(2E)-1-(4-nitrophenyl)-3-pyridin-4-yl-prop-2-en-1-one | 605661-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-1-(4-nitrophenyl)-3-pyridin-4-yl-prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(4-Nitrophenyl)-3-pyridin-4-ylprop-2-en-1-one；4'-nitro-3-(4-pyridyl)-acrylphenone；(E)-1-(4-nitrophenyl)-3-pyridin-4-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 605661-16-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: OYRATWHQQZLJES-LZCJLJQNSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(4-nitrophenyl)-3-pyridin-4-yl-prop-2-en-1-one 在 氰化钠 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-phenyl-3-(4-pyridyl)-5-[(4-nitro)phenyl]-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Pyrroles and other heterocycles as inhibitors of P38 kinase

  摘要：

  Investigation of furans, pyrroles and pyrazolones identified 3-pyridyl-2,5-diaryl-pyrroles as potent, orally bioavailable inhibitors of p38 kinase. 3-(4-pyridyl-2-(4-fluoro-phenyl)-5-(4-methylsulfinylphenyl)-pyrrole (L-167307) reduces secondary paw swelling in the rat adjuvant arthritis model: ID50 = 7.4 mg/kg/b.i.d. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00495-8
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2E)-1-(4-nitrophenyl)-3-pyridin-4-yl-prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶查耳酮作为抗阿尔茨海默病多靶点配体的设计、合成、金属螯合潜力和生物学评价

  摘要：

  通过合并吡啶和查耳酮优先支架设计了两组 1-苯基-3-(吡啶基) prop-2-en-1-one 类似物 7a-d 和 8a-d，旨在开发治疗阿尔茨海默病的多功能分子疾病（AD）。在合成之前，使用基于结构的方法评估所设计的吡啶查尔酮系列在乙酰胆碱酯酶中的结合潜力。由两个专有支架合并设计的混合分子表现出同时抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和淀粉样蛋白 (Aβ 1–42 ) 的卓越潜力) 聚集，此外还具有有前景的自由基清除活性、金属螯合特性和高级糖基化产物衰减的抑制潜力。这些化合物在酶动力学研究中表现出对 AChE 的混合抑制作用，其中最有效的化合物 8c 的 IC 50值为 0.1 ± 0.01 μM。两个系列的化合物均表现出良好的抑制 Aβ 1-42聚集的潜力，其中化合物 8c 在 48 小时后表现出 83.58% 的抑制潜力。这些分子在 DPPH 和 H 2 O 2中均表现出中等至良好的

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136498

文献信息

• Thiopyrimidine and isothiazolopyrimidine kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040014756A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Compounds having the formula 1 are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. The present invention also discloses methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有以下化学式的化合物对抑制蛋白酪氨酸激酶具有用处。本发明还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Pyrrolidines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03991197A1

  公开（公告）日：1976-11-09

  Compounds represented by the formula ##SPC1## Wherein R.sup.1 is a pyridyl, R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl, R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl or benzyl and R.sup.4 is phenyl or phenyl substituted at one or more carbon atoms with one or more of halogen, lower alkyl, lower alkoxy, nitro or amino and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, having analgesic activity are disclosed.

  由公式##SPC1##表示的化合物，其中R.sup.1是吡啶基，R.sup.2是氢或较低的烷基，R.sup.3是氢、较低的烷基或苄基，R.sup.4是苯基或苯基在一个或多个碳原子上被一个或多个卤素、较低烷基、较低烷氧基、硝基或氨基取代，以及其药学上可接受的酸盐，具有镇痛活性。
• [EN] THIOPYRIMIDINE AND ISOTHIAZOLOPYRIMIDINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DES THIOPYRIMIDINE ET ISOTHIAZOLOPYRIMIDINE KINASES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2003080625A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Compounds having the formula are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. The present invention also discloses methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有公式的化合物对于抑制蛋白酪氨酸激酶非常有用。本发明还公开了制备该化合物的方法，含有该化合物的组合物以及使用该化合物进行治疗的方法。
• Thiopyrimidine and isothiazolopyrimidine Kinase Inhibitors
  申请人：Michaelides R. Michael

  公开号：US20060276490A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  Compounds having the formula are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. The present invention also discloses methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有公式的化合物对于抑制蛋白酪氨酸激酶是有用的。本发明还揭示了制备该化合物的方法，含有该化合物的组合物以及使用该化合物的治疗方法。
• Thienopyrimidine Ureas as Novel and Potent Multitargeted Receptor Tyrosine Kinase Inhibitors
  作者：Yujia Dai、Yan Guo、Robin R. Frey、Zhiqin Ji、Michael L. Curtin、Asma A. Ahmed、Daniel H. Albert、Lee Arnold、Shannon S. Arries、Teresa Barlozzari、Joy L. Bauch、Jennifer J. Bouska、Peter F. Bousquet、George A. Cunha、Keith B. Glaser、Jun Guo、Junling Li、Patrick A. Marcotte、Kennan C. Marsh、Maria D. Moskey、Lori J. Pease、Kent D. Stewart、Vincent S. Stoll、Paul Tapang、Neil Wishart、Steven K. Davidsen、Michael R. Michaelides

  DOI：10.1021/jm050458h

  日期：2005.9.1

  A series of novel thienopyrimidine-based receptor tyrosine kinase inhibitors has been discovered. Investigation of structure-activity relationships at the 5- and 6-positions of the thienopyrimidine nucleus led to a series of N,N '-diaryl ureas that potently inhibit all of the vascular endothelial growth factor (VEGF) and platelet-derived growth factor (PDGF) receptor tyrosine kinases. A kinase insert domain-containing receptor (KDR) homology model suggests that these compounds bind to the "inactive conformation" of the enzyme with the urea portion extending into the back hydrophobic pocket adjacent to the adenosine 5 '-triphosphate (ATP) binding site. A number of compounds have been identified as displaying excellent in vivo potency. In particular, compounds 28 and 76 possess favorable pharmacokinetic (PK) profiles and demonstrate potent antitumor efficacy against the HT1080 human fibrosarcoma xenograft tumor growth model (tumor growth inhibition (TGI) = 75% at 25 mg/kg-day, per os (po)).