methyl 4-amino-3-(2-ethyl-1-butenyl)benzoate | 1391713-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-amino-3-(2-ethyl-1-butenyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-amino-3-(2-ethylbut-1-enyl)benzoate
• CAS: 1391713-17-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: WOEZCQWKGVIMGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-amino-3-(2-ethyl-1-butenyl)benzoate 在 甲醇 、 calcium sulfate 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 水 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， -60.0~110.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 15.42h， 生成 4-acetamido-3-(2-ethyl-1-hydroxybutane)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗流感病毒化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明提供一种抗流感病毒化合物，该化合物为苯甲酸衍生物，与现在已上市的活性化合物相比较，本发明的活性化合物没有手性中心，合成更加简单；同时原料简单易得，市场供应多，价格低廉。本发明化合物经体外神经氨酸酶特异荧光底物2’‑4‑甲基伞形酮‑a‑N‑乙酰神经氨酸实验证明，在具有较强抗H3N2流感活性的同时，还具有较强的抗H1N1流感活性，甚至对B型流感也有较好的治疗效果，有望开发成为抗流感病毒药物。本发明制备方法简单，适合工业化生产。

  公开号：

  CN109020825B
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-乙基丁-1-烯 在 四(三苯基膦)钯 、 barium hydroxide octahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 4-amino-3-(2-ethyl-1-butenyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidinobenzoic acid inhibitors of influenza virus neuraminidase: The hydrophobic side chain influences type A subtype selectivity

  摘要：

  Neuraminidase (NA) plays a critical role in the life cycle of influenza virus and is a target for new therapeutic agents. A series of influenza neuraminidase inhibitors with the pyrrolidinobenzoic acid scaffold containing lipophilic side chains at the C3 position have been synthesized and evaluated for influenza neuraminidase inhibitory activity. The size and geometry of the C3 side chains have been modified in order to investigate structure-activity relationships. The results indicated that size and geometry of the C3-side chain are important for selectivity of inhibition against N1 versus N2 NA, important type A influenza variants that infect man, including the highly lethal avian influenza. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.001