Tert-butyl 2-[7-(3-diethoxyphosphorylpropyl)-4,10-bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]-4-(4-nitrophenyl)butanoate | 1422188-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 2-[7-(3-diethoxyphosphorylpropyl)-4,10-bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]-4-(4-nitrophenyl)butanoate
• 英文别名: tert-butyl 2-[7-(3-diethoxyphosphorylpropyl)-4,10-bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]-4-(4-nitrophenyl)butanoate
• CAS: 1422188-76-8
• 化学式: C₄₁H₇₂N₅O₁₁P
• 分子量: 842.023
• InChiKey: ANXWVVXBVYXRHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  805.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 2-[7-(3-diethoxyphosphorylpropyl)-4,10-bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]-4-(4-nitrophenyl)butanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到Tert-butyl 4-(4-aminophenyl)-2-[7-(3-diethoxyphosphorylpropyl)-4,10-bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of pH-sensitive, biotinylated MRI contrast agents and their conjugates with avidin

  摘要：

  响应性或智能对比剂(SCAs)为磁共振成像(MRI)提供了新的机遇，以检测一系列生理和病理事件。然而，它们在体内的应用仍然面临挑战。因此，大量研究集中在优化其性能，以使其能够用于更多成像模式、前体定位递送或增加局部的对比剂浓度。SCAs合成修饰的关键特征是保持特定的MR响应相关的物理化学性质。在此，我们报告了制备和表征带有膦酸酯侧臂和对脂族(GdL1)或芳香族连接臂(GdL2)的pH敏感型SCAs。当pH从9降至5时，GdL1和GdL2的纵向弛豫率分别增加146%和31%。这两种SCAs被转化为生物素化的系统GdL3和GdL4，并研究了它们与亲和素的相互作用。结合亲和力通过荧光置换分析和3T MRI扫描仪中的MRI幻影实验进行评估。荧光分析法和MRI E滴定揭示了GdL3-4与亲和素之间存在3∶1的结合模式，其结合亲和力与亲和素-生物素复合物相当。通过竞争性分析，使用MRI确认了高结合亲和力。由此得到的亲和素-GdL3-4复合物在r1和r2上均呈pH依赖性变化。结果揭示了一条新的SCAs修饰和改进途径，使其更适合体内应用。

  DOI：

  10.1039/c2ob26555a
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-硝基苯)丁酸 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 115.0h， 生成 Tert-butyl 2-[7-(3-diethoxyphosphorylpropyl)-4,10-bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]-4-(4-nitrophenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of pH-sensitive, biotinylated MRI contrast agents and their conjugates with avidin

  摘要：

  响应性或智能对比剂(SCAs)为磁共振成像(MRI)提供了新的机遇，以检测一系列生理和病理事件。然而，它们在体内的应用仍然面临挑战。因此，大量研究集中在优化其性能，以使其能够用于更多成像模式、前体定位递送或增加局部的对比剂浓度。SCAs合成修饰的关键特征是保持特定的MR响应相关的物理化学性质。在此，我们报告了制备和表征带有膦酸酯侧臂和对脂族(GdL1)或芳香族连接臂(GdL2)的pH敏感型SCAs。当pH从9降至5时，GdL1和GdL2的纵向弛豫率分别增加146%和31%。这两种SCAs被转化为生物素化的系统GdL3和GdL4，并研究了它们与亲和素的相互作用。结合亲和力通过荧光置换分析和3T MRI扫描仪中的MRI幻影实验进行评估。荧光分析法和MRI E滴定揭示了GdL3-4与亲和素之间存在3∶1的结合模式，其结合亲和力与亲和素-生物素复合物相当。通过竞争性分析，使用MRI确认了高结合亲和力。由此得到的亲和素-GdL3-4复合物在r1和r2上均呈pH依赖性变化。结果揭示了一条新的SCAs修饰和改进途径，使其更适合体内应用。

  DOI：

  10.1039/c2ob26555a