2-phenyl-5-propyloxazol-4(5H)-one | 1353719-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-5-propyloxazol-4(5H)-one
• 英文别名: 2-Phenyl-5-propyl-1,3-oxazol-4-one
• CAS: 1353719-73-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: GBPGUHKFEYNKMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylethynyl)naphthalen-2-ol 、 2-phenyl-5-propyloxazol-4(5H)-one 在 quinine 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到(Ra,R,E)-5-(1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-2-phenylvinyl)-2-phenyl-5-propyloxazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  三个立体元素的不对称一键式构建：手性碳中心，立体异构烯烃和轴向苯乙烯的手性

  摘要：

  报道了用于合成具有E，Z构型，立体碳中心和轴向手性苯乙烯的多种立体异构体的有机催化对映选择性方法。该方法可以快速构建具有优异的E，Z选择性，非对映选择性（> 20：1 dr）和对映选择性（高达96％ee）的一系列立体化学复杂产品。该方法提供了多种立体异构体的有效且简洁的合成路线，在有机合成中具有广泛的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03492
• 作为产物：
  描述：

  2-溴戊酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-phenyl-5-propyloxazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Brønsted 碱催化迈克尔反应对四取代的立体碳的对映选择性构建：α'-羟基烯酮作为关键的烯酸酯等效物

  摘要：

  催化和不对称迈克尔反应构成了合成中构建新 CC 键的非常强大的工具，但大多数声称具有高选择性的报告仅限于亲核/亲电化合物类型的某些特定组合，只有少数成功的方法处理了全碳四元立体中心。基于手性双功能 Brønsted 碱 (BB) 催化和使用 α'-氧烯酮作为使迈克尔受体具有矛盾的 H 键受体/供体特征，这是一种尚未报道的双齿烯酸设计元素，为解决这一差距做出了贡献。等价物。发现之前证明具有挑战性的一系列烯醇化羰基化合物（即 α-取代的 2-羟吲哚、氰基酯、恶唑酮、噻唑酮、和 azlactones) 到 α'-氧烯酮可以在标准 BB 催化剂存在下以高非对映选择性和对映选择性提供相应的四取代碳立体中心。实验表明，α'-氧基酮部分在上述实现中起着关键作用，因为在相同条件下进行平行反应，但使用母体 α,β-不饱和酮或酯进行缓慢和/或立体选择性差。对加合物中的酮醇部分进行一系列简单的化学操作可以在非常

  DOI：

  10.1021/ja510603w

文献信息

• Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of α-Alkyl Norstatine Derivatives: Catalytic Asymmetric Mannich Reactions of 5H-Oxazol-4-ones
  作者：Depeng Zhao、Linqing Wang、Dongxu Yang、Yixin Zhang、Rui Wang

  DOI：10.1002/anie.201201804

  日期：2012.7.23

  Going Mannich: The title reaction results in the first catalytic asymmetric synthesis of syn‐α‐alkyl norstatine derivatives. Excellent enantioselectivities and diastereoselectivities were achieved with a series of N‐diphenylphosphinoyl‐protected imines and 5H‐oxazol‐4‐ones by using the catalyst 1/Zn. Importantly, the involvement of the diethyl phosphoramidate 2 was critical to achieve good enantioselectivities

  Going Mannich：标题反应导致了顺式-α-烷基去甲他汀衍生物的首次催化不对称合成。通过使用1 / Zn催化剂，一系列N-二苯基膦酰基保护的亚胺和5 H-恶唑-4-酮实现了出色的对映选择性和非对映选择性。重要的是，在当前的曼尼希反应中，氨基磷酸二乙酯2的参与对于实现良好的对映选择性至关重要。
• Highly diastereoselective and enantioselective Michael addition of 5H-oxazol-4-ones to α,β-unsaturated ketones catalyzed by a new bifunctional organocatalyst with broad substrate scope and applicability
  作者：Huicai Huang、Kailong Zhu、Wenbin Wu、Zhichao Jin、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/c1cc15928c

  日期：——

  A new thiourea-tertiary amine bifunctional catalyst derived from L-tert-leucine was developed and provides excellent stereocontrol in a novel and direct Michael addition of 5H-oxazol-4-ones to alpha,beta-unsaturated ketones with much broad substrate scope. The conjugate addition products with chiral vicinal quaternary and tertiary stereocenters can be easily transformed to structurally interesting

  开发了一种新的衍生自L-叔亮氨酸的硫脲-叔胺双功能催化剂，并在新颖且直接的迈克尔将5H-恶唑-4-酮与具有广泛底物范围的α，β-不饱和酮进行迈克尔加成反应中提供了出色的立体控制。具有手性邻位四级和三级立体中心的共轭加成产物可以轻松转化为结构上令人感兴趣的化合物或结构单元。
• Non-hydrogen bond catalyst-mediated diastereoselective conjugate additions of 5<i>H</i>-oxazol-4-ones to <i>o</i>-hydroxyphenyl-substituted <i>p</i>-quinone methides
  作者：Ziyang Wang、Anqi Huang、Fang Fang、Pengfei Li、Guokai Liu、Wenjun Li

  DOI：10.1039/d0ob01558j

  日期：——

  An efficient DBU-catalyzed conjugate addition of 5H-oxazol-4-ones to o-hydroxyphenyl-substituted p-quinone methides has been developed, affording the valuable diarylmethanes in high yields with excellent diastereoselectivity. This strategy demonstrates a robust access to a wide range of diarylmethane derivatives possessing biologically significant o-hydroxyphenol and p-hydroxyphenol moieties under

  开发了一种高效的 DBU 催化共轭加成 5 H-恶唑-4-酮与邻羟基苯基取代的对醌甲基化物，以高收率提供有价值的二芳基甲烷，并具有出色的非对映选择性。该策略表明，在温和的反应条件下，可以稳健地获得具有生物学意义的邻羟基苯酚和对羟基苯酚部分的各种二芳基甲烷衍生物。
• Highly enantioselective allylic alkylation of 5 H -oxazol-4-ones with Morita-Baylis-Hillman carbonates
  作者：Han Xu、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.055

  日期：2018.8

  An organocatalytic enantioselective allylic alkylation of 5H-oxazol-4-ones with Morita-Baylis-Hillman carbonates has been developed. With 10 mol% of commercially available cinchonidine, a wide range of substituted 5H-oxazol-4-one derivatives were constructed in good-to-excellent yields with high diastereo- and enantioselectivities. The allylic alkylation adducts obtained are valuable precursors for

  已经开发了用Morita-Baylis-Hillman碳酸盐对5 H-恶唑-4-酮进行有机催化对映选择性烯丙基烷基化反应。用10 mol％的市售可可宁定，以良好至优异的产率以及高的非对映选择性和对映选择性，构建了范围广泛的取代的5 H-恶唑-4-酮衍生物。获得的烯丙基烷基化加合物是用于合成手性α-烷基α-羟基羧酸衍生物的有价值的前体，其代表许多生物活性化合物中的一系列通用结构单元。
• Catalyst-controlled switch of regioselectivity in the asymmetric allylic alkylation of oxazolones with MBHCs
  作者：Gongming Zhu、Junxian Yang、Guangjun Bao、Ming Zhang、Jing Li、Yiping Li、Wangsheng Sun、Liang Hong、Rui Wang

  DOI：10.1039/c6cc03246j

  日期：——

  A catalyst-controlled switch of regioselectivity in asymmetric allylic alkylation of oxazolones with MBHCs was described. The proper choice of catalysts could differentiate the SN2'-SN2' and addition-elimination process to yield secondary...

  描述了恶唑酮与MBHCs的不对称烯丙基烷基化反应中区域选择性的催化剂控制开关。催化剂的正确选择可以区分SN2'-SN2'和加成消除过程，从而产生二次...