2-硝基-N-异丁基苯磺酰胺 | 89840-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-硝基-N-异丁基苯磺酰胺
• 中文别名: 苯磺酰胺,N-(2-甲基丙基)-2-硝基-
• 英文名称: N-isobutyl-2-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: isobutylorthonitrobenzenesulfonamide；2-Nitro-N-isobutylbenzenesulfonamide；N-(2-methylpropyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 89840-65-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄S
• mdl: MFCD01212805
• 分子量: 258.298
• InChiKey: HFYHGGZLDAECSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  399.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-N-异丁基苯磺酰胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-Amino-N-isobutylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酸促进肽中的反向转折形成。

  摘要：

  邻苯二甲酸（2-氨基苯磺酸，（S）Ant），一种芳香族β-氨基酸，已被证明在诱导肽中的折叠构象方面非常有用。当掺入肽序列（Xaa-（S）Ant-Yaa）中时，该刚性芳族β-氨基酸强烈赋予肽主链反向构象，具有牢固的11元环氢键。

  DOI：

  10.1039/c3cc40522b
• 作为产物：
  描述：

  异丁胺 、 邻硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到2-硝基-N-异丁基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酸促进肽中的反向转折形成。

  摘要：

  邻苯二甲酸（2-氨基苯磺酸，（S）Ant），一种芳香族β-氨基酸，已被证明在诱导肽中的折叠构象方面非常有用。当掺入肽序列（Xaa-（S）Ant-Yaa）中时，该刚性芳族β-氨基酸强烈赋予肽主链反向构象，具有牢固的11元环氢键。

  DOI：

  10.1039/c3cc40522b

文献信息

• MACROLIDE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Sanofi

  公开号：US20150210729A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The patent application relates to compounds of formula (I) below: to a process for preparing them and to the therapeutic use thereof.

  专利申请涉及下面的化合物公式(I)，以及制备这些化合物的方法和它们的治疗用途。
• Preparation of 2S,3S-N-isobutyl-N-(2-hydroxy-3-amino-4-phenylbutyl) -p-nitrobenzenesulfonylamide hydrochloride and other derivatives of 2-hydroxy-1,3-diamines
  申请人：——

  公开号：US20010051725A1

  公开（公告）日：2001-12-13

  The present invention provides a new process for the preparation of 2S, 3S-N-isobutyl-N-(2-hydroxy-3-amino-4-phenylbutyl)-p-nitrobenzenesulfonylamide hydrochloride, wherein this compound is prepared directly from the chloromethylalcohol. Importantly, the process of the present invention results in higher yields of 2S, 3S-N-isobutyl-N-(2-hydroxy-3-amino-4-phenylbutyl)-p-nitrobenzenesulfonylamide hydrochloride without sacrificing its purity. The processes of the present inventin can be used to prepare not only the 2S,3S-derivative, but also the 2R,3S-, 2S,2R- and the 2R,3R-derivatives.

  本发明提供了一种制备2S，3S-N-异丁基-N-(2-羟基-3-氨基-4-苯基丁基)-对硝基苯磺酰胺盐酸盐的新工艺，其中该化合物直接由氯甲基醇制备。重要的是，本发明的工艺不仅能够获得更高产率的2S，3S-N-异丁基-N-(2-羟基-3-氨基-4-苯基丁基)-对硝基苯磺酰胺盐酸盐，而且不会牺牲其纯度。本发明的工艺不仅可用于制备2S,3S衍生物，还可用于制备2R,3S-, 2S,2R-和2R,3R-衍生物。
• Improved preparation of 2S,3S-N-isobutyl-N-(2-hydroxy-3-amino-4-phenylbutyl)-P-nitrobenzenesulfonylamide hydrochloride and other derivatives of 2-hydroxy-1,3-diamines
  申请人：Ampac Fine Chemicals LLC

  公开号：EP2194038A2

  公开（公告）日：2010-06-09

  The present invention provides a new process for the preparation of 2S,3S-N-isobutyl-N-(2-hydroxy-3-amino-4-phenyl)-p-nitrobenzenesufonylamide hydrochloride, wherein this compound is prepared directly from the chloromethylalcohol. Importantly, the process of the present invention results in higher yields of 2S,3S-N-isobutyl-N-(2-hydroxy-3-amino-4-phenyl)-p-nitrobenzenesufonylamide hydrochloride without sacrificing its purity.

  本发明提供了一种制备 2S,3S-N-异丁基-N-(2-羟基-3-氨基-4-苯基)-对硝基苯磺酰胺盐酸盐的新工艺，其中该化合物直接从氯甲醇中制备。重要的是，本发明的工艺可以在不影响纯度的情况下获得更高产率的 2S,3S-N-异丁基-N-（2-羟基-3-氨基-4-苯基）-对硝基苯磺酰胺盐酸盐。
• Improved preparation of 2S,3S-N-isobutyl-N-(2-hydroxy-3-amino-4-phenylbutyl)amine
  申请人：Ampac Fine Chemicals LLC

  公开号：EP2319824A2

  公开（公告）日：2011-05-11

  The present invention provides a new process for the preparation of 2S,3S-N-isobutyl-N-(2-hydroxy-3-amino-4-phenylbutyl)-p-nitrobenzenesulfonyl amide hydrochloride, wherein this compound is prepared directly from the chloromethyl alcohol. Importantly, the process of the present invention results in higher yields of 2S,3S-N-isobutyl-N-(2-hydroxy-3-amino-4-phenylbutyl)-p-nitrobenzenesulfonylamide hydrochloride without sacrificing its purity. The processes of the present invention can be used to prepare not only the 2S,3S-derivative, but also the 2R,3S-, 2S,2R- and the 2R,3R-derivatives.

  本发明提供了一种制备 2S,3S-N-异丁基-N-(2-羟基-3-氨基-4-苯基丁基)-对硝基苯磺酰胺盐酸盐的新工艺，其中该化合物直接从氯甲醇中制备。重要的是，本发明的工艺可以在不牺牲纯度的情况下获得更高产率的 2S,3S-N-异丁基-N-(2-羟基-3-氨基-4-苯基丁基)-对硝基苯磺酰胺盐酸盐。本发明的工艺不仅可用于制备 2S,3S-衍生物，还可用于制备 2R,3S-、2S,2R- 和 2R,3R-衍生物。
• Improved preparation of 2S,3S-N-isobutyl-N-(2-hydroxy-3-amino-4-phenylbutyl)-p-nitrobenzenesulfonylamide hydrochloride and other derivatives of 2-hydroxy-1,3-diamines
  申请人：Ampac Fine Chemicals LLC

  公开号：EP2314562A2

  公开（公告）日：2011-04-27

  The present invention provides a new process for the preparation of 2S,3S-N-isobutyl-N-(2-hydroxy-3-amino-4-phenylbutyl)-p-nitrobenzenesulfonyl arnide hydrochloride, wherein this compound is prepared directly from the chloromethyl alcohol. Importantly, the process of the present invention results in higher yields of 2S,3S-N-isobutyl-N-(2-hydroxy-3-amino-4-phenylbutyl)-p-nitrobenzenesulfonylamide hydrochloride without sacrificing its purity. The processes of the present invention can be used to prepare not only the 2S,3S-derivative, but also the 2R,3S-, 2S,2R- and the 2R,3R-derivatives.

  本发明提供了一种制备 2S,3S-N-异丁基-N-(2-羟基-3-氨基-4-苯基丁基)-对硝基苯磺酰亚胺盐酸盐的新工艺，其中该化合物直接从氯甲醇中制备。重要的是，本发明的工艺可以在不牺牲纯度的情况下获得更高产率的 2S,3S-N-异丁基-N-(2-羟基-3-氨基-4-苯基丁基)-对硝基苯磺酰胺盐酸盐。本发明的工艺不仅可用于制备 2S,3S-衍生物，还可用于制备 2R,3S-、2S,2R- 和 2R,3R-衍生物。