7α-[(S)-1-hydroxy-1-methyl-3-(2-thiophenyl)-propyl]-6,14-endo-ethano tetrahydrothebaine | 503186-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 7α-[(S)-1-hydroxy-1-methyl-3-(2-thiophenyl)-propyl]-6,14-endo-ethano tetrahydrothebaine
• 英文别名: 7α-[(S)-1-hydroxy-1-methyl-3-(2-thiophenyl)-propyl]-6,14-endoethano tetrahydro thebaine
• CAS: 503186-22-9
• 化学式: C₂₉H₃₇NO₄S
• 分子量: 495.683
• InChiKey: CLPGMOMSGYKRQY-VXVAYLJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  51.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-[(S)-1-hydroxy-1-methyl-3-(2-thiophenyl)-propyl]-6,14-endo-ethano tetrahydrothebaine 在 氢氧化钾 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7α-[(S)-1-hydroxy-1-methyl-3-(2-thiophenyl)propyl]-6,14-endo-ethanotetrahydrooripavine
  参考文献：
  名称：

  Oripavine derivatives and their uses as medicines

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的吗啡碱衍生物，其中R1是氢或甲基，R2是甲基、环丙基甲基、环丁基甲基或烯丙基，R3是噻吩乙基或环烷基甲基，其中环烷基具有3到6个碳原子，或其无毒的药用可接受盐。这些化合物可用于制备镇痛剂或防止鸦片类成瘾药物的戒断剂。

  公开号：

  US20050070564A1
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2-ethylthiophene,bromide 、 1-[(5alpha,7alpha)-4,5-环氧-18,19-二氢-3,6-二甲氧基-17-甲基-6,14-乙烯桥吗喃-7-基]乙酮 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到7α-[(S)-1-hydroxy-1-methyl-3-(2-thiophenyl)-propyl]-6,14-endo-ethano tetrahydrothebaine
  参考文献：
  名称：

  Oripavine derivatives and their uses as medicines

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的吗啡碱衍生物，其中R1是氢或甲基，R2是甲基、环丙基甲基、环丁基甲基或烯丙基，R3是噻吩乙基或环烷基甲基，其中环烷基具有3到6个碳原子，或其无毒的药用可接受盐。这些化合物可用于制备镇痛剂或防止鸦片类成瘾药物的戒断剂。

  公开号：

  US20050070564A1

文献信息

• Synthesis and Crystal Structure of 17-Allyl-4,5-anhydro-7α-[(R)-1-hydroxy-1-methyl-3-(2-thienyl)propyl]-6-methoxy-6,14-ethanomorphinan-3,4,5-triol
  作者：He Liu、Jingyan Wang、Bohua Zhong

  DOI：10.1135/cccc20050237

  日期：——

  17-Allyl-4,5-anhydro-7α-[(R)-1-hydroxy-1-methyl-3-(2-thienyl)propyl]-6-methoxy-6,14-ethanomorphinan-3,4,5-triol (thienorphine 6) was synthesized and structurally characterized by NMR spectra, ESI-MS and X-ray diffraction. The crystal structure indicates that thienorphine maintained the main rigid structure of morphine while containing the C6-C14 ethano bridge. The allyl group is located in the equatorial position as expected. The packing diagram of 6 showed the presence of intramolecular and intermolecular O-H···O hydrogen bonds linking the molecules into a zigzag infinite quasi-one-dimensional chain structure.

  17-烯丙基-4,5-去水-7α-[(R)-1-羟基-1-甲基-3-(2-噻吩基)丙基]-6-甲氧基-6,14-乙烷基吗啡-3,4,5-三醇（噻吩吗啡6）通过NMR光谱、ESI-MS和X射线衍射进行了合成和结构表征。晶体结构表明，噻吩吗啡保持了吗啡的主要刚性结构，同时含有C6-C14的乙烷桥。烯丙基团位于预期的顺式位置。 6的包装图显示存在分子内和分子间的O-H···O氢键，将分子连接成为一个锯齿状的无限准一维链状结构。
• NEW ORIPAVINE DERIVATIVES AND THEIR USES AS MEDICINES
  申请人：Institute of Pharmacology and Toxicology Academy of Military Medical Sciences P.L.A. China

  公开号：EP1439179B1

  公开（公告）日：2008-03-26