[3-[2-(Furan-3-yl)ethyl]-2-methylcyclopenten-1-yl]oxy-trimethylsilane | 714271-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: [3-[2-(Furan-3-yl)ethyl]-2-methylcyclopenten-1-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 714271-42-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂Si
• 分子量: 264.44
• InChiKey: FFUBUTZSUMZPHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-[2-(Furan-3-yl)ethyl]-2-methylcyclopenten-1-yl]oxy-trimethylsilane 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium perchlorate 、 盐酸 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.5h， 以29 mg的产率得到cis-8a-methyl-4,5,5a,6,7,8a-hexahydro-1-oxa-as-indacen-8-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃和甲硅烷基烯醇醚的电氧化偶联：在合成呋喃中的应用

  摘要：

  已经研究了通过在呋喃和甲硅烷基烯醇醚之间进行电化学闭环的两步环化法制备作为主要合成中间体的环呋喃体系。对于六元环的形成，以高产率形成该反应是相当普遍的，并且耐受各种不同的官能团。闭环是高度立体选择性的，导致形成顺式融合系统。循环伏安法和探针分子可用于深入了解反应。这些研究表明，关键环的闭合涉及甲硅烷基烯醇醚的初始氧化为自由基阳离子，然后呋喃终止的环化。

  DOI：

  10.1021/jo049889i
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 甲基环戊烯醇酮 、 3-(2-溴乙基)呋喃 在 magnesium 、 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 [3-[2-(Furan-3-yl)ethyl]-2-methylcyclopenten-1-yl]oxy-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  呋喃和甲硅烷基烯醇醚的电氧化偶联：在合成呋喃中的应用

  摘要：

  已经研究了通过在呋喃和甲硅烷基烯醇醚之间进行电化学闭环的两步环化法制备作为主要合成中间体的环呋喃体系。对于六元环的形成，以高产率形成该反应是相当普遍的，并且耐受各种不同的官能团。闭环是高度立体选择性的，导致形成顺式融合系统。循环伏安法和探针分子可用于深入了解反应。这些研究表明，关键环的闭合涉及甲硅烷基烯醇醚的初始氧化为自由基阳离子，然后呋喃终止的环化。

  DOI：

  10.1021/jo049889i

文献信息

• Two-Step Electrochemical Annulation for the Assembly of Polycyclic Systems
  作者：Christopher R. Whitehead、E. Hampton Sessions、Ion Ghiviriga、Dennis L. Wright

  DOI：10.1021/ol026771k

  日期：2002.10.1

  [GRAPHIC]A two-step electrochemical annulation has been developed for the preparation of fused furans. The process involves an initial conjugate addition of a furyethyl cuprate and trapping of the enolate as the corresponding silyl enolether. The second step of the annulation involves the anodic coupling of the furan and the silyl enol ether to form a six-membered ring.
• Electrooxidative Coupling of Furans and Silyl Enol Ethers:  Application to the Synthesis of Annulated Furans
  作者：Jeffrey B. Sperry、Christopher R. Whitehead、Ion Ghiviriga、Ryan M. Walczak、Dennis L. Wright

  DOI：10.1021/jo049889i

  日期：2004.5.1

  The preparation of annulated furan systems as key synthetic intermediates through the application of a two-step annulation involving an electrochemical ring closure between a furan and a silyl enol ether has been studied. The reaction was shown to be quite general for the formation of six-membered rings in good yields and was tolerant of a variety of different functional groups. The ring closure was

  已经研究了通过在呋喃和甲硅烷基烯醇醚之间进行电化学闭环的两步环化法制备作为主要合成中间体的环呋喃体系。对于六元环的形成，以高产率形成该反应是相当普遍的，并且耐受各种不同的官能团。闭环是高度立体选择性的，导致形成顺式融合系统。循环伏安法和探针分子可用于深入了解反应。这些研究表明，关键环的闭合涉及甲硅烷基烯醇醚的初始氧化为自由基阳离子，然后呋喃终止的环化。