1-methyl-2-[(thiophene-2-carbonyl)-aminomethyl]-5-phenyl-1H-2,3-dihydro-1,4-benzodiazepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 1-methyl-2-[(thiophene-2-carbonyl)-aminomethyl]-5-phenyl-1H-2,3-dihydro-1,4-benzodiazepine
• 英文别名: N-[(1-methyl-5-phenyl-2,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-yl)methyl]thiophene-2-carboxamide
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃OS
• 分子量: 375.494
• InChiKey: VKMRHYAISNPDNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-amino methyl-5-phenyl-1H-2,3-dihydro-1,4-benzo diazepine 、 2-噻吩甲酰氯 生成 1-methyl-2-[(thiophene-2-carbonyl)-aminomethyl]-5-phenyl-1H-2,3-dihydro-1,4-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  ZEUGNER, H.;ROEMER, A.;LIEPMANN, H.;MILKOWSKI, W.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Acylaminomethyl-1,4-benzodiazepine derivatives and their salts and
  申请人：Kali-Chemie Pharma GmbH.

  公开号：US04325957A1

  公开（公告）日：1982-04-20

  Novel 2-acylaminomethyl-1H-2,3-dihydro-1,4-benzodiazepine derivatives are disclosed which possess the Formula I ##STR1## wherein R.sub.1 represents hydrogen, lower akyl, lower alkenyl or cyclopropylmethyl; R.sub.2 represents hydrogen, lower alkyl or lower alkenyl; R.sub.3 represents a group of the formula a, b, c or d; ##STR2## wherein R is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.3 - alkyl; R.sub.4 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, nitro or halogen, and R.sub.4 ' is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 - alkyl and the aromatic groups A and B may be unsubstituted or substituted by 1 to 3 substituents such as halogen, lower alkylthio, lower alkoxy, lower alkyl, hydroxy, nitro, trifluoromethyl or methylenedioxy or ethylenedioxy and optical isomers and acid addition salts of the compounds. In addition to psycho pharmacological, diuretic and antiarrhythmic properties, the novel compounds of Formula I possess primarily outstanding analgesic activities and are low in toxicity. The compounds are prepared by acylating 2-aminomethyl-1,4-benzodiazepine derivatives with corresponding carbonic acid derivatives. Furthermore, 2-azidomethyl-1,4-benzodiazepine derivatives are disclosed which provide valuable intermediates for the preparation of the compounds of Formula I yet also possess themselves pharmacological activities.

  揭示了一种新颖的2-酰胺基甲基-1H-2,3-二氢-1,4-苯二氮平衍生物，其具有以下化学式I ##STR1## 其中R.sub.1代表氢、较低的烷基、较低的烯基或环丙基甲基；R.sub.2代表氢、较低的烷基或较低的烯基；R.sub.3代表具有以下a、b、c或d的式子的基团； ##STR2## 其中R为氢或C.sub.1 -C.sub.3-烷基；R.sub.4为氢、较低的烷基、较低的烷氧基、硝基或卤素，R.sub.4'为氢或C.sub.1 -C.sub.4-烷基，芳香族基A和B可以是未取代的或被1至3个卤素、较低的烷硫基、较低的烷氧基、较低的烷基、羟基、硝基、三氟甲基或亚甲二氧基或乙二氧基等取代基所取代，以及化合物的光学异构体和酸盐。除了具有精神药理学、利尿和抗心律失常特性外，化合物I的新颖化合物主要具有出色的镇痛活性并且毒性低。这些化合物是通过用相应的碳酸衍生物对2-氨基甲基-1,4-苯二氮平衍生物进行酰化制备的。此外，还揭示了2-叠氮甲基-1,4-苯二氮平衍生物，它们为制备化合物I的有价值中间体提供，同时本身也具有药理活性。
• 2-Acylaminomethyl-1,4-benzodiazepine und deren Salze sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Kali-Chemie Pharma GmbH

  公开号：EP0031080A1

  公开（公告）日：1981-07-01

  2-Acylaminomethyl-1H-2,3-dihydro-1,4-benzodiazepine der allgemeinen Formel worin R ist ein Wasserstoffatom oder eine niedermole-kulare Alkyl- oder Alkenylgruppe oder Cyclopropylmethylgruppe, R2 ist ein Wasserstoffatom oder eine niedermolekulare Alkyl-oder Alkenylgruppe, R3 ist eine Gruppe der Formel wobei R ist ein Wasserstoffatom oder ein C1-C3-Alkyl, R4 ist ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, insbesondere Chlor- oder Bromatom, ein niedermolekulares Alkyl, niedermolekulares Alkoxy oder Nitro und R4' ist C1-C4 Alkyl, A und B sind unabhängig voneinander unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, niedermolekulares Alkylthio, niedermolekulares Alkoxy, niedermolekulares Alkyl, Hydroxy, Nitro und Trifluormethyl, oder A und B sind Phenylreste, in welchen zwei benachbarte C-Atome durch eine Methylendioxy-oder Äthylendioxy-gruppe verbunden sind, sowie deren optische Isomeren und die Säureadditionssalze der Verbindungen derallgemeinen Formel I. Die Verbindungen weisen neben psychopharmakologischen, diuretischen und antiarrhythmischen Wirkungen vor allem ausgeprägte analgetische Eigenschaften bei geringer Toxizität auf Die Herstellung derselben ist durch Umsetzung der 2-Aminomethyl-1,4-benzodiazepinderivate mit entsprechenden Carbonsäuredenvaten möglich. Außerdem werden als Zwischenprodukte mit eigener pharmakologischer Wirkung neue 2-Azidomethyl-1,4-benzodiazepine beschrieben

  通式如下的 2-酰氨基甲基-1H-2,3-二氢-1,4-苯并二氮杂卓 其中 R 是氢原子或低分子烷基或烯基或环丙基甲基； R2 是氢原子或低分子烷基或烯基； R3 是式中的基团 其中 R 是氢原子或 C1-C3 烷基，R4 是氢原子、卤素原子（特别是氯原子或溴原子）、低分子量烷基、低分子量烷氧基或硝基，R4'是 C1-C4 烷基、 A 和 B 独立地未经取代或被 1 至 3 个取代基取代，这些取代基可从卤素、低分子量烷硫基、低分子量烷氧基、低分子量烷基、羟基、硝基和三氟甲基组成的组中选出；或者 A 和 B 是苯基，其中两个相邻碳原子通过亚甲基二氧基或亚乙基二氧基相连、 这些化合物除了具有精神药理学、利尿和抗心律失常的作用外，还具有明显的镇痛特性和低毒性。 它们可以通过 2-氨基甲基-1,4-苯并二氮杂卓衍生物与相应的羧酸衍生物反应制备。此外，新的 2-叠氮甲基-1,4-苯并二氮杂卓已被描述为具有自身药理作用的中间体
• ZEUGNER, H.;ROEMER, A.;LIEPMANN, H.;MILKOWSKI, W.
  作者：ZEUGNER, H.、ROEMER, A.、LIEPMANN, H.、MILKOWSKI, W.

  DOI：——

  日期：——
• US4325957A
  申请人：——

  公开号：US4325957A

  公开（公告）日：1982-04-20
• US4382030A
  申请人：——

  公开号：US4382030A

  公开（公告）日：1983-05-03