(3-methoxycarbonylmethylureido)acetic acid methyl ester | 72129-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3-methoxycarbonylmethylureido)acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[(2-methoxy-2-oxoethyl)carbamoylamino]acetate
• CAS: 72129-70-5
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₅
• mdl: MFCD24389511
• 分子量: 204.183
• InChiKey: KUZRUDLBYVTKGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 沸点：
  154-155 °C
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methoxycarbonylmethylureido)acetic acid methyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N,N'-bis(carboxymethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  CN115304516

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酰胺 在 碘苯二乙酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以57%的产率得到(3-methoxycarbonylmethylureido)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Symmetrical Ureas by (Diacetoxyiodo)benzene-Induced Hofmann Rearrangement

  摘要：

  酰胺经（二乙酰氧基碘）苯（DAIB）处理后发生霍夫曼重排，从而以简单而稳健的转化方式生成对称的脲。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219566

文献信息

• Efficient Synthesis of Ureas by Direct Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation of Amines
  作者：Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno、Raffaella Mancuso、Mirco Costa

  DOI：10.1021/jo0494634

  日期：2004.7.1

  A general synthesis of symmetrically disubstituted ureas and trisubstituted ureas by direct Pd-catalyzed oxidative carbonylation of primary amines or of a mixture of a primary and a secondary amine, respectively, with unprecedented catalytic efficiencies for this kind of process, is reported. Reactions are carried out at 90−100 °C in DME as the solvent in the presence of PdI2 in conjunction with an

  据报道，通过直接钯催化的伯胺或伯胺和仲胺混合物的直接羰基氧化羰基化，一般合成对称的二取代的脲和三取代的脲，对于这种方法具有空前的催化效率。反应在90-100°C的DME中作为溶剂，在PdI 2的存在下，与过量的KI作为催化体系，在20 atm的CO和空气的4：1混合物下进行。在某些情况下，在过量CO 2的存在下工作除CO和空气（总共60个大气压）外（40个大气压）对底物反应性和产物收率有有益的影响。环状五元和六元尿素很容易由伯二胺形成。该方法已成功地用于合成具有药理活性的尿素，例如那些衍生自α-氨基酯或尿素NPY5RA-972（神经肽Y5受体的强效拮抗剂）的尿素。
• Selenium-Catalyzed Synthesis of Urea Derivatives from Amino Acid Esters, Carbon Monoxide, and Oxygen
  作者：Kiyoshi Kondo、Kazuhiko Murata、Noritaka Miyoshi、Shinji Murai、Noboru Sonoda

  DOI：10.1055/s-1979-28820

  日期：——
• Synthesis of Symmetrical Ureas by (Diacetoxyiodo)benzene-Induced Hofmann Rearrangement
  作者：Markus Kalesse、Dirk Landsberg

  DOI：10.1055/s-0029-1219566

  日期：2010.4

  Amides undergo Hofmann rearrangement by treatment with (diacetoxyiodo)benzene (DAIB) to provide symmetrical ureas in a simple and robust transformation.

  酰胺经（二乙酰氧基碘）苯（DAIB）处理后发生霍夫曼重排，从而以简单而稳健的转化方式生成对称的脲。
• CN115304516
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——