3-[(4-methyl-1-piperazinyl)methyl]-1H-indole | 5444-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[(4-methyl-1-piperazinyl)methyl]-1H-indole
• 英文别名: N-methyl-N-piperazinyl-3-indolylmethylamine；3-{[4-methylpiperazin-1-yl]methyl}-1H-indole；3-(4-methyl-piperazin-1-ylmethyl)-indole；3-((4-methylpiperazin-1-yl)methyl)-1H-indole；3-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-1H-indole
• CAS: 5444-91-7
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃
• 分子量: 229.325
• InChiKey: YLWXBMKGZWALKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  22.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴苯磺酰氯 、 3-[(4-methyl-1-piperazinyl)methyl]-1H-indole 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[(2-bromophenyl)sulfonyl]-3-[(4-methyl-1-piperazinyl)methyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  1-[（（2-溴苯基）磺酰基] -5-甲氧基-3-[（4-甲基-1-哌嗪基）甲基] -1 H-吲哚二甲磺酸酯一水合物（SUVN-502）的发现和开发：一种新颖而有力的，选择性和口服活性5-羟色胺6（5-HT 6）受体拮抗剂可治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  优化一系列新型的3-（哌嗪基甲基）吲哚衍生物作为5-羟基色胺-6受体（5-HT 6 R）拮抗剂可导致鉴定出1-[（（2-溴苯基）磺酰基] -5-甲氧基-3- [ （4-甲基-1-哌嗪基）甲基] -1 H-吲哚二甲酸酯一水合物（5al，SUVN-502）作为潜在治疗认知障碍的临床候选药物。它对人5-HT 6 R具有高亲和力（K i = 2.04 nM），对100个靶位具有选择性，这些靶位包括受体，酶，肽，生长因子，离子通道，类固醇，免疫学因子，第二信使和前列腺素。它具有超过5-HT 2A的高选择性受体。它具有口服生物利用度和脑渗透性，并具有强大的临床前功效。的组合5AL，多奈哌齐，美金刚和（三联组合）产生在腹侧海马乙酰胆碱的细胞外水平的协同效应。三联组合的临床前功效和对5-HT 2A受体的高选择性是区别特征，最终决定了5al的进一步开发。安全性和药代动力学的第一阶段评估已经完成，从而可以启动第二阶段概念验证研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01662
• 作为产物：
  描述：

  1-(吲哚-3-羰基)-4-甲基-哌嗪 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-[(4-methyl-1-piperazinyl)methyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-ARYLSULFONYL-3-SUBSTITUTED INDOLES HAVING SEROTONIN RECEPTOR AFFINITY, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THEM
  [FR] INDOLES N-ARYLSULFONYL-3-SUBSTITUES PRESENTANT UNE AFFINITE POUR LE RECEPTEUR DE LA SEROTONINE, METHODE DE PREPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE CONTENANT CES INDOLES

  摘要：

  本发明涉及新型的N-芳基亚磺酰基-3-取代吲哚化合物、其衍生物、类似物、互变异构体、立体异构体、几何异构体、N-氧化物、多晶型、药物可接受的盐、药物可接受的溶剂化物以及含有它们的药物可接受组合物。本发明特别涉及具有通用公式(I)的新型N-芳基亚磺酰基-3-取代吲哚、其衍生物、类似物、互变异构体、立体异构体、多晶型、药物可接受的盐、药物可接受的溶剂化物以及含有它们的药物可接受组合物。本发明还涉及制备通用公式(I)化合物的过程、含有此类化合物的药物组合物以及此类化合物和组合物在医学中的用途。本发明还涉及其中涉及的新中间体及其制备过程。

  公开号：

  WO2004048330A1

文献信息

• Synthesis and Characterization of 3-Substituted Indole Derivatives as Novel Mannich Bases
  作者：E. Erdag

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23035

  日期：2021.3.31

  In this study, ten 3-substituted indole derivatives at the 3rd position of indole nucleus were synthesized via Mannich reaction with microwave assisted synthesis and the conventional reflux heating method. Microwave assisted synthesis is more preferrable than reflux method since the microwave irradiation lead to a higher product yields with better purity and improved energy efficiency with shortened

  本研究通过微波辅助合成曼尼希反应和常规回流加热方法合成了10种吲哚核3位3位取代的吲哚衍生物。微波辅助合成比回流法更优选，因为微波辐射导致更高的产物收率、更好的纯度以及提高的能量效率和缩短的反应时间。通过FT-IR、元素分析、1H NMR和13C NMR光谱对3-取代吲哚衍生物的结构进行了表征
• Bioactivity-guided synthesis of gramine derivatives as new MT₁ and 5-HT_1A receptors agonists
  作者：Xiu-Juan Yin、Xiao-Yan Huang、Yun-Bao Ma、Chang-An Geng、Tian-Ze Li、Xing-Long Chen、Tong-Hua Yang、Jun Zhou、Xue-Mei Zhang、Ji-Jun Chen

  DOI：10.1080/10286020.2017.1323885

  日期：2017.6.3

  Twenty-four gramine derivatives were synthesized and evaluated on MT1 and 5-HT1A receptors in vitro. Among them, seven derivatives (7, 8, 16, 19, 20, 21, and 24) exhibited higher agonisting activities on MT1 or 5-HT1A receptors. Compared with gramine, derivatives 7, 8, 16, 19, 20, 21, and 24 displayed 1.6–3.5-fold increase in agonistic rates on 5-HT1A receptor. Particularly, derivatives 7, 19, and

  二十四芦竹碱衍生物的合成和评价MT 1和5-HT 1A受体的体外。其中，7个衍生物（7，8，16，19，20，21，和24）表现出对MT更高agonisting活动1或5-HT 1A受体。与芦竹碱，衍生物相比7，8，16，19，20，21，和24显示在激动率1.6-3.5倍的增加对5-HT1A受体。特别地，衍生物7，19，和21上显示出MT显著激动活性1和5-HT 1A受体的EC 50个分别0.51，0.39，0.50毫微米和0.28，0.46，0.23毫微米，的值。总结了草胺衍生物的初步结构-活性关系，以进一步研究MT 1和5-HT 1A受体作为新的潜在激动剂。
• A General Synthesis of 1-(Dialkylaminomethyl)indoles
  作者：Brian E. Love、Binh T. Nguyen

  DOI：10.1055/s-1998-1883

  日期：1998.10

  1-(N,N-Dialkylamino)methylindoles are prepared from the corresponding 1-(dialkylaminomethyl)benzotriazoles by treatment with indole and base. The aminoalkylation proceeds in high yield with good regioselectivity.

  1-(N,N-二烷基氨基)甲基吲哚是通过用吲哚和碱处理相应的1-(二烷基氨基甲基)苯并三唑制备的。氨基烷基化反应在高产率和良好区域选择性的条件下进行。
• N-arylsulfonyl-3-substituted indoles having serotonin receptor affinity, process for their preparation and pharmaceutical composition containing them
  申请人：Ramakrishna Satya Nirogi Venkata

  公开号：US20060223890A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  N-arylsulfonyl-3-substituted indole compounds, derivatives, analogs, tautomeric forms, stereoisomers, geometric forms, N-oxides, polymorphs and pharmaceutically acceptable salts.

  N-芳基磺酰基-3-取代吲哚化合物，衍生物，类似物，互变异构体，立体异构体，几何异构体，N-氧化物，多晶形式和药学上可接受的盐。
• N-SULFONYLCARBOXIMIDAMIDE APOPTOSIS PROMOTERS
  申请人：Elmore Steven W.

  公开号：US20100035879A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  Compounds having the formula are apoptosis promoters. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有公式的化合物是凋亡促进剂。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物的治疗方法。