(R)-4-benzyl-3-(2-(4-bromophenyl)acetyl)oxazolidin-2-one | 211315-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-(2-(4-bromophenyl)acetyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)‐4‐benzyl‐3‐[2‐(4‐bromophenyl)acetyl]‐1,3‐oxazolidin‐2‐one；(4R)-4-benzyl-3-[2-(4-bromophenyl)acetyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 211315-47-8
• 化学式: C₁₈H₁₆BrNO₃
• 分子量: 374.234
• InChiKey: UVIMFFKYYGMNBE-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-(2-(4-bromophenyl)acetyl)oxazolidin-2-one 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 potassium acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (R)-(4-(1-hydroxypropan-2-yl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  大环因子VIIa抑制剂中的阻转异构体控制。

  摘要：

  如NMR研究所示，将甲基结合到大环FVIIa抑制剂上可将效力提高10倍，但由于在大环结构中键旋转受限制而伴有阻转异构现象。我们设计了有利于所需阻转异构体的构象约束，其中该甲基与FVIIa的S2口袋相互作用。制备了具有该约束的大环抑制剂，并通过NMR证明其主要存在于所需的构象中。相对于未取代的外消旋大环化合物，该修饰将效能提高了180倍，并提高了选择性。获得了FVIIa活性位点中密切相关的类似物的X射线晶体结构，该结构与NMR和模拟的构象相符，证实了这种构象约束确实确实将甲基按设计方向引入了S2口袋。得到的合理设计，构象稳定的模板使这些大环抑制剂的进一步优化成为可能。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00244
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙酸 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-4-benzyl-3-(2-(4-bromophenyl)acetyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROXAMIC ACIDS AND USES THEREOF
  [FR] ACIDES HYDROXAMIQUES ET LEURS USAGES

  摘要：

  提供了化学式I的化合物。化学式(I)中，R1是烷氧基或O(CH2)pX，p是2至3之间的整数，X是OH、NH2或CO2H，m是0至5之间的整数，n是0至5之间的整数，每个R2可以独立地选择为氢、烯基、羟基烷基、烷氧甲基、杂环烷基、杂环烷基甲基、氨基、酰胺基、羟胺基，其中每个基可能选择一个或多个酰基、烷基、烷氧基、羟基烷基或卤素进行取代，每个R3可以独立地选择为氢、卤素、烷基、烯基、羧基、羟甲基、酰胺基，且R2和R3中至少有一个不是氢。

  公开号：

  WO2016168483A1

文献信息

• [EN] PYRROLOPYRIDINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOPYRIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2009089352A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  Compounds of Formula (I) are useful for inhibition of CHK1 and/or CHK2. Methods of using compounds of Formula (I) and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.Formula, (I).

  式(I)的化合物对于抑制CHK1和/或CHK2是有用的。公开了使用式(I)的化合物及其立体异构体和药学上可接受的盐的方法，用于体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病或相关病理条件。公式(I)。
• [EN] PYRAZOLOPYRIDINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOPYRIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2009089359A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  Compounds of Formula I are useful for inhibition of CHK1 and/or CHK2. Methods of using compounds of Formula I and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  公式I的化合物可用于抑制CHK1和/或CHK2。公开了使用公式I的化合物及其立体异构体和药用盐，在体外、原位和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这些疾病或相关病理条件的方法。
• Intermolecular Enolate Heterocoupling: Scope, Mechanism, and Application
  作者：Michael P. DeMartino、Ke Chen、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja804159y

  日期：2008.8.27

  while iron(III)-based couplings appear to proceed through a non-templated heterodimerization. This work presents the most in-depth findings on the mechanism of oxidative enolate coupling to date. The scope of oxidative enolate heterocoupling is extensive (40 examples) and has been shown to be efficient even on a large scale (gram-scale or greater). Finally, the method has been applied to the total synthesis

  这篇完整的报告介绍了两种不同羰基物质的氧化分子间偶联的背景、发现和广泛的见解。该过程的优化最终形成了使用可溶性铜 (II) 或铁 (III) 盐作为氧化剂将酰胺、酰亚胺、酮和羟吲哚结合的可靠且可扩展的方案。广泛的机理研究表明，在铜 (II) 的情况下是金属螯合的单电子转移过程，而基于铁 (III) 的偶联似乎是通过非模板化的异二聚化进行的。这项工作提供了迄今为止对氧化烯醇偶联机制最深入的发现。氧化烯醇杂偶联的范围很广（40 个例子），并且已被证明即使在大规模（克级或更大）上也是有效的。最后，
• (BIS)sulfonamide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040054009A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  The present invention provides (bis) sulfonamide derivatives of formula (I) useful for potentiating glutamate receptor function in a mammal and therefore, useful for treating a wide variety of conditions, such as psychiatric and neurological disorders.

  本发明提供了公式(I)的(双)磺胺衍生物，可用于增强哺乳动物的谷氨酸受体功能，因此可用于治疗多种疾病，如精神疾病和神经系统疾病。
• IDO抑制剂
  申请人：南京亘泰医药技术有限公司

  公开号：CN110218182B

  公开（公告）日：2021-01-26

  本发明涉及式I结构的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂化物、水合物、活性代谢物、多晶型物、酯、同位素化合物、立体异构体或前药，包含式I结构的化合物的药物组合物及其作为IDO抑制剂用于制备预防或治疗癌症、病毒感染、忧郁症、白内障、器官移植排斥或自身免疫性疾病的药物的用途。