2,3-dimethoxy-5-(3-hydroxypropyl)benzoic acid, methyl ester | 133129-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-5-(3-hydroxypropyl)benzoic acid, methyl ester
• 英文别名: methyl 5-(3-hydroxypropyl)-2,3-dimethoxybenzoate
• CAS: 133129-48-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: GYFIAUHYPXWXNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-5-(3-hydroxypropyl)benzoic acid, methyl ester 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 2,3-dimethoxy-5-(fluoropropyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  2,3-二甲氧基-5-（氟代烷基）取代的苯甲酰胺的合成和体外评估：中枢神经系统多巴胺D2受体的高亲和力配体。

  摘要：

  合成了许多2,3-二甲氧基-5-（氟代烷基）-N-[（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基]苯甲酰胺（有或没有6-羟基），并评价为多巴胺D2受体配体。通过合适的O-烯丙基醚的Claisen重排合成母体酸，所述O-烯丙基醚衍生自邻香草酸或2，3-二甲氧基水杨酸。发现反应性的降低是五取代苯甲酸酯的特征，并且在将氟引入到乙基侧链上时遇到困难。（氟乙基）-和（氟丙基）水杨酰胺在抑制[3H]哌啶酮与D2受体结合方面的效力是相应苯甲酰胺的5倍。

  DOI：

  10.1021/jm00109a013
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基水杨酸 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 硫酸 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 90.08h， 生成 2,3-dimethoxy-5-(3-hydroxypropyl)benzoic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,3-二甲氧基-5-（氟代烷基）取代的苯甲酰胺的合成和体外评估：中枢神经系统多巴胺D2受体的高亲和力配体。

  摘要：

  合成了许多2,3-二甲氧基-5-（氟代烷基）-N-[（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基]苯甲酰胺（有或没有6-羟基），并评价为多巴胺D2受体配体。通过合适的O-烯丙基醚的Claisen重排合成母体酸，所述O-烯丙基醚衍生自邻香草酸或2，3-二甲氧基水杨酸。发现反应性的降低是五取代苯甲酸酯的特征，并且在将氟引入到乙基侧链上时遇到困难。（氟乙基）-和（氟丙基）水杨酰胺在抑制[3H]哌啶酮与D2受体结合方面的效力是相应苯甲酰胺的5倍。

  DOI：

  10.1021/jm00109a013

文献信息

• A new multi-gram synthetic route to labeling precursors for the D2/3 PET agent 18F-fallypride
  作者：Kwangho Kim、Nicole R. Miller、Gary A. Sulikowski、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.065

  日期：2008.8

  This Letter describes a new multi-gram synthetic protocol for the preparation of the classic tosylate labeling precursor for the D(2/3) PET agent [(18)F]fallypride. In the course of our studies, we also discovered two novel labeling precusors, the previously undescribed mesylate and chloro congeners of fallypride.

  这封信描述了一种新的多克合成协议，用于制备 D(2/3) PET 代理 [(18) F] fallypride 的经典甲苯磺酸盐标记前体。在我们的研究过程中，我们还发现了两种新的标记前体，即之前未描述的甲磺酸盐和落草胺的氯同系物。
• BISHOP, JOHN E.;MATHIS, CHESTER A.;GERDES, JOHN M.;WHITHEY, JOHN M.;EATON+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1612-1624
  作者：BISHOP, JOHN E.、MATHIS, CHESTER A.、GERDES, JOHN M.、WHITHEY, JOHN M.、EATON+

  DOI：——

  日期：——