diethyl (3-((5-(4-(n-butoxy)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)propyl)phosphonate | 1620200-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: diethyl (3-((5-(4-(n-butoxy)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)propyl)phosphonate
• CAS: 1620200-73-8
• 化学式: C₁₉H₃₀N₃O₄PS
• 分子量: 427.505
• InChiKey: QONFIBYZNCJACL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  86.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-丁氧基苯甲酸肼 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 diethyl (3-((5-(4-(n-butoxy)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)propyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Nonconventional Glycerol-Based Solid Acid Catalyzed Synthesis and Biological Evaluation of Phosphonate Conjugates of 1,2,4-triazole Thiones

  摘要：

  一系列二乙基（3-（（5-芳基-1H-1,2,4-三唑-3-基）硫代）丙基）膦酸酯（7a–t）通过使用由甘油衍生的高效、绿色且非传统的SO3H碳固体催化剂，将二乙基（3-溴丙基）膦酸酯与5-芳基-1H-1,2,4-三唑-3-硫酮耦合合成，产率极佳。此外，还报道了一种利用甘油基固体酸催化剂进行羧酸酯化的简便且绿色的方法。合成的化合物的结构通过IR、NMR和HRMS研究进行了表征。这些三唑衍生物通过标准的MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴）法对五种不同的人类癌细胞系（HeLa：宫颈，A549：肺，A375：皮肤，MDA-MB-231：乳腺和T98G：脑）进行了体外细胞毒性筛选。合成的化合物的抗菌活性对四种细菌菌株：枯草杆菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌和三种真菌菌株：黑曲霉、土曲霉、烟曲霉进行了研究。初步结果表明，化合物7f显示出最大的抗癌活性，而化合物7d、7e、7f、7m和7q表现出中等抗菌活性。化合物7g、7h、7o和7p显示出良好的抗真菌活性，抑制区直径相比标准药物较大。

  DOI：

  10.2174/1570180813666160125222334

文献信息

• Magnetically Recyclable Nano-Fe₂O₃-Catalyzed Chemoselective Synthesis and Antioxidant Activity of Diethyl (3-((5-Aryl-1<i>H</i>-1,2,4-triazol-3-yl)thio)propyl)phosphonates
  作者：M. S. R. Murty、Mohana Rao Katiki、B. Ramalingeswara Rao、Jagadeesh Babu Nanubolu、Sudheer Kumar Buddana、R. S. Prakasham

  DOI：10.1080/00397911.2014.918146

  日期：2014.9.17

  An efficient, green, and chemoselective S-alkylation of 5-aryl-1H-1,2,4-triazole-3-thiones with diethyl (3-bromopropyl)phosphonate in water, catalyzed by nano-Fe2O3 under ligand- and base-free conditions, is reported. Clean reaction, less expensive catalyst, excellent yields, and easy workup are the advantages of the present method. The catalyst can be easily collected by a magnet and recycled without significant loss in catalytic activity. The newly synthesized compounds were screened for their antioxidant property by using 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) scavenging assay. The majority of the compounds exhibited good antioxidant activity.