3-十一碳烯酸 | 4189-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-十一碳烯酸
• 英文名称: dec-2-ene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Undecenoic acid；undec-3-enoic acid
• CAS: 4189-01-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: OQDNPLAISLNBNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  13.63°C (estimate)
• 沸点：
  306.38°C (estimate)
• 密度：
  0.9269 (rough estimate)
• LogP：
  4.253 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  壬醛 、 丙二酸 在 四氢吡咯 、 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以710 mg的产率得到反-2-十一烯酸
  参考文献：
  名称：

  使用一锅加氢甲酰化/脱羧 Knoevenagel 反应序列实际合成 (E)-α,β-不饱和羧酸

  摘要：

  AbstractCombining the regioselective room temperature/ambient pressure hydroformylation and a modification of the Doebner–Knoevenagel reaction allowed for the development of an efficient, one‐pot procedure for the synthesis of (E)‐α,β‐unsaturated carboxylic acids. The reaction proceeds under mild conditions, tolerates a variety of functional groups and gives (E)‐α,β‐unsaturated carboxylic acids in good yields and with excellent regio‐ and stereocontrol. The practicability of this process has been demonstrated by a short protecting group‐free synthesis of the queen honeybee pheromones 9‐ODA [(E)‐9‐oxodec‐2‐enoic acid] and 9‐HDA [(E)‐9‐hydroxydec‐2‐enoic acid].

  DOI：

  10.1002/adsc.200700595