(4R)-4-benzyl-3-{(2R,3S,4S)-3-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-2,4-dimethylhexanoyl}oxazolidin-2-one | 1393482-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-4-benzyl-3-{(2R,3S,4S)-3-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-2,4-dimethylhexanoyl}oxazolidin-2-one
• 英文别名: (R)-4-benzyl-3-((2R,3S,4S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylhexanoyl)oxazolidin-2-one；(4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethylhexanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1393482-67-1
• 化学式: C₂₄H₃₉NO₄Si
• 分子量: 433.663
• InChiKey: UUVLFNWEXSYOLF-ZSXPUABSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-{(2R,3S,4S)-3-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-2,4-dimethylhexanoyl}oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.09h， 生成 ethyl (6S,7S,8S)-7-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-5-hydroxy-2,4,6,8-tetramethyl-3-oxodecanoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and structural elucidation of ent-micropyrone and (+)-ascosalipyrone

  摘要：

  从伊文思助剂 (R)-12，通过二酮 17 和醛 11 的二酐键偶联，经过 9 个线性步骤（总收率 10%）实现了 6-[(1S,3S)-1,3-二甲基-2-氧代戊基]-4-羟基-3,5-二甲基-2H-吡喃-2-酮（22）的全合成，该化合物是天然产物微吡喃酮（1）的对映体。吡酮环的形成和随后在 C7 处的氧化在敏感位置 α 与吡酮环和羰基发生表聚的情况下得以实现。使用替代二酮 24 的相同步骤实现了 6-[(1S,3S)-1,3-二甲基-2-氧代戊基]-4-羟基-3-甲基-2H-吡喃-2-酮 (28) 的全合成，这是天然产物升水吡喃酮 (2) 的(+)-对映体。在这两种情况下，非对映醛 11 和 16 都是通过合成序列得到天然产物的两种可能的非对映异构体。将合成异构体的 1H 和 13C NMR 数据与报告的天然产物的 1H 和 13C NMR 数据进行比较，确定了它们的相对立体化学结构。通过比较 22 的旋光度，确定了它是微吡喃酮的对映体。

  DOI：

  10.1039/c2ob25501d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲基丁醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4R)-4-benzyl-3-{(2R,3S,4S)-3-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-2,4-dimethylhexanoyl}oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  海洋环二肽Lagunamide A的多元合成及其类似物

  摘要：

  本报告详细介绍了lagunamide A（3.0％，最长20个步长的线性序列）及其五个类似物的不对称总合成，包括在C37位置脱水的结构。这种多样化合成的关键特征包括在C37–40处建立四个连续的手性中心并进行最终的大环化。从手性醛10开始，我们通过不对称的羟醛缩合和立体选择性烯丙基化合成了1,3-抗和1,3-顺式均烯丙基醇20a和20b。以下酯化引入l - N-Me-Ala单位导致显着的差向异构。该问题最终通过将醇与1-丙氨酸衍生物的相应的酰氯偶合而克服。关键的α，β-不饱和羧酸单元是通过甲基丙烯醛与相关烯烃的交叉复分解（CM）制得的。有趣的是，我们发现C7配置极大地影响了环的闭合。通过丙氨酸和异亮氨酸部分之间的大内酰胺化作用，获得了天然的拉古酰胺A（1a），其39个末端（1c）和其2个末端（1d）。

  DOI：

  10.1021/jo401687s