2,3-dimethoxy-5-<3-<<(4-methylphenyl)sulfonyl>oxy>propyl>benzoic acid, methyl ester | 133129-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-5-<3-<<(4-methylphenyl)sulfonyl>oxy>propyl>benzoic acid, methyl ester
• 英文别名: methyl 2,3-dimethoxy-5-[3-(4-methylphenyl)sulfonyloxypropyl]benzoate
• CAS: 133129-49-4
• 化学式: C₂₀H₂₄O₇S
• 分子量: 408.472
• InChiKey: MOKTXVNRGIRMAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-5-<3-<<(4-methylphenyl)sulfonyl>oxy>propyl>benzoic acid, methyl ester 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 5-(3-fluoropropyl)-2,3-dimethoxybenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  2,3-二甲氧基-5-（氟代烷基）取代的苯甲酰胺的合成和体外评估：中枢神经系统多巴胺D2受体的高亲和力配体。

  摘要：

  合成了许多2,3-二甲氧基-5-（氟代烷基）-N-[（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基]苯甲酰胺（有或没有6-羟基），并评价为多巴胺D2受体配体。通过合适的O-烯丙基醚的Claisen重排合成母体酸，所述O-烯丙基醚衍生自邻香草酸或2，3-二甲氧基水杨酸。发现反应性的降低是五取代苯甲酸酯的特征，并且在将氟引入到乙基侧链上时遇到困难。（氟乙基）-和（氟丙基）水杨酰胺在抑制[3H]哌啶酮与D2受体结合方面的效力是相应苯甲酰胺的5倍。

  DOI：

  10.1021/jm00109a013
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基水杨酸 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 硫酸 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 114.08h， 生成 2,3-dimethoxy-5-<3-<<(4-methylphenyl)sulfonyl>oxy>propyl>benzoic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,3-二甲氧基-5-（氟代烷基）取代的苯甲酰胺的合成和体外评估：中枢神经系统多巴胺D2受体的高亲和力配体。

  摘要：

  合成了许多2,3-二甲氧基-5-（氟代烷基）-N-[（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基]苯甲酰胺（有或没有6-羟基），并评价为多巴胺D2受体配体。通过合适的O-烯丙基醚的Claisen重排合成母体酸，所述O-烯丙基醚衍生自邻香草酸或2，3-二甲氧基水杨酸。发现反应性的降低是五取代苯甲酸酯的特征，并且在将氟引入到乙基侧链上时遇到困难。（氟乙基）-和（氟丙基）水杨酰胺在抑制[3H]哌啶酮与D2受体结合方面的效力是相应苯甲酰胺的5倍。

  DOI：

  10.1021/jm00109a013

文献信息

• BISHOP, JOHN E.;MATHIS, CHESTER A.;GERDES, JOHN M.;WHITHEY, JOHN M.;EATON+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1612-1624
  作者：BISHOP, JOHN E.、MATHIS, CHESTER A.、GERDES, JOHN M.、WHITHEY, JOHN M.、EATON+

  DOI：——

  日期：——