(2S,3S,4S)-2,4-dimethylhexane-1,3-diol | 189069-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,4S)-2,4-dimethylhexane-1,3-diol
• CAS: 189069-40-7
• 化学式: C₈H₁₈O₂
• 分子量: 146.23
• InChiKey: LHFXJWUNNQVLMQ-FXQIFTODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 、 (2S,3S,4S)-2,4-dimethylhexane-1,3-diol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Lagunamide A的全合成和立体化学修饰。

  摘要：

  提出并修订了海洋代谢产物lagunamide A的构型分配，并通过全合成进行了验证。

  DOI：

  10.1039/c2cc34187e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲基丁醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.83h， 生成 (2S,3S,4S)-2,4-dimethylhexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Lagunamide A的全合成和立体化学修饰。

  摘要：

  提出并修订了海洋代谢产物lagunamide A的构型分配，并通过全合成进行了验证。

  DOI：

  10.1039/c2cc34187e

文献信息

• Structural Determination of (−)-SCH 64874 and Hirsutellomycin by Semisynthesis
  作者：Hidetoshi Tokuyama、Kaori Yamada、Hideto Fujiwara、Juri Sakata、Kentaro Okano、Malipan Sappan、Masahiko Isaka

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02452

  日期：2017.1.6

  relative stereochemistry of the β-keto carboxylic acid chain of the analogous alkaloid hirsutellomycin was determined in a stepwise manner. The C4′–C6′ syn relationships were predicted by comparing the NMR data of the corresponding ester fragments with that of hirsutellomycin. The relative stereochemistry of the whole molecule, including the epimerizable C2′ stereocenter, was determined by introduction

  通过半合成确定C 2对称的表二硫代二酮哌嗪生物碱SCH 64874的结构。通过比较四个可能的非对映异构的β-羟基羧酸片段与SCH 64874的NMR数据，可以确定具有三个手性中心的β-羟基羧酸链的相对立体化学。两种对映体的β-羟基羧酸揭示了SCH 64874的相对立体化学。以逐步方式确定了类似生物碱hirsutellomycin的β-酮羧酸链的相对立体化学。该C4'-C6' SYN通过将相应酯片段的NMR数据与hirsutellomycin的NMR数据进行比较，可以预测二者之间的相关性。整个分子的相对立体化学，包括可差向异构的C2'立体中心，是通过将四个可能的侧链引入双脱硫基二（甲硫基）脱乙酰基花生四烯酸核心来确定的。我们发现，C2'的立体化学与受核心结构影响的热力学稳定形式的立体化学趋同。
• Two-Dimensional NMR Analysis of Acetonide Derivatives in the Stereochemical Assignment of Polyol Chains:  The Absolute Configurations of Dermostatins A and B
  作者：Scott D. Rychnovsky、Timothy I. Richardson、Bruce N. Rogers

  DOI：10.1021/jo970213f

  日期：1997.5.1

  assigning the configuration of 1,3-skipped polyol chains and illustrate the approach with the configurational assignments of both dermostatins A and B. The method is designed around the (13)C acetonide analysis, which allows one to reliably determine the relative stereochemistry of an isolated 1,3-diol and is extended using DQF-COSY, HMQC, and ROESY experiments that allow each acetonide of a polyacetonide

  我们报告了一种分配1,3,3烷基多元醇链构型的新的集成策略，并说明了具有两种方法的真皮抑素A和B的构型分配方法。该方法是围绕（13）C丙酮化物分析设计的，该方法可以实现为了可靠地确定分离的1,3-二醇的相对立体化学，并使用DQF-COSY，HMQC和ROESY实验进行了扩展，这些实验允许将聚丙酮化物衍生物的每个丙酮化物明确地指定为syn或anti。使用这种策略，仅使用两种聚丙酮化物衍生物即可确定derostatin A C13-C32多元醇链的相对构型。derostatin A的绝对构型为15S，16S，17R，19R，21R，23S，25S，27R，29R，31R，34S，35S，dermostatin B的构型为15S，16S，17R，19R，21R，23S， 25S，27R，29R，31R，34S，35S，36S。
• Stereochemical studies of the skipped-polyol polyene macrolide class: Degradation and partial structure determination of mycoticin A and B.
  作者：Stuart L. Schreiber、Mark T. Goulet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96847-3

  日期：1987.1

  The degradation of prototype members of the skipped-polyol polyene macrolide class, mycoticins A and B, is reported. The characterization of the resultant fragments allows a partial structure determination to be achieved.

  据报道，跳过的多元醇多烯大环内酯类的原型成员，霉菌毒素A和B的降解。所得片段的表征允许实现部分结构确定。
• Biochemistry‐Guided Prediction of the Absolute Configuration of Fungal Reduced Polyketides
  作者：Junya Takino、Akari Kotani、Taro Ozaki、Wenquan Peng、Jie Yu、Yian Guo、Susumu Mochizuki、Kazuya Akimitsu、Masaru Hashimoto、Tao Ye、Atsushi Minami、Hideaki Oikawa

  DOI：10.1002/anie.202110658

  日期：2021.10.18

  PK with multiple stereogenic centers. The absolute configurations of the stereogenic centers were determined by chemical degradation followed by comparison of the degradation products with synthetic standards. A stereochemical rule was proposed to explain the absolute configurations of other reduced PKs and highlights an error in the absolute configurations of a reported structure. The present work

  高度还原的聚酮化合物合酶 (HR-PKSs) 产生结构多样的聚酮化合物 (PKs)。PK 多样性由多种因素构成，包括 β-酮加工、链长、甲基化模式以及取代基的相对和绝对构型。我们检查了 PK 加工的立体化学过程，用于合成多羟基 PK，例如 phialotides、phomenoic 酸和 ACR 毒素。HR-PKS 基因、反式作用烯酰还原酶基因和截短的非核糖体肽合成酶基因的异源表达导致形成具有多个立体中心的线性 PK。立体中心的绝对构型通过化学降解确定，然后将降解产物与合成标准进行比较。提出了立体化学规则来解释其他还原 PK 的绝对构型，并突出报告结构的绝对构型中的错误。目前的工作表明，对功能相关的 HR-PKS 进行重点功能分析可以更好地理解立体化学过程。
• SCHREIBER, STUART L.;GOULET, MARK T., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 48, 6001-6004
  作者：SCHREIBER, STUART L.、GOULET, MARK T.

  DOI：——

  日期：——