benzyl (2S,4S)-4-(tert-butoxycarbonyl)amino-5-(2-methoxyethoxy)methoxy-2-methylpentanoate | 911050-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,4S)-4-(tert-butoxycarbonyl)amino-5-(2-methoxyethoxy)methoxy-2-methylpentanoate
• CAS: 911050-95-8
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₇
• 分子量: 425.522
• InChiKey: KOFFTHFPVFBXPV-HKUYNNGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  92.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,4S)-4-(tert-butoxycarbonyl)amino-5-(2-methoxyethoxy)methoxy-2-methylpentanoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 N-hydroxy-5-(2-metoxyethoxy)methyloxy-2(S)-methyl-4(S)-(4-phenoxybenzoyl)aminopentanamide
  参考文献：
  名称：

  口服活性基质金属蛋白酶抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  合成了一系列由1-谷氨酸衍生的4-（4-苯氧基）苯甲酰基氨基-4-甲氧基甲氧基甲基丁酸异羟肟酸酯，并作为基质金属蛋白酶抑制剂进行了评价。列出的大多数化合物对MMP-2和MMP-9表现出较强的抑制活性，甚至对MMP-3表现出较强的抑制活性，但对MMP-1的抑制作用却相对较弱。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.05.040
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-4-(t-butyloxycarbonylamino)-5-hydroxypentanoate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzyl (2S,4S)-4-(tert-butoxycarbonyl)amino-5-(2-methoxyethoxy)methoxy-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  口服活性基质金属蛋白酶抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  合成了一系列由1-谷氨酸衍生的4-（4-苯氧基）苯甲酰基氨基-4-甲氧基甲氧基甲基丁酸异羟肟酸酯，并作为基质金属蛋白酶抑制剂进行了评价。列出的大多数化合物对MMP-2和MMP-9表现出较强的抑制活性，甚至对MMP-3表现出较强的抑制活性，但对MMP-1的抑制作用却相对较弱。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.05.040