2-(七氟丙基)-5-甲氧基-1H-吲哚 | 923569-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(七氟丙基)-5-甲氧基-1H-吲哚
• 英文名称: 5-methoxy-2-perfluoropropylindole
• 英文别名: 5-methoxy-2-heptafluoropropylindole；2-(Heptafluoropropyl)-5-methoxy-1H-indole；2-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl)-5-methoxy-1H-indole
• CAS: 923569-79-3
• 化学式: C₁₂H₈F₇NO
• 分子量: 315.19
• InChiKey: ASWZKBOTOHYLHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-46 °C
• 沸点：
  297.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-甲氧基苯胺 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(七氟丙基)-5-甲氧基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Grignard Cyclization Reaction of Fluorinated N-Arylimidoyl Chlorides: A Novel and Facile Access to 2-Fluoroalkyl Indoles

  摘要：

  通过相应的含氟N-芳基亚氨氯化物的Grignard成环反应（GCR），简便地制备了2-氟烷基取代的吲哚衍生物，产率良好。这种方法为生物学上重要的2-氟烷基吲哚衍生物提供了一种新颖且简便的合成途径。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967950

文献信息

• Grignard Cyclization Reaction of Fluorinated <i>N</i>-Arylimidoyl Chlorides: A Novel and Facile Access to 2-Fluoroalkyl Indoles
  作者：Jian Hao、Fenglian Ge、Zengxue Wang、Wen Wan

  DOI：10.1055/s-2007-967950

  日期：2007.2

  2-Fluoroalkyl-substituted indole derivatives were simply prepared via the Grignard cyclization reaction (GCR) of corresponding fluorinated N-aryl imidoyl chlorides in good yields. This approach provides a novel and facile access to the biologically ­important 2-fluoroalkylindole derivatives.

  通过相应的含氟N-芳基亚氨氯化物的Grignard成环反应（GCR），简便地制备了2-氟烷基取代的吲哚衍生物，产率良好。这种方法为生物学上重要的2-氟烷基吲哚衍生物提供了一种新颖且简便的合成途径。
• A New and Efficient One-Pot Synthesis of 2-Fluoroalkyl Substituted Indoles
  作者：Zengxue Wang、Qingwen Ma

  DOI：10.1002/jhet.2290

  日期：2015.11

  A new simple and efficient one‐pot synthesis of 2‐fluoroalkyl substituted indoles from 2‐aminobenzyl alcohols with fluorine‐containing carboxylic acids in the presence of Ph3P, CCl4, and NEt3 is described. Various kinds of 2‐fluoroalkyl substituted indole derivatives can be conveniently prepared.

  描述了在Ph 3 P，CCl 4和NEt 3存在下，由2-氨基苄醇与含氟羧酸简单，有效地单反应合成2-氟烷基取代的吲哚的方法。可以方便地制备各种2-氟烷基取代的吲哚衍生物。
• Bromotriphenylphosphonium Salt Promoted One-Pot Cyclization to 2-Fluoroalkyl-Substituted Indoles
  作者：Zeng-xue Wang、Tai-feng Zhang、Qing-wen Ma、Wei-gui Ni

  DOI：10.1055/s-0034-1379030

  日期：——

  2-Fluoroalkyl-substituted indoles were prepared in moderate to excellent yields through bromotriphenylphosphonium salt promoted ring formation with fluorine-containing carboxylic acids in the presence of triethylamine in toluene at reflux temperature. A range of 2-fluoroalkyl-substituted indole derivatives can be conveniently prepared.
• Fluorinated N-[2-(haloalkyl)phenyl]imidoyl chloride, a key intermediate for the synthesis of 2-fluoroalkyl substituted indole derivatives via Grignard cyclization process
  作者：Zengxue Wang、Fenglian Ge、Wen Wan、Haizhen Jiang、Jian Hao

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.04.023

  日期：2007.10

  N-[2-(haloalkyl)phenyl]imidoyl chloride, which was readily available from the corresponding anilines by using Uneyama's one-pot synthesis of fluorinated imidoyl chloride, was found to be a key intermediate for the facile synthesis of 2-fluoroalkyl substituted indole derivatives via the Grignard cyclization process. The bromination of 3-methyl group of 3-methyl-2-trifluoromethyl indole with NBS/CCl4 led

  氟化的N- [2-（卤代烷基）苯基]亚氨基氯，可以通过使用Uneyama的一锅法合成的氟化亚氨基氯从相应的苯胺中容易地获得，被发现是容易合成2-氟烷基取代的关键中间体。通过格氏环化反应制备吲哚衍生物。用NBS / CCl 4将3-甲基-2-三氟甲基吲哚的3-甲基溴化导致形成3-溴甲基取代的吲哚，该吲哚可进一步用于合成一些新的，生物学上感兴趣的吲哚衍生物。