2,6-Dimethyl-3-(phenylthio)-1,5-heptadiene | 79499-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,6-Dimethyl-3-(phenylthio)-1,5-heptadiene
• 英文别名: 2,6-dimethyl-3-phenylthio-1,5-heptadiene；[(1-Isopropenyl-4-methyl-3-pentenyl)sulfanyl]benzene；2,6-dimethylhepta-1,5-dien-3-ylsulfanylbenzene
• CAS: 79499-67-5
• 化学式: C₁₅H₂₀S
• 分子量: 232.39
• InChiKey: UYLAENVUCLLBRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Dimethyl-3-(phenylthio)-1,5-heptadiene 在 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-甲基-2-(3-甲基-2-丁烯基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  从普通起始材料合成紫苏和蔷薇呋喃

  摘要：

  使用甲烯丙醇和异戊二烯氯作为常见的起始原料，合成了两种结构异构的呋喃单萜紫杉烯和蔷薇呋喃。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1261
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙炔基硫醚 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 zirconocene dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,6-Dimethyl-3-(phenylthio)-1,5-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  Selective carbon-carbon bond formation via transition metal catalysis. 23. Highly selective and convenient method for the synthesis of 1,5-enynes and 1,5-dienes by the reaction of 1,3-dilithiopropargyl phenyl sulfide with allylic halides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00337a057

文献信息

• Highly efficient terpenoid pheromone syntheses via regio- and stereocontrolled processing of allyllithiums generated by reductive lithiation of allyl phenyl thioethers
  作者：Dennis W. McCullough、M. Bhupathy、Elvio Piccolino、Theodore Cohen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80712-2

  日期：1991.12

  Previous work had shown that reductive lithiation of allyl phenyl thioethers, followed by transmetallation, produces allylmetallics which react selectively with carbonyl compounds at the most or least substituted terminus; the latter results in mainly cis olefin. This technology allows extremely efficient syntheses of racemic versions of lavandulol (two-pot, 70% yield), the Comstock mealy bug pheromone (one-pot, 45% yield) and the California red scale pheromone (4-steps, 23% yield).
• NEGISHI, EI-ICHI;RAND, C. L.;JADHAV, K. P., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 24, 5041-5044
  作者：NEGISHI, EI-ICHI、RAND, C. L.、JADHAV, K. P.

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESES OF PERILLENE AND ROSEFURAN FROM COMMON STARTING MATERIALS
  作者：Seiichi Takano、Masamichi Morimoto、Shigeki Satoh、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1246/cl.1984.1261

  日期：1984.7.5

  Two structurally isomeric furanomonoterpenes perillene and rosefuran have been synthesized using methallyl alcohol and prenyl chloride as common starting materials.

  使用甲烯丙醇和异戊二烯氯作为常见的起始原料，合成了两种结构异构的呋喃单萜紫杉烯和蔷薇呋喃。
• Selective carbon-carbon bond formation via transition metal catalysis. 23. Highly selective and convenient method for the synthesis of 1,5-enynes and 1,5-dienes by the reaction of 1,3-dilithiopropargyl phenyl sulfide with allylic halides
  作者：Eiichi Negishi、Cynthia L. Rand、Kiran P. Jadhav

  DOI：10.1021/jo00337a057

  日期：1981.11