3-cyclopropyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one | 857986-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3-cyclopropyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
• 英文别名: 5-cyclopropyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one；1-Phenyl-3-cyclopropyl-1H-pyrazole-5(4H)-one；5-cyclopropyl-2-phenyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 857986-63-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: HKJPQPBEQASGOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-114 °C
• 沸点：
  374.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopropyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 4-bromo-5-cyclopropyl-1-methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉酮电化学氧化选择性卤化合成4-卤代吡唑啉酮

  摘要：

  在不含金属、外部氧化剂和外部支持电解质的条件下，开发了一种高效且环保的吡唑啉酮电化学氧化选择性卤化方法。该反应表现出良好的官能团耐受性，并在大规模合成中保持高效率，产生中等至优异的所需4-卤代吡唑啉酮产率。该方法为将卤素部分直接安装到生物活性吡唑啉酮衍生物中提供了一条绿色便捷的途径，可用于多种应用。

  DOI：

  10.1039/d4ob00982g
• 作为产物：
  描述：

  5-(cyclopropylhydroxymethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-cyclopropyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  在无金属催化剂，无外源氧化剂和无外源电解质的条件下电化学合成多功能氧化铵

  摘要：

  已经开发了2.5-取代的吡唑啉-5-酮与硫氰酸铵之间的电化学氧化交叉偶联反应，从而在金属催化剂，外源氧化剂和外源电解质-的作用下产生了一系列前所未有的交叉偶联产物。免费条件。值得注意的是，由于所得的交叉偶联产物几乎不溶于MeCN，因此无需硅胶柱纯化即可提供纯产物。此外，制备的氧化铵是用于合成官能化吡唑衍生物的通用构建基。

  DOI：

  10.1039/d1cc00486g

文献信息

• New pyrazolones as 11b-HSD1 inhibitors for diabetes
  申请人：Amrein Kurt

  公开号：US20070049574A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  Compounds of formula as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein R 1 to R 4 have the significance given in claim 1 can be used in the form of pharmaceutical compositions.

  公式化合物以及医药可接受的它们的盐和酯，其中R1至R4的意义如权利要求1中所给出，可以用作药物组合物。
• Synthesis of Selenopyrano[2,3-c]pyrazol-4(1H)-ones and Their C–H Activation
  作者：Hitesh B. Jalani、Jin-Hyun Jeong、In-Hui Choi

  DOI：10.1055/a-1296-8835

  日期：2021.2

  3-c]pyrazol-4(1H)-ones and their aryl derivatives for the first time using seleno-pyran ring formation via an in situ generated selenide reacting directly with α-halo-β-ynones bearing substituted pyrazoles to provide concomitant selenopyrano[2,3-c]pyrazol-4(1H)-ones. Subsequent direct C–H arylation of the later compounds effected by palladium catalyzed Heck reaction enables the incorporation of arene

  在此，我们首次公开了通过原位生成的硒化物直接与 α-卤代反应形成硒-吡喃环来合成硒基吡喃并 [2,3-c] 吡唑-4(1H)-酮及其芳基衍生物。带有取代吡唑的β-炔酮提供伴随的硒吡喃并[2,3-c]吡唑-4(1H)-酮。随后由钯催化的 Heck 反应影响的后续化合物的直接 C-H 芳基化能够在硒吡喃并 [2,3-c] 吡唑-4(1H)-酮支架上以中等至良好的产率掺入芳烃取代基，这可能是有用的用于生物筛查。
• SO₂F₂ mediated transformation of pyrazolones into pyrazolyl fluorosulfates
  作者：Jing Leng、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c9ob00903e

  日期：——

  The construction of a class of novel N-heterocyclic molecules containing both pyrazole and fluorosulfate functionalities was achieved through the reactions of pyrazolones with SO2F2 in good to excellent yields. The fluorosulfate moieties were utilized as versatile building blocks in the Suzuki coupling reaction and SuFEx click chemistry.

  通过吡唑啉酮与SO 2 F 2的反应，以良好至极好的收率，可以实现一类同时具有吡唑和氟硫酸盐官能团的新型N-杂环分子的构建。在Suzuki偶联反应和SuFEx click化学中，氟代硫酸盐部分被用作通用的结构单元。
• A Convenient Microwave-Assisted Propylphosphonic Anhydride (T3P^®) Mediated One-Pot Pyrazolone Synthesis
  作者：Matthieu Desroses、Marie-Caroline Jacques-Cordonnier、Sabin Llona-Minguez、Sylvain Jacques、Tobias Koolmeister、Thomas Helleday、Martin Scobie

  DOI：10.1002/ejoc.201300380

  日期：2013.9

  This paper describes a facile, efficient, and clean synthesis of various pyrazolones by employing T3P® as a catalyst and performing the reaction under microwave irradiation. This two-step, one-pot reaction proceeded readily and tolerated a variety of functional groups. A wide range of pyrazolone derivatives were obtained in good to excellent yields.

  本文描述了通过使用 T3P® 作为催化剂并在微波辐射下进行反应，轻松、高效和清洁地合成各种吡唑啉酮。这种两步一锅的反应很容易进行并且可以耐受各种官能团。以良好到极好的收率获得了范围广泛的吡唑啉酮衍生物。
• Rhodium‐Catalyzed [4+2] Annulation of N‐Aryl Pyrazolones with Diazo Compounds To Access Pyrazolone‐Fused Cinnolines
  作者：Chih‐Yu Lin、Wan‐Wen Huang、Ying‐Ti Huang、Sandip Dhole、Chung‐Ming Sun

  DOI：10.1002/ejoc.202101005

  日期：2021.9.21

  An efficient synthesis of novel dinitrogen-fused heterocycles, such as pyrazolo[1,2-a]cinnoline derivatives, has been accomplished by the rhodium(III)-catalyzed reaction of N-arylpyrazol-5-ones with diazo compounds. This reaction proceeds through a cascade C−H activation/intramolecular cyclization under mild reaction conditions and features a broad substrate scope.

  新型二氮稠合杂环的有效合成，例如吡唑并[1,2- a ]肉啉衍生物，已通过铑(III)催化的N-芳基吡唑-5-酮与重氮化合物的反应完成。该反应在温和的反应条件下通过级联 CH 活化/分子内环化进行，具有广泛的底物范围。