[(2R,3S,5R)-2-[[[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-[2-[methyl(diphenyl)silyl]ethoxy]phosphinothioyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] acetate | 160946-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-2-[[[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-[2-[methyl(diphenyl)silyl]ethoxy]phosphinothioyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 160946-75-8
• 化学式: C₃₇H₄₅N₄O₁₂PSSi
• 分子量: 828.909
• InChiKey: ANEZGBWHTOOEQR-XEIIVUGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-2-[[[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-[2-[methyl(diphenyl)silyl]ethoxy]phosphinothioyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] acetate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到dithymidylyl-3',5'-phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  β-甲硅烷基乙基保护的O，O，O-和O，O，S-三烷基硫代磷酸酯的合成与脱保护

  摘要：

  在低聚硫代磷酸酯合成中使用的条件下，官能化的2-（二苯基甲基甲硅烷基）乙基保护的硫代磷酸胸苷-二聚体易于获得和稳定。氢氧化铵的脱保护作用是通过β片段化来实现的。甲胺和四丁基氟化铵可快速选择性地除去O，O，O-和O，O，S-三烷基硫代磷酸酯的DPSE保护基。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00228-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基二苯基硅基)乙醇 在 四氮唑 、 二氯乙酸 、 苯基二硫化物 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.91h， 生成 [(2R,3S,5R)-2-[[[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-[2-[methyl(diphenyl)silyl]ethoxy]phosphinothioyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Krotz, Achim H.; Wheeler, Patrick; Ravikumar, Vasulinga T., Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 21, p. 2584 - 2587

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Mild Method for the Cleavage of Si-C Bond in Oligonucleotide Synthesis
  作者：Vasulinga T. Ravikumar

  DOI：10.1080/00397919508015897

  日期：1995.7

  A mild and convenient method for the cleavage of silyl-carbon bonds in oligonucleotides using tetrafluorosilane in acetonitrile is described.