N-(methylsulfonyl)iminodiacetic acid | 377090-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(methylsulfonyl)iminodiacetic acid
• 英文别名: N-methane sulfonyliminodiacetic acid；2-[carboxymethyl(methylsulfonyl)amino]acetic acid
• CAS: 377090-35-2
• 化学式: C₅H₉NO₆S
• 分子量: 211.196
• InChiKey: GLVHBIRRFNMSSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.642±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(methylsulfonyl)iminodiacetic acid 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到4-(methylsulfonyl)morpholine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Castagnoli-Cushman反应后三环内酯的自发形成

  摘要：

  如所预期的，在110°C下于DMF中进行了1个小时内，由2-氯吡啶-3-甲醛衍生的亚胺与环酐（4-（甲基磺酰基）-吗啉-2,6-二酮）的Castagnoli-Cushman反应导致了的混合物的反式与顺式-型羧酸。然而，后者后行的羧酸官能到附近的2-氯吡啶部分上的不稳定的自发分子内反应，得到17-23％产率的相应三环内酯，与未环化的41-68％的产率沿反式配置的产品（隔绝作为甲酯）。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2076-y
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl N-(methylsulfonyl)iminodiacetate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-(methylsulfonyl)iminodiacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Castagnoli-Cushman反应后三环内酯的自发形成

  摘要：

  如所预期的，在110°C下于DMF中进行了1个小时内，由2-氯吡啶-3-甲醛衍生的亚胺与环酐（4-（甲基磺酰基）-吗啉-2,6-二酮）的Castagnoli-Cushman反应导致了的混合物的反式与顺式-型羧酸。然而，后者后行的羧酸官能到附近的2-氯吡啶部分上的不稳定的自发分子内反应，得到17-23％产率的相应三环内酯，与未环化的41-68％的产率沿反式配置的产品（隔绝作为甲酯）。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2076-y

文献信息

• Skeletal Diversity in Combinatorial Fashion: A New Format for the Castagnoli–Cushman Reaction
  作者：Anastasia Lepikhina、Dmitry Dar’in、Olga Bakulina、Evgeny Chupakhin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00118

  日期：2017.11.13

  A new format for the Castagnoli–Cushman reaction of structurally diverse dicarboxylic acids, amines, and aldehydes in the presence of acetic anhydride as dehydrating agent is described. The reaction is distinctly amenable to parallel format: the combinatorial array of 180 reactions delivered 157 products of >85% purity without chromatographic purification (of this number, 143 compounds had >94% purity)

  描述了在乙酸酐作为脱水剂存在下，结构多样的二元羧酸，胺和醛的Castagnoli-Cushman反应的新形式。该反应明显适合于平行反应：180个反应的组合阵列无需色谱纯化即可提供157种纯度> 85％的产物（其中143种化合物的纯度> 94％）。该新方法以组合的方式提供了方便的制备具有高非对映选择性的骨架和外围变化的铅和药物样γ-和δ-内酰胺羧酸。
• Dicarboxylic Acid Monoesters in β- and δ-Lactam Synthesis
  作者：Anna Ananeva、Olga Bakulina、Dmitry Dar’in、Grigory Kantin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.3390/molecules27082469

  日期：——

  monomethyl ester of the respective dicarboxylic acid was involved in a reaction with imines promoted by acetic anhydride at an elevated temperature. Instead of the initially expected δ-lactam products of the Castagnoli-Cushman-type reaction, medicinally important 3-amino-2-azetidinones were obtained as the result of cyclization, involving a methylene group adjacent to an acid moiety. In contrast, replacing

  相应二羧酸的N-(2-甲氧基-2-氧代乙基)-N-(苯磺酰基)甘氨酸单甲酯参与了与在升高的温度下由乙酸酐促进的亚胺的反应。代替最初预期的 Castagnoli-Cushman 型反应的 δ-内酰胺产物，作为环化的结果获得了药用上重要的 3-氨基-2-氮杂环丁酮，涉及与酸部分相邻的亚甲基。相反，在同一底物中用六氟异丙基代替醇残基会使另一个亚甲基（与酯部分相邻）对以 Castagnoli-Cushman 方式提供所需的 δ-内酰胺更具反应性。
• 1,1′-Carbonyldiimidazole as a cyclodehydrating agent for the Castagnoli–Cushman reaction of dicarboxylic acids and imines
  作者：Evgeny G. Chupakhin、Olga Yu. Bakulina、Dmitry V. Dar’in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.05.016

  日期：2019.5

  A novel protocol for the Castagnoli-Cushman reaction of dicarboxylic acids and imines comprises the use of 1,1'-carbonyldiimidazole as the cyclodehydrating agent to in situ produce the intermediate anhydrides. In contrast to previously developed procedure involving the use of acetic anhydride, the current protocol allows one to utilize substrates prone to acylation or acid-promoted transformations, which significantly broadens the reaction scope of lactams to be obtained.
• Spontaneous formation of tricyclic lactones following the Castagnoli–Cushman reaction
  作者：Liliia Usmanova、Olga Bakulina、Dmitry Dar’in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1007/s10593-017-2076-y

  日期：2017.4

  carboxylic acids. However, the latter underwent a spontaneous intramolecular reaction of the carboxylic functionality onto the labile nearby 2-chloropyridine moiety to give the respective tricyclic lactones in 17–23% yield, along with 41–68% yield of the uncyclized trans-configured products (isolated as methyl esters).

  如所预期的，在110°C下于DMF中进行了1个小时内，由2-氯吡啶-3-甲醛衍生的亚胺与环酐（4-（甲基磺酰基）-吗啉-2,6-二酮）的Castagnoli-Cushman反应导致了的混合物的反式与顺式-型羧酸。然而，后者后行的羧酸官能到附近的2-氯吡啶部分上的不稳定的自发分子内反应，得到17-23％产率的相应三环内酯，与未环化的41-68％的产率沿反式配置的产品（隔绝作为甲酯）。