methyl (2E,4E,6S)-6-methyl-2,4-octadienoate | 121702-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,4E,6S)-6-methyl-2,4-octadienoate
• 英文别名: methyl (6S,2E,4E)-6-methylocta-2,4-dienoate；methyl (6S,E,E)-2,4-octadienoate；methyl dendryphiellate A；methyl (2E,4E,6S)-6-methylocta-2,4-dienoate
• CAS: 121702-84-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: VWDFIHITRVPXCX-HMNNVMPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4E,6S)-6-methyl-2,4-octadienoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到dendryphiellic acid A
  参考文献：
  名称：

  来自海洋氘化菌盐藻登德氏菌盐沼（SUTHERLAND）PUGH等的新型Trinor-ememophilanes（Dendryphiellin B，C和D），Eremophilanes（Dendryphiellin E，F和G）和支链C 9-羧酸（Dendryphiellic Acid A和B）尼科特

  摘要：

  进一步研究了来自海洋氘核菌盐藻Dendryphiella salina的培养物的全球提取物，从而分离出三种被支链C 9-羧酸酯化的新型trinor-eremophilanes ，即dendryphiellin B（=（+）-（1 R *，2 S *，7 R *，8a R *）-1,2,6,7,8,8a-六氢-7-羟基-1,8a-二甲基-6-氧杂萘-2-基（6 R *，2 E，4 E） -6-羟基-6-甲基辛基-2,4-二烯酸酯;（+）- 2），树枝菌素C（=（+）-（1 R *，2 S *，7 R *，8a R*）-1,2,6,7,8,8a-六氢-7-羟基-1,8a-二甲基-6-氧代萘-2-基（6 S，2 E，4 E）-6-甲基辛基-2，4-二羟戊酸酯；（+）- 3））和树状磷脂D（=（+）-（1 R *，2 S *，7 R *，8a R *）-1,2,6,7（8,8a-hexahydro-7

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720304
• 作为产物：
  描述：

  S-(-)-2-甲基-1-丁醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2E,4E,6S)-6-methyl-2,4-octadienoate
  参考文献：
  名称：

  KM-01，一种油菜素内酯抑制剂，由两种真菌Drechslera avenae和Pycnoporus coccineus产生，分离和结构。

  摘要：

  从两个真菌物种Drechslera avenae和Pycnoporus coccineus的培养滤液中分离出了一种新的油菜素内酯抑制剂KM-01，并通过分光光度法阐明了具有绝对立体化学的结构，为一种天青石倍半萜烯双脂肪酸酯的脂肪酸酯分析，化学降解和脂肪酸的合成。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00088-1

文献信息

• A brassinolide-inhibitor KM-01, its isolation and structure elucidation from a fungus Drechslera avenae
  作者：Seong-Kie Kim、Katsuhiko Mizuno、Makoto Hatori、Shingo Marumo

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88331-9

  日期：1994.3

  A first brassinolide-inhibitor named KM-01 was isolated from a fungus, Drechslera avenae, and its structure with absolute stereochemistry determined as the fatty acid ester of bipolaroxin.

  从真菌Drechslera avenae中分离出第一个名为KM-01的油菜素内酯抑制剂，并用绝对立体化学将其结构确定为双极性毒素的脂肪酸酯。
• A novel glyceryl ester (glyceryl dendryphiellate A), a trinor-eremophilane (dendryphiellin A1), and eremophilanes (dendryphiellin E1 and E2) from the marine deuteromyceteDendryphiella salina (SUTHERLAND) PUGHet NICOT
  作者：Antonio Guerriero、Vincenzo Cuomo、Fortunato Vanzanella、Francesco Pietra

  DOI：10.1002/hlca.19900730804

  日期：1990.12.12

  Continuing studies of the global extracts from cultures of the marine deuteromycete Dendryphiella salina have led to the isolation of novel compounds that add to the scarce list of marine fungal metabolites. Besides (22E)-ergosta-4.6,8(14),22-tetraen-3-one which, though known from basidiomycetes, was unknown in the sea, they are an unusual glyceryl ester, i.e. glycer-1-yl dendryphiellale A (= (+)-(2R)-2

  持续不断地研究来自海洋氘核菌盐藻（Dendryphiella salina）培养物的全球提取物，导致分离出新颖的化合物，这些化合物增加了海洋真菌代谢产物的稀缺性。除了（22 E）-ergosta-4.6,8（14），22-tetraen-3-one，尽管从担子菌中获知，但在海中还是未知的，它们是一种不寻常的甘油酯，即甘油-1-基树突藻A （=（+）-（2 R）-2,3-二羟基丙-1-基（6 S，2 E，4 E）6-甲基辛基-2,4-二烯酸酯;（+）- 1），trinor- eremophilane，即dendryphiellin A1（=（+）-（3 R *，4 E，6 E）-7-[（（1 R *，2 S *，7 R *，8a R *）-1,2,6,7,8,8a-六氢-7-羟基-1,8a-二甲基-6-氧代萘-2-基]氧羰基} -3-甲基庚-4,6-二烯酸; （+）- 11）和两个erem
• GUERRIERO, ANTONIO;DAMBROSIO, MICHELE;CUOMO, VINCENZO;VANZANELLA, FORTUNA+, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 438-446
  作者：GUERRIERO, ANTONIO、DAMBROSIO, MICHELE、CUOMO, VINCENZO、VANZANELLA, FORTUNA+

  DOI：——

  日期：——
• GUERRLERO, ANTONIO;CUOMO, VINCENZO;VANZANELLA, FORTUNATO;PIETRA, FRANCESC+, HELV. CHIM. ACTA , 73,(1990) N, C. 2090-2096
  作者：GUERRLERO, ANTONIO、CUOMO, VINCENZO、VANZANELLA, FORTUNATO、PIETRA, FRANCESC+

  DOI：——

  日期：——
• KM-01, a brassinolide inhibitor, its production, isolation and structure from two fungi Drechslera avenae and Pycnoporus coccineus
  作者：Seong-kie Kim、Makoto Hatori、Makoto Ojika、Youji Sakagami、Shingo Marumo

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00088-1

  日期：1998.11

  A new brassinolide inhibitor, named KM-01, was isolated from the culture filtrates of two fungal species, Drechslera avenae and Pycnoporus coccineus, and the structure with absolute stereochemistry was elucidated as the fatty acid ester of an eremophilane sesquiterpene, bipolaroxin, based on spectroscopic analysis, chemical degradation, and synthesis of the fatty acid.

  从两个真菌物种Drechslera avenae和Pycnoporus coccineus的培养滤液中分离出了一种新的油菜素内酯抑制剂KM-01，并通过分光光度法阐明了具有绝对立体化学的结构，为一种天青石倍半萜烯双脂肪酸酯的脂肪酸酯分析，化学降解和脂肪酸的合成。