2-硝基-N-亚苄基苯胺 | 14717-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-硝基-N-亚苄基苯胺
• 中文别名: 2-硝基-N-[(E)-苯基甲亚基]苯胺
• 英文名称: N-(benzylidene)-2-nitroaniline
• 英文别名: N-benzylidene-2-nitroaniline；N-benzylidene-2-nitro-aniline；N-Benzyliden-2-nitro-anilin；Benzaldehyd-(2-nitro-phenylimin)；Benzaldehyd-<2-nitro-anil>；N-Benzyliden-2-nitro-anilin；N-(2-nitrophenyl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 14717-15-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: CUGLXSQFXIEALI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-N-亚苄基苯胺 在 三苯基膦 作用下， 反应 0.08h， 以96%的产率得到2-苯基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的Cadogan反应合成2-芳基-2H-吲唑，2-芳基-1H-苯并咪唑，2-羰基吲哚，咔唑和吩嗪

  摘要：

  通过使用微波辐射作为热源，而不是常规的在氮气氛中回流加热几个小时，可以对Cadogan反应（一种广泛的合成含氮杂环的途径）进行修饰。将合适的原料与亚磷酸三乙酯或三苯膦混合，并以特定功率用微波辐照几分钟，得到所需的产物。通过用200 W的亚磷酸三乙酯对N-（2-硝基苄叉）苯胺进行辐照，制备吲唑12-14分钟，得到85-92％的产品收率。辐照N的混合物亚苄基-2-硝基苯胺和三苯膦在200 W下加热3–5分钟，产生了93–96％的苯并咪唑。通过用80-200 W的微波照射2-硝基查尔酮或2-硝基肉桂酸烷基酯和三苯膦8-11分钟，可以以61-68％的产率获得羰基吲哚。2-硝基联苯和三苯基膦的混合物在200 W的微波下照射2分钟后产生96％的咔唑，而通过在200 W的微波下照射2-硝基二苯胺和三苯基膦的混合物3.5分钟获得75％的吩嗪。这些结果表明，微波辅助的Cadogan反应在较短的反应时间下可获得更好的产物收率。J

  DOI：

  10.1002/jhet.267
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 54.84 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2-硝基-N-亚苄基苯胺
  参考文献：
  名称：

  双金属还原氧化石墨烯上绿色合成 N-苄 叉基苯胺的简便途径 ：苯胺的2,3,4-取代衍生物的化学反应性

  摘要：

  Mn-Co修饰的还原氧化石墨烯（Mn-Co-rGO）是通过改进的缩合方法制备的，并通过XRD，SEM，EDX，FTIR和BET表面积分析进行了表征。探索了所制备的样品在以苄醇和PhNH 2为前体的合成 N-苄叉基苯胺 （ N- BA）中的活性 。在分子氧的存在下，该催化剂已被高效，高效且高效地用于将苯甲醇氧化为苯甲醛，再与苯胺反应生成 N -BA具有可持续的催化活性，最多可持续五个循环。此外，使用密度泛函理论从理论上研究了苯胺上取代基的性质和位置对亲核试剂化学反应性的影响。

  DOI：

  10.1007/s11164-019-03772-w

文献信息

• Microwave-assisted Cadogan reaction for the synthesis of 2-aryl-2<i>H</i>-indazoles, 2-aryl-1<i>H</i>-benzimidazoles, 2-carbonylindoles, carbazole, and phenazine
  作者：Evelyn Cuevas Creencia、Masahiro Kosaka、Toshikatsu Muramatsu、Masashi Kobayashi、Tomohiro Iizuka、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1002/jhet.267

  日期：2009.11

  mixed with triethyl phosphite or triphenylphosphine and irradiated with microwaves for several minutes at a specific power to give the desired products. The indazoles were prepared by irradiating N‐(2‐nitrobenzylidene) anilines with triethyl phosphite at 200 W for 12–14 min to give 85–92% product yields. Irradiation of the mixture of N‐benzylidene‐2‐nitroanilines and triphenylphosphine at 200 W for

  通过使用微波辐射作为热源，而不是常规的在氮气氛中回流加热几个小时，可以对Cadogan反应（一种广泛的合成含氮杂环的途径）进行修饰。将合适的原料与亚磷酸三乙酯或三苯膦混合，并以特定功率用微波辐照几分钟，得到所需的产物。通过用200 W的亚磷酸三乙酯对N-（2-硝基苄叉）苯胺进行辐照，制备吲唑12-14分钟，得到85-92％的产品收率。辐照N的混合物亚苄基-2-硝基苯胺和三苯膦在200 W下加热3–5分钟，产生了93–96％的苯并咪唑。通过用80-200 W的微波照射2-硝基查尔酮或2-硝基肉桂酸烷基酯和三苯膦8-11分钟，可以以61-68％的产率获得羰基吲哚。2-硝基联苯和三苯基膦的混合物在200 W的微波下照射2分钟后产生96％的咔唑，而通过在200 W的微波下照射2-硝基二苯胺和三苯基膦的混合物3.5分钟获得75％的吩嗪。这些结果表明，微波辅助的Cadogan反应在较短的反应时间下可获得更好的产物收率。J
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Dihydroquinazolinones from Imines and 2-Aminobenzamides
  作者：Dao-Juan Cheng、Yu Tian、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/adsc.201100849

  日期：2012.4.16

  An unprecedented catalytic asymmetric synthesis of aminal‐containing heterocyclic compounds has been developed from imines and tethered nitrogen/nitrogen nucleophiles. In the presence of 10 mol% of a commercially available chiral phosphoric acid, a range of aromatic, α,β‐unsaturated, and aliphatic imines react with 2‐aminobenzamides to give dihydroquinazolinones in good to excellent yields and ee.

  利用亚胺和束缚的氮/氮亲核试剂，开发了前所未有的催化非对称合成含氨基的杂环化合物的方法。在10 mol％的手性磷酸存在下，一系列芳族，α，β-不饱和和脂族亚胺与2-氨基苯甲酰胺反应生成二氢喹唑啉酮，收率和收率良好。通过与手性磷酸和2-氨基苯甲酰胺的非键相互作用，亚胺N-取代基会极大地影响对映选择性。
• Mechanistic Studies of Hydride Transfer to Imines from a Highly Active and Chemoselective Manganate Catalyst
  作者：Frederik Freitag、Torsten Irrgang、Rhett Kempe

  DOI：10.1021/jacs.9b05024

  日期：2019.7.24

  highly active and chemoselective manganese catalyst for the hydrogenation of imines. The catalyst has a large scope, can reduce aldimines and ketimines, and tolerates a variety of functional groups, among them hydrogenation sensitive examples such as an olefin, a ketone, nitriles, nitro groups and an aryl iodo substituent or a benzyl ether. We could investi-gate the transfer step between imines and the

  我们介绍了一种用于亚胺加氢的高活性和化学选择性锰催化剂。该催化剂适用范围广，可还原醛亚胺和酮亚胺，可耐受多种官能团，其中对氢化敏感的例子如烯烃、酮、腈、硝基和芳基碘取代基或苄基醚。我们可以详细研究亚胺和氢化物配合物之间的转移步骤。我们发现配体的双重去质子化是必不可少的，过量的碱不会导致转移步骤中的更高速率。我们将实际的加氢催化剂鉴定为 K-Mn-双金属物种，并且可以通过 X 射线分析获得氢化物转移后形成的 K-Mn 配合物的结构。核磁共振实验表明氢化物转移是一个明确定义的反应，这是亚胺的一级，双金属（K-Mn）氢化物的一级，并且速率与钾碱的浓度无关。我们提出了一种外球机制，其中质子似乎不参与速率确定步骤，导致底物中的瞬态带负电荷的氮原子与 HOtBu（2-methylpropan-2-ol）迅速反应以产生胺。这是基于几个观察结果，例如反应速率不依赖于 HOtBu 浓度，没有可观察到的锰酰胺
• Grinding Synthesis of Schiff Bases Combined with Infrared Irradiation
  作者：Jian-Ying Tong、Na-Bo Sun、Hong-Ke Wu

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14382

  日期：——

  Solid-phase synthesis combined with infrared irradiation promoted the formation of a series of Schiff bases in the condensation reaction between substituted benzaldehydes and anilines, in the solvent free. Benzaldehydes and anilines, containing either electron withdrawing or electron-releasing groups, were evaluated their substituent effect on the formation of the Schiff bases. Moreover, this new procedure is environmentally benign because no solvent was employed in the transformations.

  固相合成结合红外辐射促进了一系列Schiff碱的形成，这些反应是在没有溶剂的情况下，通过取代苯甲醛和胺类的缩合反应进行的。研究了包含电子吸引基团或电子释放基团的苯甲醛和胺类对Schiff碱形成的取代效应。此外，这一新方法对环境友好，因为在转换过程中没有使用任何溶剂。
• o-Nitroaniline derivatives. Part I. The preparation and stability of o-nitroanils
  作者：R. Marshall、D. J. Sears、D. M. Smith

  DOI：10.1039/j39700002144

  日期：——

  The formation of Schiff bases by treatment of benzaldehyde with o-nitroaniline and its derivatives proceeds best in the presence of an excess of aldehyde, under conditions which permit removal of water as soon as it is formed. The products obtained from the corresponding reactions with substituted benzaldehydes depend on the nature of the substituents.

  用邻硝基苯胺及其衍生物处理苯甲醛可形成席夫碱，在存在过量醛的条件下，其形成条件最好能尽快除去水。由与取代的苯甲醛的相应反应获得的产物取决于取代基的性质。