N-(3-(4-methoxyphenyl)propyl)picolinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(3-(4-methoxyphenyl)propyl)picolinamide
• 英文别名: N-[3-(4-methoxyphenyl)propyl]pyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: WIATYKZADJVYDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(4-methoxyphenyl)propyl)picolinamide 、 4-(trifluoromethyl)benzenesulfonyl azide 在 silver tetrafluoroborate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到N-(3-(4-methoxyphenyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenylsulfonamido)propyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  铱（III）催化的区域选择性分子间未活化的次级Csp3-H键酰胺化

  摘要：

  首次使用Ir III催化剂实现了高度区域选择性的分子间磺酰胺化未激活的二级Csp 3 -H键。引入的N，N'-螯合配体在使铱-氮烯通过外球途径插入Csp 3 -H二级键中起着至关重要的作用。机理研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，该Csp 3 -H酰胺化过程涉及二电子协同的氮插入。该方法可耐受各种直链和支链的N-烷基酰胺，并能有效地获得各种γ-磺酰胺基取代的脂肪族胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201606531
• 作为产物：
  描述：

  picolinic acid 在 cesium acetate 、 palladium diacetate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N-(3-(4-methoxyphenyl)propyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  辅助辅助、钯催化的 sp2 和 sp3 C-H 键的芳基化和烷基化的范围和限制

  摘要：

  已经研究了钯催化、辅助辅助的胺和羧酸衍生物的 sp 2和 sp 3 C-H 键的直接芳基化和烷基化的范围。该方法使用乙酸钯催化剂、底物、芳基、烷基、苄基或烯丙基卤化物和无机碱，在叔戊醇或水溶剂中，温度为 100–140 °C。芳基和烷基碘以及苄基和烯丙基溴是该转化中的有效试剂。吡啶甲酸助剂用于胺γ-官能化，8-氨基喹啉助剂用于羧酸β-官能化。为了获得最佳结果，需要对碱、添加剂和溶剂进行一些优化。

  DOI：

  10.1021/jo4013628

文献信息

• Highly Regioselective Arylation of sp³ C−H Bonds Catalyzed by Palladium Acetate
  作者：Vladimir G. Zaitsev、Dmitry Shabashov、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja054549f

  日期：2005.9.28

  A new palladium-catalyzed arylation process based on C-H activation has been developed. The utilization of pyridine-containing directing groups allows the beta-arylation of carboxylic acid derivatives and gamma-arylation of amine derivatives. Both primary and secondary sp3 C-H bonds, as well as sp2 C-H bonds, are reactive.

  开发了一种基于 CH 活化的钯催化芳基化新工艺。含吡啶导向基团的使用允许羧酸衍生物的β-芳基化和胺衍生物的γ-芳基化。初级和次级 sp3 CH 键以及 sp2 CH 键都是反应性的。