smoothly at room temperature

  从伯烷基胺和三氟乙醛乙基半缩醛中获得的三种代表性 N-烷基三氟甲基亚胺 1a-c（R：a，苄基；b，二苯甲基；c，甲基）的芳族取代用于研究 1-芳基的制备-2,2,2-三氟乙胺。在BF3·OEt2的存在下，亚胺1与各种芳香族化合物在室温下反应顺利进行，得到了中高产率的N-烷基-1-芳基-2,2,2-三氟乙胺。此外，通过在盐酸中水解或通过钯催化的氢解，成功地区域选择性去除 N-苄基和 N-二苯甲基。