diethyl 2‐hydroxy‐2-(3'-­methoxy‐1H,1'H-­2,2'‐bisindol‐3-­yl)malonate | 1422957-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2‐hydroxy‐2-(3'-­methoxy‐1H,1'H-­2,2'‐bisindol‐3-­yl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-hydroxy-2-(3'-­methoxy-1H,1'H-­2,2'-bisindol-3-­yl)malonate
• CAS: 1422957-97-8
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₆
• 分子量: 436.464
• InChiKey: VBZSTVMRODBRHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  113.64
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2‐hydroxy‐2-(3'-­methoxy‐1H,1'H-­2,2'‐bisindol‐3-­yl)malonate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到deschloropentacycle
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cladoniamide G

  摘要：

  The total synthesis of cladoniamide G, a cytotoxic compound against MCF-7 breast cancer cells (10 mu g/mL), was accomplished. Key steps in the sequence include oxidative dimerization of 3-acetoxy-5-chloroindole and a tandem process incorporating three steps: bimolecular carbonyl addition, lactam formation, and carbamate removal.

  DOI：

  10.1021/ol400055v
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxy-2,2′-bisindole 在 四丁基氢氧化铵 、 乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 diethyl 2‐hydroxy‐2-(3'-­methoxy‐1H,1'H-­2,2'‐bisindol‐3-­yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cladoniamide G

  摘要：

  The total synthesis of cladoniamide G, a cytotoxic compound against MCF-7 breast cancer cells (10 mu g/mL), was accomplished. Key steps in the sequence include oxidative dimerization of 3-acetoxy-5-chloroindole and a tandem process incorporating three steps: bimolecular carbonyl addition, lactam formation, and carbamate removal.

  DOI：

  10.1021/ol400055v