2-bromo-5-(ethoxymethylene)iminopyrrole-3,4-dicarbonitrile | 110089-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-bromo-5-(ethoxymethylene)iminopyrrole-3,4-dicarbonitrile
• 英文别名: Ethyl (5-bromo-3,4-dicyano-1H-pyrrol-2-yl)methanimidate；ethyl N-(5-bromo-3,4-dicyano-1H-pyrrol-2-yl)methanimidate
• CAS: 110089-43-5
• 化学式: C₉H₇BrN₄O
• 分子量: 267.085
• InChiKey: YRRNWMJTNLYXEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-(ethoxymethylene)iminopyrrole-3,4-dicarbonitrile 在 18-冠醚-6 potassium fluoride 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 4-amino-5-cyano-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过立体有择的钠盐糖基化方法制备的吡咯前体的2'-脱氧代霉素，2'-脱氧桑奇霉素和相关的7-β-阿拉伯呋喃糖基吡咯并[2,3- ]嘧啶环的全合成

  摘要：

  首次完成了完全芳香的吡咯，2-溴-（或乙硫基）-5-乙氧基亚甲基氨基-吡咯-3、4-二碳腈（和）的立体有择的高产糖基化反应。用1-氯-2-脱氧-3.5-二-甲苯甲酰基-α--赤型五呋喃糖（）或用其处理的钠盐仅产生相应的具有β-端基异构构型（和）的封闭核苷，其在环上闭合和进一步的官能团转化提供了2'-脱氧代霉素（）和2'-脱氧桑格霉素（）的总合成。1-氯-2,3,5-三-苄基-α-呋喃糖的钠盐的类似糖基化作用（）提供相应的封闭核苷（），其在闭环时脱溴/去苄基化，得到4-氨基-7-β-阿拉伯呋喃糖基吡咯并[2,3- ]嘧啶-5-甲酰胺（）。已证明该糖基化方法可用于其他饱和吡咯，吡咯-3-甲腈（）和3,4-吡咯二羧酸二乙酯（）的合成实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96068-5
• 作为产物：
  描述：

  四氰基乙烯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-bromo-5-(ethoxymethylene)iminopyrrole-3,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用检查点激酶 1 (CHK1) 衍生的结晶替代物设计和合成吡咯并 [2,3-d] 嘧啶衍生的富含亮氨酸重复激酶 2 (LRRK2) 抑制剂

  摘要：

  富含亮氨酸重复激酶 2 (LRRK2) 和突变体的抑制剂，如 G2019S，在帕金森病治疗中具有潜在的效用。基于检查点激酶 1 (CHK1) 和 CHK1 10 点突变体，使用 LRRK2 激酶结构域替代物的 X 射线结构对片段命中衍生的吡咯并[2,3- d ]嘧啶进行优化。(2 R )-2-甲基吡咯烷-1-基衍生物18 (LRRK2 G2019S c K i 0.7 nM, LE 0.66) 被鉴定，其效力增加，与18 /CHK1 10-pt的 X 射线结构一致。突变体显示接近 Ala147 的 2-甲基取代基（LRRK2 中的 Ala2016）。18 的进一步结构导向阐述给出了 2-[(1,3-二甲基-1 H-吡唑-4-基)氨基]衍生物32。32 的优化提供了非对映异构的 oxolan-3-yl 衍生物44和45，它们表现出良好的体外PK 特征，尽管它们在体内PK 特征中显示出物种断开连接，以及

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00720

文献信息

• Pyrrolo[2,3-d] pyrimidines as antiviral agents
  申请人：The Regents of the University of Michigan

  公开号：US06342501B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  This invention relates to a novel class of 4,5,6,7-substituted non-nucleoside, non-phosphorylatable pyrrolo[2,3-d]pyrimidines which exhibit both significantly lower levels of cytotoxicity and superior antiviral activity than known nucleoside, non-nucleoside, and non-nucleoside, non-phosphorylatable pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives, particularly against human DNA viruses such as cytomegalovirus (HCMV) and herpes simplex virus type 1 (HSV-1). These compounds are represented by the following formula: wherein: R4 is —NR1R2 or oxo; R5 is —CN, or —CSNR1R2, or —CONR1R2; R6 is —H, or halo, or —NR1R2; wherein R1 and R2 are independently —H or an aliphatic group; and R7 is of the formula R3—Ar, wherein R3 is an aliphatic group and Ar is an unsubstituted aryl or an aryl independently substituted with halo, nitro, amino, or aliphatic groups; provided that when R5 is a —CN or —CSNH2, and R6 is a —H or —NH2, and Ar is a —C6H5 or a phenyl substituted with only one aliphatic group, R3 is an aliphatic group other than methyl such that —R3— is not a —CH2—; and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and derivatives thereof.

  这项发明涉及一类新型的4,5,6,7-取代的非核苷酸、非磷酸化的吡咯并［2,3-d］嘧啶化合物，这些化合物在人类DNA病毒如巨细胞病毒（HCMV）和单纯疱疹病毒1型（HSV-1）等方面表现出明显较低的细胞毒性和优越的抗病毒活性，优于已知的核苷酸、非核苷酸和非磷酸化的吡咯并［2,3-d］嘧啶衍生物。这些化合物由以下公式表示：其中：R4为—NR1R2或氧；R5为—CN，或—CSNR1R2，或—CONR1R2；R6为—H，或卤素，或—NR1R2；其中R1和R2独立地为—H或脂肪基；R7为R3—Ar的结构，其中R3为脂肪基，Ar为未取代芳基或独立取代有卤素、硝基、氨基或脂肪基的芳基；但当R5为—CN或—CSNH2，且R6为—H或—NH2，Ar为—C6H5或只取代一个脂肪基的苯基时，R3为甲基以外的脂肪基，使得—R3—不是—CH2—；以及其药用盐、前药和衍生物。
• An Expeditious Total Synthesis of 5′-Deoxy-toyocamycin and 5′-Deoxysangivamycin
  作者：Xiangyou Dong、Jie Tang、Chen Hu、Jiang Bai、Haixin Ding、Qiang Xiao

  DOI：10.3390/molecules24040737

  日期：——

  In present paper, an expeditious total synthesis of naturally occurring 5′-deoxytoyocamycin and 5′-deoxysangivamycin was accomplished. Because of the introduction of a benzoyl group at N-6 of 4-amino-5-cyano-6-bromo-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine, a Vorbrüggen glycosylation with 1,2,3-tri-O-acetyl-5-deoxy-β-D-ribofuranose afforded a completely regioselective N-9 glycosylation product, which is unambiguously

  在本文中，完成了天然存在的 5'-脱氧丰霉素和 5'-脱氧桑吉霉素的快速全合成。由于在 4-amino-5-cyano-6-bromo-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 的 N-6 处引入了苯甲酰基，因此与 1,2,3-tri-O-乙酰基的 Vorbrüggen 糖基化-5-脱氧-β-D-呋喃核糖提供了完全区域选择性的 N-9 糖基化产物，X 射线衍射分析明确证实了这一点。所有涉及的中间体都通过各种光谱进行了很好的表征。
• CDK-INHIBITING PYRROLOPYRIMIDINONE CARBOXAMIDE DERIVATIVE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT FOR PREVENTING OR TREATING HEPATOCELLULAR CARCINOMA
  申请人：Lee Seung Ki

  公开号：US20130237495A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention relates to a CDK-inhibiting pyrrolopyrimidinone carboxamide derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutical composition containing same as an active ingredient for preventing or treating liver cell cancer, and the composition containing the pyrrolopyrimidinone carboxamide derivative of the present invention suppresses the cell growth of SNU-354 cell, which is a liver cancer stem cell in humans, by inhibiting CDK1 and CDK2, and induces cell apoptosis of the cell by inhibiting CDK7 and CDK 7, and thus can be effective in use for preventing or treating liver cell cancer.

  本发明涉及一种CDK抑制吡咯吡嘧啶酮羧酰胺衍生物或其药用可接受的盐，以及含有该衍生物作为活性成分的药物组合物，用于预防或治疗肝细胞癌，本发明的吡咯吡嘧啶酮羧酰胺衍生物组合物通过抑制CDK1和CDK2抑制SNU-354细胞（人类肝癌干细胞）的细胞生长，并通过抑制CDK7和CDK7诱导细胞凋亡，从而可有效用于预防或治疗肝细胞癌。
• Total synthesis of 2′-deoxy-2′-arafluorotoyocamycin and related nucleosides
  作者：Birendra K. Bhattacharya、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1039/c39950000115

  日期：——

  Total synthesis of 2′-deoxy-2′-arafluoro analogues of toyocamycin 11, sangivamycin 12 and thiosangivamycin 13, starting from 5-bromo-2-ethoxymethyleneaminopyrrole-3,4-dicarbonitrile 4 has been accomplished for the first time.

  以 5-溴-2-乙氧基亚甲基氨基吡咯-3,4-二甲腈 4 为起点，首次完成了玩具霉素 11、红霉素 12 和硫代红霉素 13 的 2â²-脱氧-2â²-阿拉氟类似物的全合成。
• CDK-INHIBITING PYRROLOPYRIMIDINONE CARBOXAMIDE DERIVATIVE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT FOR PREVENTING OR TREATING LIVER CELL CANCER
  申请人：SNU R&DB Foundation

  公开号：EP2636677B1

  公开（公告）日：2016-01-13