6-氰基吡啶-2-羧酸甲酯 | 98436-83-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-氰基吡啶-2-羧酸甲酯
• 中文别名: 2-氰基-6-甲酸甲酯吡啶
• 英文名称: methyl 6-cyanopicolinate
• 英文别名: methyl 6-cyanopyridine-2-carboxylate；6-Cyan-pyridin-2-carbonsaeure-methylester；6-cyano-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 98436-83-0
• 化学式: C₈H₆N₂O₂
• mdl: MFCD07367924
• 分子量: 162.148
• InChiKey: RWTWEJPTYZWMEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113.5 °C
• 沸点：
  320.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氰基吡啶-2-羧酸甲酯 在 sodium azide 、 氯化铵 、 盐酸 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 以232 mg的产率得到6-(1H-tetrazol-5-yl)picolinic acid
  参考文献：
  名称：

  Dipicolinic acid异构体对金属β-内酰胺酶抑制作用的研究。

  摘要：

  新德里金属β-内酰胺酶-1（NDM-1）对我们最有效和处方最广泛的药物（含β-内酰胺类抗生素）构成了直接威胁。尽管已为NDM-1的开发做出了巨大努力，但尚无与临床相关的抑制剂可对抗NDM-1。使用羧酸基序结合Zn II的抑制剂在迄今为止报道的> 500种抑制剂中，NDM-1活性位点中的离子占很大一部分。迫切需要用于抑制剂开发的新的且结构多样的支架。本文中，我们报道了一个吡啶二甲酸（DPA）的羧酸基团的等位取代，以获得对NDM-1（以及相关的金属-β-内酰胺酶，IMP-1和VIM-2）具有良好抑制活性的DPA异构体。已确定，选择羧酸酯等排异构体会影响NDM-1抑制的效力和作用机理。此外，我们表明具有金属剥离机理的等排物可以重新设计成有利于三元络合物形成的抑制剂。这项工作为将来等规替代常规使用的金属结合基序提供了路线图（即，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900172
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-吡啶甲酸甲酯 、 氰化亚铜 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以51%的产率得到6-氰基吡啶-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Self-assembly of highly luminescent lanthanide complexes promoted by pyridine-tetrazolate ligands

  摘要：

  两种三齿吡啶四唑配体（H2pytz 和 H2pytzc）是众所周知的吡啶二羧酸 (H2dpa) 配体的类似物，已以简单的方式合成并用于镧系元素 (III) 配位。所得三配体复合物的结构在溶液中（1H-NMR）和固态（X射线衍射）中测定，其中它们保持未解离。这些阴离子配合物的溶解度可以通过改变抗衡阳离子轻松调节。双四唑-吡啶配体 H2pytz 非常有效地敏化镧系元素的可见光和近红外发射，在固态下具有异常高的发光量子产率（Eu 和 Tb 分别为 61% 和 65%，Nd 分别为 0.21%） ）和水中（Tb 为 63%，Eu 为 18%）。此外，配合物的吸收窗口显着扩展到可见光区域，最高可达330 nm。结果表明，双四唑酯-吡啶配体为经典吡啶二羧酸配体提供了非常有吸引力的替代品。

  DOI：

  10.1039/c1dt11627d

文献信息

• [EN] TRIAZOLE AGONISTS OF THE APJ RECEPTOR<br/>[FR] TRIAZOLES AGONISTES DU RÉCEPTEUR APJ
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2016187308A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  Compounds of Formula I and Formula II, pharmaceutically acceptable salt thereof, stereoisomers of any of the foregoing, or mixtures thereof are agonists of the APJ Receptor and have use in treating cardiovascular and other conditions. Compounds of Formula I and Formula II have the following structures where the definitions of the variables are provided herein.

  公式I和公式II的化合物，其药用盐，上述任何一种的立体异构体，或它们的混合物是APJ受体的激动剂，并可用于治疗心血管和其他疾病。公式I和公式II的化合物具有以下结构，其中变量的定义在此提供。
• BRIDGED BICYCLIC COMPOUNDS AS FARNESOID X RECEPTOR MODULATORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20190127358A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds modulate the activity of farnesoid X receptor (FXR), for example, as agonists. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating a disease, disorder, or condition associated with FXR dysregulation, such as pathological fibrosis, transplant rejection, cancer, osteoporosis, and inflammatory disorders, by using the compounds and pharmaceutical compositions.

  本发明提供了式（I）的化合物： 或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其中所有变量如本文所定义。这些化合物调节法尼索尔X受体（FXR）的活性，例如作为激动剂。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物以及利用这些化合物和药物组合物治疗与FXR失调相关的疾病、紊乱或病况的方法，例如病理性纤维化、移植排斥、癌症、骨质疏松症和炎症性疾病。
• TRIAZOLE AGONISTS OF THE APJ RECEPTOR
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20170044131A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  Compounds of Formula I and Formula II, pharmaceutically acceptable salt thereof, stereoisomers of any of the foregoing, or mixtures thereof are agonists of the APJ Receptor and have use in treating cardiovascular and other conditions. Compounds of Formula I and Formula II have the following structures: where the definitions of the variables are provided herein.

  公式I和公式II的化合物，其药用可接受的盐，任何上述的立体异构体，或其混合物均为APJ受体激动剂，并可用于治疗心血管和其他疾病。公式I和公式II的化合物具有以下结构：其中变量的定义在此处提供。
• METHODS OF TREATING HEART FAILURE
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20170281625A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  Methods of treating heart failure include administering to a subject having heart failure an effective amount of a triazole compound that is an agonist of the APJ receptor, a pharmaceutically acceptable salt of the compound, or a mixture thereof. Compounds particularly useful in such methods are provided herein.

  治疗心力衰竭的方法包括向患有心力衰竭的受试者投予一种有效量的三唑化合物，该化合物是APJ受体的激动剂，或其药学上可接受的盐，或两者的混合物。本文提供了特别适用于此类方法的化合物。
• BROMOTRIAZOLE INTERMEDIATES
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20190100510A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  Bromotriazole intermediates are useful in the synthesis of agonists of the APH receptor. Such compounds include those selected from

  溴三唑中间体在合成APH受体激动剂方面非常有用。这些化合物包括从中选择的化合物。