2-(phenyl-d₅)-1H-benzo[d]imidazole | 1608149-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(phenyl-d₅)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole-1,2,3,4,5-d5
• CAS: 1608149-23-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 199.196
• InChiKey: DWYHDSLIWMUSOO-FSTBWYLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenyl-d₅)-1H-benzo[d]imidazole 在 potassium tert-butylate 、 nickel diacetate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  镍催化 N-杂芳族化合物与炔烃的氧化 C–H/N–H 成环†

  摘要：

  N-杂芳族化合物（例如 2-芳基吡咯、苯并咪唑、咪唑、吲哚和吡唑衍生物）与炔烃在催化量的镍配合物存在下发生反应，导致 C-H/N-H 氧化成环。该反应表现出较高的官能团相容性。虽然Ni(0)和Ni( II )配合物均表现出高催化活性，但Ni(0)被认为是主催化循环中的关键催化物种。在 Ni( II ) 体系的情况下，反应的进行需要催化量的强碱（例如 KOBu t ）的存在。与此形成鲜明对比的是，Ni(0) 系统不需要碱。所提出的机制得到了 DFT 研究的支持。

  DOI：

  10.1039/c8sc05063e
• 作为产物：
  描述：

  氘代甲苯 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 双氧水 、 硝酸 作用下， 反应 3.5h， 生成 2-(phenyl-d₅)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化2-Aryl-1H-苯并[d]咪唑与马来酰亚胺通过CH活化的[4+2]环化

  摘要：

  在此，我们描述了铑催化的 2-芳基-1 H-苯并[ d ]咪唑与马来酰亚胺通过 CH 键活化过程的形式 [4+2]-环化，以选择性地构建一系列功能化的顺式-二氢-苯并咪唑[ 2,1- a ]异喹啉。该反应具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100612

文献信息

• Substrate-controlled Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed regiodivergent annulation towards fused and spiro benzimidazoles
  作者：Ying-Ti Huang、Indrajeet J. Barve、Yi-Ting Huang、Sandip Dhole、Wei-Jung Chiu、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1039/d2ob00906d

  日期：——

  Mechanistically, C–H activation followed by migratory insertion of maleimide forms a Heck-type intermediate. Unsubstituted benzimidazole undergoes aza-Michael addition to form a (4 + 2) fused product, whereas ortho-substituted phenyl benzimidazole causes steric clash to deliver a (4 + 1) spiro-adduct favorably via acid-catalyzed intramolecular annulation.

  报道了 Rh( III ) 催化的 2-芳基苯并咪唑与马来酰亚胺的级联 C-H 活化和环化，用于合成苯并咪唑稠合异喹啉和苯并咪唑螺环异吲哚。在苯环的邻位使用未取代和取代的苯并咪唑可以实现对这两种不同产物形成的可转换选择性。从机制上讲，C-H 活化后迁移插入马来酰亚胺形成 Heck 型中间体。未取代的苯并咪唑通过氮杂-迈克尔加成形成 (4 + 2) 稠合产物，而邻位取代的苯基苯并咪唑引起空间冲突以有利地提供 (4 + 1) 螺加合物酸催化的分子内环化。
• Ru(II)-Catalyzed C–H Functionalization of 2-Arylbenzimidazoles with Iodonium Ylides: A Straightforward Access to Bridgehead Polycyclic N-Heterocycles
  作者：Saiprasad Nunewar、Sanjeev Kumar、Akhilesh Waman Meshram、Vinaykumar Kanchupalli

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01429

  日期：2022.11.4

  rylimidazoles with iodonium ylides leading to substituted tetracyclic and pentacyclic bridgehead N-heterocycles, wherein iodonium ylide acts as a carbene precursor. For the first time, iodonium ylide proceeds through a Ru–carbenoid intermediate. Further, the synthetic utility of this protocol was successfully shown for gram-scale synthesis and useful synthetic transformations.

  在此，我们公开了一种有效的钌催化的 2-芳基苯并咪唑/2-芳基咪唑与碘鎓叶立德的 C-H 官能化，产生取代的四环和五环桥头 N-杂环，其中碘鎓叶立德作为卡宾前体。碘鎓叶立德第一次通过 Ru-carbenoid 中间体进行。此外，该协议的合成效用成功地展示了克级合成和有用的合成转换。
• Metal-Free TEMPO-Promoted C(sp³)–H Amination To Afford Multisubstituted Benzimidazoles
  作者：Ding Xue、Ya-Qiu Long

  DOI：10.1021/jo5005179

  日期：2014.5.16

  An efficient TEMPO-air/cat. TEMPO-O-2 oxidative protocol was developed to synthesize multisubstituted or fused tetracyclic benzimidazoles via a metal-free oxidative C-N coupling between the sp(3) C-H and free N-H of readily available N-1-benzyl/alkyl-1,2-phenylenediamines.
• Chemoselective Installation of Diverse Succinimides on Fused Benzimidazoles via Rhodium-Catalyzed C–H Activation/Annulation: Chemosensor for Heavy Metals
  作者：Mohammad Aslam、Sonaimuthu Mohandoss、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01793

  日期：2021.8.20
• Cascade C–H Activation and Defluorinative Annulation of 2-Arylbenzimidazoles with α-Trifluoromethyl-α-diazoketones: Modular Assembly of 6-Fluorobenzimidazo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Zhongkang Dong、Hengzhi Zhang、Baiquan Wang、Bin Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01296

  日期：2023.7.7