neocosmosin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: neocosmosin A
• 英文别名: (4R)-18-hydroxy-16-methoxy-4-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),6,15,17-tetraene-2,12-dione
• 化学式: C₁₉H₂₄O₅
• 分子量: 332.397
• InChiKey: WPFPHTQEYJIBCM-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-pent-4-yn-2-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 红铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 calcium carbonate 、 lithium hydroxide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 neocosmosin A
  参考文献：
  名称：

  Neocosmosin A的全合成

  摘要：

  摘要 (-)-Neocosmosin A 的替代合成路线已由市售的 ( R )-环氧丙烷和 4-甲氧基水杨酸作为起始材料合成。合成中涉及的关键步骤是 1,3-二噻烷的烷基化和 Yamaguchi 大环内酯化。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1952435