4-(1-hydroxy-2,2,2-trifluoroethyl)-2,6-dimethyl-phenol | 246245-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(1-hydroxy-2,2,2-trifluoroethyl)-2,6-dimethyl-phenol
• 英文别名: 2,6-dimethyl-4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)phenol
• CAS: 246245-22-7
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃O₂
• 分子量: 220.191
• InChiKey: DNZWYUJLAVTZPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-hydroxy-2,2,2-trifluoroethyl)-2,6-dimethyl-phenol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2,6-dimethyl-4-(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过醌甲基化物的生成和反应轻松合成邻-和对-(1-三氟甲基)-烷基化酚

  摘要：

  在吡啶存在下，由相应的醇和亚硫酰氯制备了几种邻-和对-(1-氯-2,2,2-三氟乙基)酚。它们在温和条件下与硼氢化钠和格氏试剂顺利反应，以高产率形成 2,2,2-三氟乙基-或 1-三氟甲基烷基苯酚。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20458
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 、 1-乙氧基-2,2,2-三氟乙醇 在 potassium carbonate 作用下， 反应 6.0h， 以93%的产率得到4-(1-hydroxy-2,2,2-trifluoroethyl)-2,6-dimethyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  Facile Substitution of N,N-Dimethylanilines and Phenols with Trifluoroacetaldehyde Ethyl Hemiacetal

  摘要：

  通过 N-N-二甲基苯胺 1a 和 b 与三氟乙醛乙基半缩醛（TFAE）之间的亲电取代作用，很容易生成 2,2,2-三氟-1-(N,N-二甲氨基苯基)乙醇，且收率极高。然而，只有在无水碳酸钾的催化下，苯酚 2a-e 才能发生相应的取代反应，制备出 2,2,2-三氟-1-（羟基苯基）乙醇。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2867

文献信息

• Regioselective Substitution of Phenols with Trifluoroacetaldehyde Ethyl Hemiacetal
  作者：Yuefa Gong、Katsuya Kato、Hiroshi Kimoto

  DOI：10.1246/bcsj.74.377

  日期：2001.2

  Phenol did not react directly with trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal. In the presence of catalytic amounts of anhydrous potassium carbonate, however, the reaction readily occurred. The p-substituted product 4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)phenol predominated. In contrast, the reaction catalyzed by zinc halide predominantly produced the o-substituted product. Corresponding reactions of several

  苯酚不直接与三氟乙醛乙基半缩醛反应。然而，在催化量的无水碳酸钾存在下，反应容易发生。p-取代的产物4-(2,2,2-三氟-1-羟乙基)苯酚占优势。相反，卤化锌催化的反应主要产生邻位取代产物。在相同的催化条件下研究了几种酚的相应反应。
• TiCl₄-Catalyzed Friedel–Crafts Reaction of Trifluoroacetaldehyde Ethyl Hemiacetal (TFAE)
  作者：Jing Zhang、Yong-Jun Chen、Liang Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2010.516860

  日期：2011.10.15

  Abstract The TiCl4-catalyzed Friedel–Crafts reaction with trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal is shown to serve as an efficient route for the synthesis of CF3-substitituted compounds of biological and synthetic importance, producing 2,2,2-trifluoroethyl phenols in good yields under mild conditions.

  摘要 TiCl4 催化的 Friedel-Crafts 反应与三氟乙醛乙基半缩醛是合成具有生物学和合成重要性的 CF3 取代化合物的有效途径，在温和的条件下以良好的收率生产 2,2,2-三氟乙基苯酚.
• Nucleophilic replacement of p-(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)phenols: novel synthesis of β-trifluoromethyl-tyrosine
  作者：Yuefa Gong、Katsuya Kato

  DOI：10.1016/s0022-1139(03)00004-6

  日期：2003.6

  Three para-(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)phenols 2a–c were prepared by selective α-chlorination of the corresponding alcohols 1a–c. Substitution of 2a by active methylene compound 4 proceeds smoothly in the presence of an appropriate base at room temperature, giving substituted products 5–9 in good yields. On the basis of this finding, both the important β-trifluoromethyl-tyrosine 15 and its derivatives

  三对- （1-氯-2,2,2-三氟乙基）酚2A - Ç分别用对应的醇的选择性α-氯化制备1A - Ç。取代图2a由活性亚甲基化合物4点在合适的碱，在室温下存在进行顺利，得到取代产物5 - 9以良好的收率。基于该发现，成功地合成了重要的β-三氟甲基酪氨酸15及其衍生物。
• Facile Substitution of <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylanilines and Phenols with Trifluoroacetaldehyde Ethyl Hemiacetal
  作者：Yuefa Gong、Katsuya Kato、Hiroshi Kimoto

  DOI：10.1055/s-1999-2867

  日期：1999.9

  2,2,2-Trifluoro-1-(N,N-dimethylaminophenyl)ethanols were easily formed in excellent yields by electrophilic substitution between N-N-dimethylanilines 1a, b and trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal (TFAE). The corresponding substitution of phenols 2a-e to prepare 2,2,2-trifluoro-1-(hydroxyphenyl)ethanols, however, occurred only in the presence of catalytic amounts of anhydrous potassium carbonate.

  通过 N-N-二甲基苯胺 1a 和 b 与三氟乙醛乙基半缩醛（TFAE）之间的亲电取代作用，很容易生成 2,2,2-三氟-1-(N,N-二甲氨基苯基)乙醇，且收率极高。然而，只有在无水碳酸钾的催化下，苯酚 2a-e 才能发生相应的取代反应，制备出 2,2,2-三氟-1-（羟基苯基）乙醇。
• Facile Synthesis of o- and p-(1-Trifluoromethyl)-alkylated Phenols via Generation and Reaction of Quinone Methides
  作者：Yuefa Gong、Katsuya Kato

  DOI：10.1055/s-2002-20458

  日期：——

  Several ortho- and para-(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)phenols were prepared from the corresponding alcohols and thionyl chloride in the presence of pyridine. They reacted smoothly with sodium borohydride and Grignard reagents under mild conditions, forming 2,2,2-trifluoroethyl- or 1-trifluoromethylalkylphenols in high yields.

  在吡啶存在下，由相应的醇和亚硫酰氯制备了几种邻-和对-(1-氯-2,2,2-三氟乙基)酚。它们在温和条件下与硼氢化钠和格氏试剂顺利反应，以高产率形成 2,2,2-三氟乙基-或 1-三氟甲基烷基苯酚。