1-(4-chlorobenzyl)-1-((2-(6-chloro-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-1-carbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)methyl)pyrrolidinium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-(4-chlorobenzyl)-1-((2-(6-chloro-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-1-carbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)methyl)pyrrolidinium bromide
• 英文别名: 5-chloro-3-[1-[[1-[(4-chlorophenyl)methyl]pyrrolidin-1-ium-1-yl]methyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbonyl]-2,3-dihydroinden-1-one;bromide
• 化学式: Br*C₃₁H₃₁Cl₂N₂O₂
• 分子量: 614.409
• InChiKey: QERMYQACPQIUQE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-3,4-二氢异喹啉盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4-chlorobenzyl)-1-((2-(6-chloro-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-1-carbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)methyl)pyrrolidinium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型四氢异喹啉季衍生物作为外围κ阿片受体激动剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列新的四氢异喹啉季衍生物4作为外围的κ阿片受体激动剂。所有目标化合物均通过κ阿片受体结合试验进行了评估，化合物4l，4m和4n对κ阿片受体表现出高亲和力。此外，化合物4l（κKi= 0.94nM）在小鼠乙酸诱导的扭体试验中产生了强大的抗伤害感受活性，镇静性副作用低于母体化合物MB-1c。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.05.002

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel tetrahydroisoquinoline quaternary derivatives as peripheral κ-opioid receptor agonists
  作者：Ting Guo、Zongjie Gan、Jie Chen、Dechuan Wang、Ling He、Qiao Song、Yungen Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.05.002

  日期：2016.7

  A novel series of tetrahydroisoquinoline quaternary derivatives 4 were synthesized as peripheral κ-opioid receptor agonists. All the target compounds were evaluated in κ-opioid receptor binding assays, and compounds 4l, 4m, and 4n exhibited high affinity for κ-opioid receptor. Furthermore, compound 4l (κKi=0.94nM) produced potent antinociceptive activity in the mouse acetic acid-induced writhing assay

  合成了一系列新的四氢异喹啉季衍生物4作为外围的κ阿片受体激动剂。所有目标化合物均通过κ阿片受体结合试验进行了评估，化合物4l，4m和4n对κ阿片受体表现出高亲和力。此外，化合物4l（κKi= 0.94nM）在小鼠乙酸诱导的扭体试验中产生了强大的抗伤害感受活性，镇静性副作用低于母体化合物MB-1c。