N-(4-甲氧基苯基)-1,3-苯并噻唑-2-胺 | 5398-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: N-(4-甲氧基苯基)-1,3-苯并噻唑-2-胺
• 英文名称: benzothiazol-2-yl-(4-methoxyphenyl)amine
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-1,3-benzothiazol-2-amine；N-(4-methoxyphenyl)benzo[d]thiazol-2-amine；benzothiazol-2-yl-(4-methoxy-phenyl)amine；2-[(p-methoxyphenyl)amino]benzothiazole；benzothiazol-2-yl-(4-methoxy-phenyl)-amine；Benzothiazol-2-yl-(4-methoxy-phenyl)-amin
• CAS: 5398-35-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD03321713
• 分子量: 256.328
• InChiKey: OPIFKWJRFLXODB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-159 °C
• 沸点：
  411.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)-1,3-苯并噻唑-2-胺 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以134 mg的产率得到N-benzyl-N-(4-methoxyphenyl)benzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  从 1-(2-碘苯基)-3-苯基硫脲和苄基/烯丙基卤化物一锅法合成 N-苄基/烯丙基-N-苯基-2-苯并噻唑胺

  摘要：

  1-(2-碘苯基)-3-苯基硫脲与苄基/烯丙基卤化物通过一锅法顺利合成了一系列N-苄基/烯丙基-N-苯基-2-苯并噻唑胺。该协议具有容易获得的起始材料、简单的性能、温和的反应条件、良好的产量和广泛的底物范围，说明了其在合成多种生物或药物活性化合物方面的合成价值。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201145
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-3-苯基硫脲 在 polymer-supported tribromide 作用下， 反应 0.33h， 以80%的产率得到N-(4-甲氧基苯基)-1,3-苯并噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  聚合物支撑的三溴化物作为新型固相和可循环使用的催化剂，可在无溶剂微波辐射条件下合成2-（N-芳基氨基）苯并噻唑

  摘要：

  2-（N-芳基氨基）苯并噻唑的固相合成是通过使取代的硫脲与聚合物支撑的三溴化物反应来实现的。在微波辐射下高产率地制备了一系列2-（N-芳基）氨基苯并噻唑。该方法具有许多优点，例如反应时间短，产率高以及对环境有益的方法。而且，该催化剂可按常规方法回收并至少重复使用四次而不会损失活性。因此，根据绿色化学惯例合成一些2-（N-芳基氨基）苯并噻唑将是非常令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1002/jhet.1928

文献信息

• Iodine-catalyzed formation of substituted 2-aminobenzothiazole derivatives in PEG₄₀₀
  作者：G. Dumonteil、M.-A. Hiebel、M.-C. Scherrmann、S. Berteina-Raboin

  DOI：10.1039/c6ra15971k

  日期：——

  An iodine-catalyzed formation of substituted 2-aminobenzothiazole derivatives is herein described using hydrogen peroxide as an oxidant in PEG400. The method enabled an efficient environmentally sound access to this valuable scaffold in moderate to excellent yields under metal-free conditions.

  本文描述了在PEG 400中使用过氧化氢作为氧化剂的碘催化的取代的2-氨基苯并噻唑衍生物的形成。该方法能够在无金属条件下以中等到极高的收率有效地环保利用这种有价值的脚手架。
• Stereoselective Olefination and Regiospecific Vicinal Difunctionalization of Imines with α-(Benzothiazol-2-ylsulfonyl) Carbonyl Compounds
  作者：You-Dong Shao、Xue-Song Wu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/ejoc.201101684

  日期：2012.3

  Depending on their structures, imines are able to undergo either olefination or vicinal difunctionalization with various α-(benzothiazol-2-ylsulfonyl) carbonyl compounds in the absence of external bases. The olefination reaction of aromatic imines with α-(benzothiazol-2-ylsulfonyl) carbonyl compounds proceeds smoothly in tetrahydrofuran at 70 °C to give structurally diverse α,β-unsaturated esters,

  根据它们的结构，亚胺能够在没有外部碱的情况下与各种 α-(苯并噻唑-2-基磺酰基)羰基化合物进行烯化或邻位双官能化。芳族亚胺与 α-(苯并噻唑-2-基磺酰基)羰基化合物的烯化反应在四氢呋喃中在 70°C 下顺利进行，得到结构多样的 α,β-不饱和酯、酰胺和酮，收率良好至极好，并且具有极高的产率(E) 选择性。相比之下，环状亚胺的碳-氮双键和 α,β-不饱和亚胺的碳-碳双键在相同的反应条件下与 α-(苯并噻唑-2-基磺酰基)羰基化合物进行区域特异性邻位双官能化，以良好到极好的收率提供各种苯并噻唑衍生物。值得注意的是，苯并噻唑部分存在于许多抗肿瘤剂和生物发光分子中。此外，已经提出了合理的反应途径来解释这些转变，并且这些反应得到了反应混合物的 ESI-MS 分析的充分支持。
• “On Water’’ Promoted Ullmann-Type C–N Bond-Forming Reactions: Application to Carbazole Alkaloids by Selective N-Arylation of Aminophenols
  作者：Gargi Chakraborti、Sushovan Paladhi、Tirtha Mandal、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03020

  日期：2018.7.20

  amines and nucleobases have also been used, affording the corresponding coupling products in good to excellent yields. Moreover, this method has been employed for chemoselective C–N arylation of aminophenols and further utilized for the synthesis of carbazole natural products, avoiding the protection and deprotection steps.

  据报道，使用基于CuI的催化系统，结合易得的脯氨酰胺配体，可以在水性介质中将多种芳香族脂肪族胺与芳基卤化物进行Ullmann型交叉偶联。该方法温和且耐空气，湿气和各种官能团，为接触各种胺化产品提供了一种新颖的方法。也已使用仲胺，如杂芳族胺和核碱基，以良好至优异的产率提供相应的偶联产物。此外，该方法已用于氨基酚的化学选择性C–N芳基化，并进一步用于咔唑天然产物的合成，从而避免了保护和脱保护步骤。
• Synthesis of Benz-Fused Azoles via C-Heteroatom Coupling Reactions Catalyzed by Cu(I) in the Presence of Glycosyltriazole Ligands
  作者：Nidhi Mishra、Anoop S. Singh、Anand K. Agrahari、Sumit K. Singh、Mala Singh、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00004

  日期：2019.5.13

  and contain multiple metal-binding units that may assist in metal-mediated catalysis. Azide derivatives of d-glucose have been converted to their respective aryltriazoles and screened as ligands for the synthesis of 2-substituted benz-fused azoles and benzimidazoquinazolinones by Cu-catalyzed intramolecular Ullmann type C-heteroatom coupling. Good to excellent yields for a variety of benz-fused heterocyles

  糖基三唑可以方便地获得，并且包含多个金属结合单元，可以协助金属介导的催化作用。d-葡萄糖的叠氮化物衍生物已被转化为它们各自的芳基三唑，并被筛选为通过铜催化的分子内Ullmann型C-杂原子偶联合成2-取代的苯并稠合的唑和苯并咪唑并喹唑啉酮的配体。对于这种容易获得的催化体系，获得了多种苯并稠合杂环的良好或优异的产率。
• Ligand-Free Copper-Catalyzed Synthesis of Substituted Benzimidazoles, 2-Aminobenzimidazoles, 2-Aminobenzothiazoles, and Benzoxazoles
  作者：Prasenjit Saha、Tamminana Ramana、Nibadita Purkait、Md Ashif Ali、Rajesh Paul、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/jo901813g

  日期：2009.11.20

  The synthesis of substituted benzimidazoles, 2-aminobenzimidazoles, 2-aminobenzothiazoles, and benzoxazoles is described via intramolecular cyclization of o-bromoaryl derivatives using copper(II) oxide nanoparticles in DMSO under air. The procedure is experimentally simple, general, efficient, and free from addition of external chelating ligands. It is a heterogeneous process and the copper(II) oxide

  通过在空气中在DMSO中使用氧化铜（II）纳米粒子通过邻溴代芳基衍生物的分子内环化来描述取代的苯并咪唑，2-氨基苯并咪唑，2-氨基苯并噻唑和苯并恶唑的合成。该过程在实验上是简单，通用，有效的，并且没有添加外部螯合配体。这是一个非均相过程，氧化铜（II）纳米粒子可以回收和循环使用，而不会损失活性。