dimethyl N-(methylsulfonyl)iminodiacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl N-(methylsulfonyl)iminodiacetate
• 英文别名: methyl 2-[(2-methoxy-2-oxoethyl)-methylsulfonylamino]acetate
• 化学式: C₇H₁₃NO₆S
• 分子量: 239.249
• InChiKey: OJSOBHUFPGMGEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl N-(methylsulfonyl)iminodiacetate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-(methylsulfonyl)iminodiacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Castagnoli-Cushman反应后三环内酯的自发形成

  摘要：

  如所预期的，在110°C下于DMF中进行了1个小时内，由2-氯吡啶-3-甲醛衍生的亚胺与环酐（4-（甲基磺酰基）-吗啉-2,6-二酮）的Castagnoli-Cushman反应导致了的混合物的反式与顺式-型羧酸。然而，后者后行的羧酸官能到附近的2-氯吡啶部分上的不稳定的自发分子内反应，得到17-23％产率的相应三环内酯，与未环化的41-68％的产率沿反式配置的产品（隔绝作为甲酯）。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2076-y
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl iminodiacetate hydrochloride 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以69%的产率得到dimethyl N-(methylsulfonyl)iminodiacetate
  参考文献：
  名称：

  Castagnoli-Cushman反应后三环内酯的自发形成

  摘要：

  如所预期的，在110°C下于DMF中进行了1个小时内，由2-氯吡啶-3-甲醛衍生的亚胺与环酐（4-（甲基磺酰基）-吗啉-2,6-二酮）的Castagnoli-Cushman反应导致了的混合物的反式与顺式-型羧酸。然而，后者后行的羧酸官能到附近的2-氯吡啶部分上的不稳定的自发分子内反应，得到17-23％产率的相应三环内酯，与未环化的41-68％的产率沿反式配置的产品（隔绝作为甲酯）。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2076-y

文献信息

• Spontaneous formation of tricyclic lactones following the Castagnoli–Cushman reaction
  作者：Liliia Usmanova、Olga Bakulina、Dmitry Dar’in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1007/s10593-017-2076-y

  日期：2017.4

  carboxylic acids. However, the latter underwent a spontaneous intramolecular reaction of the carboxylic functionality onto the labile nearby 2-chloropyridine moiety to give the respective tricyclic lactones in 17–23% yield, along with 41–68% yield of the uncyclized trans-configured products (isolated as methyl esters).

  如所预期的，在110°C下于DMF中进行了1个小时内，由2-氯吡啶-3-甲醛衍生的亚胺与环酐（4-（甲基磺酰基）-吗啉-2,6-二酮）的Castagnoli-Cushman反应导致了的混合物的反式与顺式-型羧酸。然而，后者后行的羧酸官能到附近的2-氯吡啶部分上的不稳定的自发分子内反应，得到17-23％产率的相应三环内酯，与未环化的41-68％的产率沿反式配置的产品（隔绝作为甲酯）。