2-bromo-6-(4-chlorophenyl)pyridine-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-6-(4-chlorophenyl)pyridine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Bromo-6-(4-chlorophenyl)pyridine-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₇BrClNO₂
• 分子量: 312.55
• InChiKey: NWBLBLATSVCALR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-(4-chlorophenyl)pyridine-4-carboxylic acid 、 2-氨基-2-甲基-1-丙醇 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以74%的产率得到2-bromo-6-(4-chlorophenyl)-N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)pyridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOL-PYRIDINE DERIVATIVES AS EAAT3 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS PYRAZOL-PYRIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS D'EAAT3

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物，其中R1'为CH3；R1为CH3、乙基、CF3、CH2OH、环丙基或氰基，或R1'和R1可以共同形成1,1-二氧杂-四氢噻吩-3-基环；R2为氢、CH3、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、环丙基甲基或羟基甲基；R3为氢、氯、氟、CF3、CH3、异丙基、甲氧基、氰基或环丙基；R4为氢、CH3、氟或氯；或者是药学上可接受的盐或酸加合盐，或者是外消旋混合物，或者是其对应的对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。式I的化合物可用于治疗精神障碍，如精神分裂症、躁郁症、强迫症或自闭症谱系障碍。

  公开号：

  WO2017133990A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶-4-甲酸甲酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三溴氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 2-bromo-6-(4-chlorophenyl)pyridine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDINE OR PYRIMIDINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE OU DE PYRIMIDINE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1'为甲基；R1为甲基、乙基、三氟甲基、羟甲基、环丙基或氰基，或R1'和R1可共同形成1,1-二氧代四氢噻吩-3-基环；R2为氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、环丙基甲基或羟甲基；R3为氯、氟、三氟甲基、甲基、甲氧基或环丙基；R4为氢、甲基、氟或氯；X为N或CH；Y为N或CH；但X和Y不同时为CH；或其药学上可接受的盐或酸加盐，或其外消旋混合物，或其对应的对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。式(I)的化合物可用于治疗精神障碍，如精神分裂症、躁郁症、强迫症或自闭症谱系障碍。

  公开号：

  WO2017072083A1

文献信息

• [EN] PYRIDINE OR PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE OU DE PYRIMIDINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017072083A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1' is methyl; R1 is methyl, ethyl, CF3, CH2OH, cyclopropyl or cyano, or R1' and R1 may form together a 1,1-dioxo-tetrahydro-thiophen-3-yl ring; R2 is hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, cyclopropyl, cyclopropylmethyl, or hydroxmethyl; R3 is CI, F, CF3, methyl, methoxy, or cyclopropyl; R4 is hydrogen, methyl, F or CI; X is N or CH; Y is N or CH; with the proviso that X and Y are not simultaneously CH; or to a pharmaceutically acceptable salt or acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer. The compounds of formula (I) may be used in the treatment of psychiatric disorders such as schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder or autism spectrum disorder.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1'为甲基；R1为甲基、乙基、三氟甲基、羟甲基、环丙基或氰基，或R1'和R1可共同形成1,1-二氧代四氢噻吩-3-基环；R2为氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、环丙基甲基或羟甲基；R3为氯、氟、三氟甲基、甲基、甲氧基或环丙基；R4为氢、甲基、氟或氯；X为N或CH；Y为N或CH；但X和Y不同时为CH；或其药学上可接受的盐或酸加盐，或其外消旋混合物，或其对应的对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。式(I)的化合物可用于治疗精神障碍，如精神分裂症、躁郁症、强迫症或自闭症谱系障碍。
• [EN] PYRAZOL-PYRIDINE DERIVATIVES AS EAAT3 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRAZOL-PYRIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS D'EAAT3
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017133990A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R1' is CH3; R1 is CH3, ethyl, CF3, CH2OH, cyclopropyl or cyano, or R1' and R1 may form together a 1,1-dioxo-tetrahydro-thiophen-3-yl ring; R2 is hydrogen, CH3, ethyl, isopropyl, tert-butyl, cyclopropyl, cyclopropyl-methyl or hydroxy- methyl; R3 is hydrogen, CI, F, CF3, CH3, isopropyl, methoxy, cyano or cyclopropyl; R4 is hydrogen, CH3, F or CI; or to a pharmaceutically acceptable salt or acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof. The compounds of formula I may be used in the treatment of psychiatric disorders such as schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder or autism spectrum disorder.

  本发明涉及式I的化合物，其中R1'为CH3；R1为CH3、乙基、CF3、CH2OH、环丙基或氰基，或R1'和R1可以共同形成1,1-二氧杂-四氢噻吩-3-基环；R2为氢、CH3、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、环丙基甲基或羟基甲基；R3为氢、氯、氟、CF3、CH3、异丙基、甲氧基、氰基或环丙基；R4为氢、CH3、氟或氯；或者是药学上可接受的盐或酸加合盐，或者是外消旋混合物，或者是其对应的对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。式I的化合物可用于治疗精神障碍，如精神分裂症、躁郁症、强迫症或自闭症谱系障碍。
• PYRIDINE OR PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3368522B1

  公开（公告）日：2021-08-04
• [EN] 2-PHENYL-6-IMIDAZOLYL-PYRIDINE-4-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS EAAT3 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-PHÉNYL-6-IMIDAZOLYL-PYRIDINE-4-CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS D'EAAT3
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017009274A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1' is CH3; R1 is methyl, ethyl, CF3, CH2OH, cyclopropyl or cyano, or R1' and R1 may form together a 1,1 -dioxo-tetrahydro-thiophen-3-yl ring; R2 is hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl, tertbutyl, cyclopropyl, hydroxmethyl, or 2-propyl-2-ol; R3 is CI, F, CF3, methyl, methoxy, isopropyl, cyano or cyclopropyl; R4 is hydrogen, methyl, F or Cl; or to a pharmaceutically acceptable salt or acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof. The compounds of formula I may be used in the treatment of psychiatric disorders such as schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder or autism spectrum disorder.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1'为CH3；R1为甲基、乙基、CF3、CH2OH、环丙基或氰基，或者R1'和R1可以共同形成1,1-二氧杂-四氢噻吩-3-基环；R2为氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、羟甲基或2-丙基-2-醇；R3为氯、氟、CF3、甲基、甲氧基、异丙基、氰基或环丙基；R4为氢、甲基、氟或氯；或者为药学上可接受的盐或酸加盐，或为外消旋混合物，或为其对应的对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。式(I)的化合物可用于治疗精神障碍，如精神分裂症、躁郁症、强迫症或自闭症谱系障碍。