N,N-dimethyl-2-benzyl-4-pentenamide | 88431-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-benzyl-4-pentenamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-benzylpent-4-enamide；2-benzyl-N,N-dimethylpent-4-enamide；N,N-Dimethyl-alpha-2-propenylbenzenepropanamide
• CAS: 88431-04-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: FJIGXKVUXYJFQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-benzyl-4-pentenamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到2,4-syn-N,N-dimethyl-2-benzyl-4-hydroxy-5-iodo-pentanamide
  参考文献：
  名称：

  非环状立体化学中的环状亚氨酸盐：2-烷基-4-烯酰胺的非对映选择性顺环氧化为环氧酰胺

  摘要：

  2-烷基-4-烯酰胺与1 +和碳酸氢钠水溶液的反应导致相应的碘代醇的非对映选择性形成，而基本上没有碘代内酯副产物。反应似乎通过环状亚氨酸酯型中间体进行。该方法已成功地用于合成口服活性HIV-1蛋白酶抑制剂MK-639（硫酸茚地那韦）的环氧中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01114-5
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基氢化肉桂酰胺 在 2-碘吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 N,N-dimethyl-2-benzyl-4-pentenamide
  参考文献：
  名称：

  通过分子间克莱森重排形成邻烯丙基和烯丙基修饰的酰胺

  摘要：

  我们开发了一种新的无过渡金属的分子间克莱森重排工艺，可将烯丙基和烯丙基引入叔酰胺的α位置。在该转化中，酰胺被三氟甲磺酸酐活化以产生具有很强亲电活性的酮亚胺离子中间体。这种原子经济的方法可在温和条件下以中等至良好的产率提供α位修饰的酰胺，并显示出广泛的底物相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04300

文献信息

• Asymmetric synthesis of intermediates for retroviral protease inhibitor
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05428167A1

  公开（公告）日：1995-06-27

  The disclosure describes an improved process for producing optically active compounds of Formula II or III, which compounds are useful as intermediates for preparing compounds active as inhibitors of retroviral protease enzymes: ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.50 and Z are described in the specification. The improved process includes either synthesis of diastereomeric iodolactones which are separated prior to conversion to compounds of Formula II or III or synthesis of an epoxide which is converted directly to compounds of Formula II and III.

  该披露描述了一种改进的生产光学活性化合物的过程，该化合物属于公式II或III，这些化合物可用作制备作为逆转录病毒蛋白酶酶抑制剂活性的中间体：##STR1## 其中R.sub.1、R.sub.50和Z在规范中有描述。该改进的过程包括合成分离为化合物II或III的化学异构碘内酯，或合成一个环氧化物，直接转化为化合物II和III。
• 1,3-Asymmetric induction: highly stereoselective synthesis of 2,4-trans-disubstituted γ-butyrolactones and γ-butyrothiolactones
  作者：Yoshinao Tamaru、Masato Mizutani、Yutaka Furukawa、Shinichi Kawamura、Zenichi Yoshida、Kazunori Yanagi、Masao Minobe

  DOI：10.1021/ja00316a044

  日期：1984.2

  Etude de l'induction asymetrique trans-1,3 au cours de l'halogenolactonisation des dimethylamides des acides α-methyl- ou α-benzyl alcene-4oiques ou alcene-4thioiques conduisant aux perhydrofurannones-2 et -thiophenones-2 trans-disubstituees-3,5 (les acides α,β-disubstitues conduisent aux (thio) lactones trisubstituees-3,4,5)

  Etude de l'induction asymetrique trans-1,3 au cours de l'halogenolactonisation des dimethylamides des acides α-methyl-ou α-benzyl alcene-4oiques ou alcene-4thioiques conduisant aux perhydrofurannones-2 et-thiophenones-2 trans-disubstitu 3,5 (les acides α,β-disubstitues conduisent aux (thio)lactones trisubstituees-3,4,5)
• Divergent Synthesis of α,γ-Disubstituted γ-Butyrolactones through Diastereoselective Bromolactonization with Alkali Metal Bromide: Asymmetric Total Synthesis of (+)-Dubiusamine C
  作者：Katsuhiko Moriyama、Toru Sugiue、Chihiro Nishinohara、Hideo Togo

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01497

  日期：2015.9.18

  diastereoselective bromolactonization of α-substituted 4-pentenoic acids and 4-pentenamides via umpolung of bromide by use of alkali metal bromide and Oxone (potassium peroxymonosulfate mixture, 2KHSO5·KHSO4·K2SO4) to obtain mainly cis-products from α-substituted 4-pentenoic acids and trans-products from α-substituted 4-pentenamides, and it was found that the bromonium species generated from KBr and Oxone had higher

  已开发出发散的α-取代的溴甲基γ-内酯合成方法，该方法涉及通过使用碱金属溴化物和Oxone（过氧化一硫酸钾混合物2KHSO 5 ·KHSO 4 ·K 2 SO 4）主要由α-取代的4-戊烯酸获得顺式产物，由α-取代的4-戊烯酰胺获得反式产物，发现由KBr和Oxone生成的溴物种具有更高的活性比N-溴代琥珀酰亚胺大。此外，从中分离出作为次要非对映异构体的（+）-二丁胺C的不对称全合成。露兜树（Pandanus dubius）是通过（S）-α-甲基-4-戊烯酸的顺式-选择性溴化内酯法在9个线性步骤中首次完成的，总收率为36％。
• TAMARU, YOSHINAO;MIZUTANI, MASATO;FURUKAWA, YUTAKA;KAWAMURA, SHIN-ICHI;YO+, J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 4, 1079-1085
  作者：TAMARU, YOSHINAO、MIZUTANI, MASATO、FURUKAWA, YUTAKA、KAWAMURA, SHIN-ICHI、YO+

  DOI：——

  日期：——
• US5428167A
  申请人：——

  公开号：US5428167A

  公开（公告）日：1995-06-27