1-(4-(methanesulfonyl)phenyl)-2-nitropropane-1,3-diol | 93839-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(methanesulfonyl)phenyl)-2-nitropropane-1,3-diol
• 英文别名: (R*,R*)-(1)-1-(p-Methylsulphonylphenyl)-2-nitropropane-1,3-diol；1-(4-methylsulfonylphenyl)-2-nitropropane-1,3-diol
• CAS: 93839-93-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₆S
• 分子量: 275.282
• InChiKey: MXMRPKQOWVAKHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(methanesulfonyl)phenyl)-2-nitropropane-1,3-diol 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.7 MPa 条件下， 反应 0.17h， 以99%的产率得到2-amino-1-(4-methylsulfonyl)phenyl-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  连续制备2-氨基-1,3-二醇类化合物的微反应系统和方法

  摘要：

  本发明属于制药工程技术领域，具体为一种连续制备2‑氨基‑1,3‑二醇类化合物的微反应系统和方法。本发明的微反应系统包括依次连通的微混合器和微通道反应器；微混合器用于原料物2‑硝基‑1,3‑二醇类化合物的溶液与氢气进行混合；微通道反应器用于上述混合物的连续反应；将钯催化剂填充于微通道反应器内，再将含2‑硝基‑1,3‑二醇类化合物溶于有机溶剂，与氢气同时输送到微通道反应器内，进行连续催化氢化反应即得相应的2‑氨基‑1,3‑二醇类化合物。本发明方法的反应时间仅几分钟，产物2‑氨基‑1,3‑二醇类化合物的收率均大于99%，工艺过程连续，自动化程度高，时空产率高，且操作简便，无需反应液与催化剂的分离步骤，成本低，绿色安全，易于工业化生产。

  公开号：

  CN113200875B
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基乙醇 、 对甲砜基苯甲醛 在 copper(II) acetate monohydrate 、 (1S,2R)-1,2-di([1,1'-biphenyl]-3-yl)-2-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-ol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (1R,2R)-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-2-nitropropane-1,3-diol 、 1-(4-(methanesulfonyl)phenyl)-2-nitropropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  氨苯尼考抗生素的催化合成选择性硝基羟醛方法：(-)-氯霉素、(-)-阿齐达芬尼、(+)-甲硫苯尼考和(+)-氟苯尼考的​​统一不对称合成的演变

  摘要：

  报告了基于关键催化顺选择性亨利反应高效和高非对映选择性和对映选择性合成 (-)-氯霉素、(-)-阿齐丹苯、(+)-噻吩苯胺和 (+)-氟苯尼考的​​统一策略. 首次探索了配体启用的铜 (II) 催化的硝基乙醇的芳醛亨利反应的立体化学，以形成具有挑战性的合成-2-氨基-1,3-二醇结构单元，具有具有出色立体控制的邻位立体中心。进行了多步连续流动操作以实现该家族的双酚类抗生素的有效不对称合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01124

文献信息

• METHOD OF SYNTHESIZING (1R,2R)-NITROALCOHOL COMPOUND
  申请人：Sichuan University

  公开号：US20210179536A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  Disclosed is a method of synthesizing a (1R,2R)-nitroalcohol compound of formula (I), as shown in the following reaction scheme, including: subjecting a compound of formula (II) and a compound of formula (III) to a condensation reaction in an organic solvent in the presence of a copper complex generated in situ from a chiral (1S,2R)-amino alcohol ligand and a cupric salt to produce the (1R,2R)-nitroalcohol compound of formula (I), where R 1 and R 2 are defined in the same manner as that in the specification. The method involves mild reaction conditions, excellent diastereoselectivity and high chemical yield, and thus it is suitable for industrial applications.
• US4945181A
  申请人：——

  公开号：US4945181A

  公开（公告）日：1990-07-31
• Catalytic <i>Syn</i>-Selective Nitroaldol Approach to Amphenicol Antibiotics: Evolution of a Unified Asymmetric Synthesis of (−)-Chloramphenicol, (−)-Azidamphenicol, (+)-Thiamphenicol, and (+)-Florfenicol
  作者：Yingqi Xia、Meifen Jiang、Minjie Liu、Yan Zhang、Hongmin Qu、Tong Xiong、Huashan Huang、Dang Cheng、Fener Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01124

  日期：2021.9.3

  diastereo- and enantioselective synthesis of (−)-chloramphenicol, (−)-azidamphenicol, (+)-thiamphenicol, and (+)-florfenicol based on a key catalytic syn-selective Henry reaction is reported. The stereochemistry of the ligand-enabled copper(II)-catalyzed aryl aldehyde Henry reaction of nitroethanol was first explored to forge a challenging syn-2-amino-1,3-diol structure unit with vicinal stereocenters

  报告了基于关键催化顺选择性亨利反应高效和高非对映选择性和对映选择性合成 (-)-氯霉素、(-)-阿齐丹苯、(+)-噻吩苯胺和 (+)-氟苯尼考的​​统一策略. 首次探索了配体启用的铜 (II) 催化的硝基乙醇的芳醛亨利反应的立体化学，以形成具有挑战性的合成-2-氨基-1,3-二醇结构单元，具有具有出色立体控制的邻位立体中心。进行了多步连续流动操作以实现该家族的双酚类抗生素的有效不对称合成。
• 连续制备2-氨基-1,3-二醇类化合物的微反应系统和方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN113200875B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明属于制药工程技术领域，具体为一种连续制备2‑氨基‑1,3‑二醇类化合物的微反应系统和方法。本发明的微反应系统包括依次连通的微混合器和微通道反应器；微混合器用于原料物2‑硝基‑1,3‑二醇类化合物的溶液与氢气进行混合；微通道反应器用于上述混合物的连续反应；将钯催化剂填充于微通道反应器内，再将含2‑硝基‑1,3‑二醇类化合物溶于有机溶剂，与氢气同时输送到微通道反应器内，进行连续催化氢化反应即得相应的2‑氨基‑1,3‑二醇类化合物。本发明方法的反应时间仅几分钟，产物2‑氨基‑1,3‑二醇类化合物的收率均大于99%，工艺过程连续，自动化程度高，时空产率高，且操作简便，无需反应液与催化剂的分离步骤，成本低，绿色安全，易于工业化生产。