3-十一烷基苯酚 | 20056-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-十一烷基苯酚
• 英文名称: 3-undecylphenol
• 英文别名: 3-n-undecylphenol；m-(n-Undecyl)-phenol
• CAS: 20056-72-8
• 化学式: C₁₇H₂₈O
• 分子量: 248.409
• InChiKey: HWIKMSXIILZULT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2907199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-十一烷基苯酚 在 溶剂黄146 作用下， 以 2-氯-3-氧代戊酸乙酯 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 生成 ethyl 2-(3-undecylphenoxy)-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Insecticidal 5-substituted-2,4-diaminopyrimidine derivatives

  摘要：

  一种杀虫组合物，与农业可接受的载体混合，包括化学式为：##STR1## 的化合物的杀虫有效量，其中R、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.7、R.sup.8、m、n和p如本文所定义，以及其农业可接受的盐，以及使用方法。

  公开号：

  US05521192A1
• 作为产物：
  描述：

  1-十一炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-十一烷基苯酚
  参考文献：
  名称：

  anaphene 抗生素的设计、合成和构效关系研究

  摘要：

  发现天然产物 anaephenes A ( 1 ) 和 B ( 2 ) 对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)具有抗菌活性。在本报告中，我们通过准备一个包含 18 个类似物的库来扩展我们之前的合成工作，以了解这类有趣的天然产物的构效关系 (SAR)。选择这些类似物来探索烷基链和苯酚部分结构变化的生物学影响。最后，我们进一步评估了 anaephene B ( 2) 和另外两种针对其他临床相关细菌菌株的类似物以及每种菌株的溶血活性，并确定这些化合物通过杀菌机制起作用。这些研究导致鉴定出化合物7，其抗 MRSA 的效力是天然产物 ( 2 ) 的4 倍(2 vs. 8 μg/ml) 和 2-羟基吡啶类似物 ( 18 )，与 MRSA相比，其效力相同。天然产物 ( 2 )，尽管溶血活性显着降低（<1% vs. 80% at 100 μM）。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13903

文献信息

• The separation and synthesis of lipidic 1,2- and 1,3-diols from natural phenolic lipids for the complexation and recovery of boron
  作者：John H.P Tyman、Satinderjit K Mehet

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2003.08.004

  日期：2003.12

  A study has been made of the semi-synthesis of 1,3-diols (anacardic alcohols) from natural phenolic lipid resources from Anacardium occidentale and Anacardium giganteum which have given C15 and C11 derivatives, respectively. An isomeric 1,3-diol (isoanacardic alcohol) has been obtained from cardanol separated from technical cashew nut-shell liquid. Homologous 1,3-diols have been synthesised from a

  研究了从西方漆树（Anacardium occidentale）和大型漆树（Anacardium giganteum）的天然酚类脂类资源中分别合成了C15和C11衍生物的半合成1,3-二醇（伞形醇）。从腰果壳类工业液体中分离出来的腰果酚获得了异构体1,3-二醇（异茴香醇）。同源的1，3-二醇是由一系列合成的2-烷基-，3-烷基-和4-烷基苯酚和6-烷基水杨酸合成的。纯化了来自Rhus vernicifera的天然1,2-二醇漆酚。已经研究了所有这些脂质化合物的络合作用以及硼作为硼酸的潜在回收率。
• A quantitative structure-activity relationship for antitumor activity of long-chain phenols from Ginkgo biloba L.
  作者：Hideji ITOKAWA、Nobuo TOTSUKA、Keisuke NAKAHARA、Manaby MAEZURU、Koichi TAKEYA、Miyuki KONDO、Mutsumi INAMATSU、Hiroshi MORITA

  DOI：10.1248/cpb.37.1619

  日期：——

  With the aim of obtaining compounds with strong antitumor activity, a quantitative structure-activity relationship (QSAR) of antitumor phenolic compounds (long-chain phenols) was derived using the Hansch-Fujita equation. The ED50 values against Chinese hamster V-79 cells were analyzed in terms of log P as the hydrophobic parameter and the energy of the lowest unoccupied molecular orbital (ELUMO) calculated by using the modified neglect of differential overlap (MNDO) method as the electronic parameter, by means of multiple regression analysis. It was found that the activities mainly depended on log P (an optimum log P of 8.3) and a low-lying ELUMO value. 4-Undecylcatechol, selected on the basis of the above results, exhibited strong antitumor activity against Sarcoma 180 ascites and P-388 lymphocytic leukemia.

  为了获得具有强抗肿瘤活性的化合物，利用Hansch-Fujita方程导出了抗肿瘤酚类化合物（长链酚）的定量构效关系（QSAR）。通过多重回归分析，分析了针对中国仓鼠V-79细胞的ED50值，考虑了疏水参数log P和通过改良的差分重叠忽略（MNDO）方法计算的最低未占分子轨道能量（ELUMO）作为电子参数。研究发现，活性主要依赖于log P（最佳log P为8.3）和较低的ELUMO值。基于上述结果选择的4-十一烷基儿茶酚，对肉瘤180腹水和P-388淋巴细胞白血病展现出了强抗肿瘤活性。
• Synthesis and Antinematodal Activity of 3-<i>n</i>-Alkylphenols
  作者：Kazuto TAKAISHI、Yohannes ALEN、Kazuyoshi KAWAZU、Naomichi BABA、Shuhei NAKAJIMA

  DOI：10.1271/bbb.68.2398

  日期：2004.1

  Several 3-alkylphenols including 3-undecylphenol, which was isolated from a Sumatran rainforest plant, were synthesized to investigate their antinematodal activity against the phytopathogenic nematodes, Bursapherencus xylophilus. A three-step synthesis involving the treatment of 2-cyclohexen-1-one with the Grignard reagent, oxidation of the resulting 1-alkyl-2-cyclohexen-1-ol and subsequent aromatization of 3-alkyl-2-cyclohexen-1-one successfully afforded such phenols. Among the 3-alkylphenols, 3-nonylphenol showed the highest activity, while 3-decylphenol and 3-undecylphenol also showed high activity.

  合成了几种3-烷基苯酚，包括从苏门答腊雨林植物中分离出的3-十一烷基苯酚，以研究它们对植物病原线虫Bursaphelenchus xylophilus的抗线虫活性。该合成过程经过三个步骤，包括将2-环己烯-1-酮与格氏试剂反应、氧化所得的1-烷基-2-环己烯-1-醇，以及随后对3-烷基-2-环己烯-1-酮的芳构化，成功地制备了这些苯酚。在这些3-烷基苯酚中，3-癸基苯酚显示出最高活性，而3-癸基苯酚和3-十一烷基苯酚也表现出较高的活性。
• Compositions for controlling plant parasitic nematodes and methods for using same
  申请人：Yamashita Thomas T.

  公开号：US10106472B2

  公开（公告）日：2018-10-23

  Aspects of the invention include compositions for controlling plant parasitic nematodes. Compositions according to certain embodiments include a carbon skeleton energy compound, a chelating agent, macronutrients, micronutrients, an ionophore, exotic micronutrients and a plant parasitic nematode antagonist. Methods for using the compositions of the invention to control plant parasitic nematodes and kits having one or more compositions for controlling plant parasitic nematodes are also described.

  本发明的各个方面包括用于控制植物寄生线虫的组合物。根据某些实施方案的组合物包括碳骨架能量化合物、螯合剂、宏量营养素、微量营养素、离子体、外来微量营养素和植物寄生线虫拮抗剂。还描述了使用本发明组合物控制植物寄生线虫的方法，以及具有一种或多种用于控制植物寄生线虫的组合物的试剂盒。
• Method for controlling plant parasitic nematodes
  申请人：Yamashita Thomas T.

  公开号：US10683244B2

  公开（公告）日：2020-06-16

  Aspects of the invention include compositions for controlling plant parasitic nematodes. Compositions according to certain embodiments include a carbon skeleton energy compound, a chelating agent, macronutrients, micronutrients, an ionophore, exotic micronutrients and a plant parasitic nematode antagonist. Methods for using the compositions of the invention to control plant parasitic nematodes and kits having one or more compositions for controlling plant parasitic nematodes are also described.

  本发明的各个方面包括用于控制植物寄生线虫的组合物。根据某些实施方案的组合物包括碳骨架能量化合物、螯合剂、宏量营养素、微量营养素、离子体、外来微量营养素和植物寄生线虫拮抗剂。还描述了使用本发明组合物控制植物寄生线虫的方法，以及具有一种或多种用于控制植物寄生线虫的组合物的试剂盒。