methyl N-benzylidenevalinate | 1067976-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-benzylidenevalinate
• CAS: 1067976-43-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: SWJMYFGBQCCKMR-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-benzylidenevalinate 在 三甲基苯甲氧基胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 dimethyl 2-isopropyl-c-5-phenyl-r-2-t-4-pyrrolidinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-远藤-TRIG环化和1,3-环加成阴离子中的芳基亚胺衍生物α -氨基酸酯

  摘要：

  的亚胺的迈克尔加成物α -氨基羧酸酯是显然是由5-转换成苄基三甲基甲醇（BTAM）两种立体异构的吡咯烷的混合物中的内切trig的环化。

  DOI：

  10.1039/c39800000648
• 作为产物：
  描述：

  D,L-Val-OMe 、 苯甲醛 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到methyl N-benzylidenevalinate
  参考文献：
  名称：

  Mashchenko, N. V.; Matveeva, A. G.; Odinets, I. L., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 9, p. 1762 - 1767

  摘要：

  DOI：

文献信息

• XY–ZH Systems as potential 1,3-dipoles. Part 8. Pyrrolidines and Δ⁵-pyrrolines (3,7-diazabicyclo[3.3.0]octenes) from the reaction of imines of α-amino acids and their esters with cyclic dipolarophiles. Mechanism of racemisation of α-amino acids and their esters in the presence of aldehydes
  作者：Kitti Amornraksa、Ronald Grigg、H. Q. Nimal Gunaratne、James Kemp、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1039/p19870002285

  日期：——

  Imines of α-amino acid esters with aromatic, heterocyclic, and aliphatic aldehydes generate azomethine ylides stereospecifically by a prototropic shift on heating in toluene. The azomethine ylides undergo cycloaddition to N-phenylmaleimide, maleic anhydride, and p-naphthoquinone via an endo-transition state to give racemic, single diastereoisomeric, cycloadducts. α-Amino acids undergo analogous cycloadditions

  α-氨基酸酯的亚胺与芳族，杂环和脂族醛一起，通过在甲苯中加热时发生质变，立体定向生成偶氮甲碱。甲亚胺叶立德进行环加成到Ñ苯基马来，马来酸酐，和p -naphthoquinone经由一个内切-过渡状态，得到外消旋的，非对映异构单，cycloadducts。α-氨基酸在热乙酸中经历类似的环加成而不脱羧。讨论了在醛存在下α-氨基酸及其酯的外消旋作用机理。吡咯烷cycloadducts（22）平滑地氧化成相应的Δ 5 -pyrrolines（33）通过二氯二氰基对苯醌。
• Process for the preparation of dipeptides
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP0035743A1

  公开（公告）日：1981-09-16

  There is provided a novel process forthe preparation of a dipeptide represented by the formula: wherein Ar represents an aromatic group; R'represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group; R2 represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aromatic group; Y represents a hydroxy group, an amino group or an acylamino group, which comprises subjecting a β-lactam compound represented by the formula: wherein Ar, R1 and R2 have the same meanings as defined above, and X represents a hydroxy group, an amino group or an acylamino group, an azido group or a ben- zyloxygroup, to hydrogenolysis in the presence of a catalyst. The process can be practiced without any complicated procedure as seen in the conventional processes for the preparation of peptides.

  本发明提供了一种制备由式表示的二肽的新工艺： 其中 Ar 代表芳基；R'代表氢原子、烷基或芳基；R2 代表氢原子、烷基或芳基；Y 代表羟基、氨基或酰氨基、 其中 Ar、R1 和 R2 代表氢原子、烷基或芳基；Y 代表羟基、氨基或酰氨基： 其中 Ar、R1 和 R2 的含义与上述定义相同，X 代表羟基、氨基或酰氨基、叠氮基或苯甲酰基、 在催化剂存在下进行氢解。本发明的制备过程无需像传统的多肽制备过程那样复杂。
• Boron trifluoride-assisted perfluoroalkylation of carbon-nitrogen double bonds
  作者：Hidemitsu Uno、Shinichiro Okada、Tetsushi Ono、Yasukazu Shiraishi、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1021/jo00031a032

  日期：1992.2

  In the presence of BF3.OEt2, (perfluoroalkyl)lithiums generated in situ from the reaction of primary perfluoroalkyl iodides and MeLi-LiBr reacted with imines, azines, and nitrones to afford perfluoroalkylated nitrogen-containing compounds in moderate to good yields. This method was successfully applied to the preparation of a (perfluoroalkyl)glycine and optically active perfluoroalkylated amines.
• Grigg, Ronald; Kemp, James; Warnock, William J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2275 - 2284
  作者：Grigg, Ronald、Kemp, James、Warnock, William J.

  DOI：——

  日期：——
• GRIGG, RONALD;KEMP, JAMES;WARNOCK, WILLIAM J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 10, 2275-2284
  作者：GRIGG, RONALD、KEMP, JAMES、WARNOCK, WILLIAM J.

  DOI：——

  日期：——