2-methylthiobenzylamine hydrochloride | 37527-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylthiobenzylamine hydrochloride
• 英文别名: o-methylthiobenzylamine hydrochloride；2-methylsulfanylbenzylamine hydrochloride；(2-methylsulfanylphenyl)methanamine;hydrochloride
• CAS: 37527-92-7
• 化学式: C₈H₁₁NS*ClH
• 分子量: 189.709
• InChiKey: VOSBACHDQZNTJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylthiobenzylamine hydrochloride 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 92.5h， 生成 1-(isothiocyanatomethyl)-2-(methylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  区分缺电子芳基异硫氰酸酯对人 MCF-7 细胞的抗增殖和化学预防活性模式

  摘要：

  食用芸苔属蔬菜通过有机异硫氰酸酯（ITC）（芥子油苷次生代谢物酶水解的产物）提供有益效果。ITC l-萝卜硫素 ( l -SFN) 是西兰花中的主要成分，具有多种抗癌作用。虽然l -SFN等 ITC 的抗癌特性已得到广泛研究，并且l -SFN 已成为多项人体临床试验的主题，但这项工作的范围在很大程度上仅限于自然界中发现的衍生物。先前的研究表明，ITC 的结构变化可能导致化合物功效显着差异：1) 抑制癌细胞生长，2) 改变细胞转录谱。本研究描述了非天然芳基 ITC 库的制备以及分叉筛选方法的开发，以评估针对人 MCF-7 乳腺癌细胞的抗增殖和化学预防特性的剂量和时间依赖性。使用商业 MTS 细胞活力测定来评估抗增殖作用。使用抗氧化反应元件（ARE）促进的荧光素酶报告基因测定评估化学预防特性。本研究的结果确定了 1) 几个关键的结构-活性关系和 2) 用于持续开发的主要 ITC。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800348
• 作为产物：
  描述：

  邻甲硫基苯甲醛 在 吡啶 、 锂硼氢 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 2-methylthiobenzylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  区分缺电子芳基异硫氰酸酯对人 MCF-7 细胞的抗增殖和化学预防活性模式

  摘要：

  食用芸苔属蔬菜通过有机异硫氰酸酯（ITC）（芥子油苷次生代谢物酶水解的产物）提供有益效果。ITC l-萝卜硫素 ( l -SFN) 是西兰花中的主要成分，具有多种抗癌作用。虽然l -SFN等 ITC 的抗癌特性已得到广泛研究，并且l -SFN 已成为多项人体临床试验的主题，但这项工作的范围在很大程度上仅限于自然界中发现的衍生物。先前的研究表明，ITC 的结构变化可能导致化合物功效显着差异：1) 抑制癌细胞生长，2) 改变细胞转录谱。本研究描述了非天然芳基 ITC 库的制备以及分叉筛选方法的开发，以评估针对人 MCF-7 乳腺癌细胞的抗增殖和化学预防特性的剂量和时间依赖性。使用商业 MTS 细胞活力测定来评估抗增殖作用。使用抗氧化反应元件（ARE）促进的荧光素酶报告基因测定评估化学预防特性。本研究的结果确定了 1) 几个关键的结构-活性关系和 2) 用于持续开发的主要 ITC。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800348

文献信息

• Inactivation of mitochondrial monoamine oxidase B by methylthio-substituted benzylamines
  作者：Xingliang Lu、Marı́a Rodrı́guez、Wenxin Gu、Richard B Silverman

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00486-3

  日期：2003.10

  the enzyme. Inactivation in the presence of an electrophile scavenger decreased the number of molecules incorporated, but still multiple molecules became incorporated; catalase did not further reduce the number of inactivator molecules bound. Two inactivation mechanisms are proposed, one involving a nucleophilic aromatic substitution (SNAr) mechanism and the other a dealkylation mechanism. Evidence for

  线粒体单胺氧化酶被邻巯基苄胺（1）和邻（2）和对甲硫基苄胺（5）灭活。进行实验以提供可能的失活机制的证据。相应的邻（3）和对羟基苄胺（4）不是灭活剂。合成了在甲基或苄基上具有放射性的四个放射性标记的2和5的类似物，并且显示所有这些都将多个当量的放射性掺入酶中。在亲电子清除剂的存在下失活减少了掺入的分子数量，但是仍然掺入了多个分子。过氧化氢酶没有进一步减少结合的灭活剂分子的数量。提出了两种失活机制，一种涉及亲核芳族取代（SNAr）机制，另一种涉及脱烷基化机制。两种机制的证据都是灭活导致黄素减少（灭活剂的氧化），但变性时黄素被重新氧化，表明附着不在黄素上。半胱氨酸滴定表明灭活和变性后四个半胱氨酸的损失。通过显示邻氯和对氯苄胺也可以使MAO失活，获得了SNAr机制的支持。进行了同时支持SNAr和脱烷基化机理的化学模型研究。半胱氨酸滴定表明灭活和变性后四个半胱氨酸的损失。通过显示邻氯和对氯苄胺也可
• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ANTIVIRAUX
  申请人：BIOCHEM PHARMA INC.

  公开号：WO1999029318A1

  公开（公告）日：1999-06-17

  (EN) The present invention relates to heterocyclic Compounds having antiviral activity. In particular, Compounds of formula (I), wherein B, W, X, Y, Q, R1, R2, R3, R4 and n are as defined herein, are useful in the therapy and prophylaxis of viral infection in mammals.(FR) L'invention concerne des composés hétérocycliques présentant une activité antivirale, en particulier les composés de formule (I): dans laquelle B, W, Y, Q, R1, R2, R3, R4 et n sont tels que décrits. Ces composés sont utiles dans le traitement et dans la prophylaxie des infections virales chez les mammifères.

  本发明涉及具有抗病毒活性的杂环化合物。特别地，公式（I）中的化合物，其中B，W，X，Y，Q，R1，R2，R3，R4和n如本文所定义，对哺乳动物的病毒感染的治疗和预防具有用处。
• [EN] NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR ANALOGUES INHIBITING CYTOMEGALOVIRUS<br/>[FR] DERIVES DE LA NAPHTHYRIDINE ET LEURS ANALOGUES INHIBITEURS DU CYTOMEGALOVIRUS
  申请人：BIOCHEM PHARMA INC.

  公开号：WO1997034894A1

  公开（公告）日：1997-09-25

  (EN) The present invention relates to heterocyclic compounds, more particularly naphthyridine compounds having antiviral activity. In particular, compounds of formula (I) wherein B, W, X, Y, R1, R2, R3, R4, and n are as defined herein, are useful in the therapy and prophylaxis of cytomegalovirus (CMV) infection in mammals.(FR) L'invention porte sur des composés hétérocycliques et plus particulièrement sur des composés de la naphthyridine à activité antivirale. Elle concerne en particulier des composés de formule (I) dans laquelle B, W, X, Y, R1, R2, R3, R4 et n correspondent à la définition donnée dans la description, composés qui servent au traitement et à la prophylaxie des infections dues au cytomégalovirus (CMV) chez les mammifères.

  本发明涉及杂环化合物，更特别地涉及具有抗病毒活性的萘啶化合物。具体来说，式（I）中B、W、X、Y、R1、R2、R3、R4和n的化合物在哺乳动物的巨细胞病毒（CMV）感染的治疗和预防中是有用的。
• Antiviral compounds
  申请人：BioChem Pharma Inc.

  公开号：US20010031765A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  The present invention relates to heterocyclic Compounds having antiviral activity. In particular, Compounds of formula (I): 1 wherein B, W, X, Y, Q, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and n are as defined herein, are useful in the therapy and prophylaxis of viral infection in mammals.

  本发明涉及具有抗病毒活性的杂环化合物。特别是，公式（I）的化合物：其中B，W，X，Y，Q，R1，R2，R3，R4和n如本文所定义的那样，在哺乳动物的病毒感染的治疗和预防中是有用的。
• Cytomegalovirus inhibiting compounds
  申请人：Biochem Therapeutics Incorporated

  公开号：US05945431A1

  公开（公告）日：1999-08-31

  The present invention relates to heterocyclic compounds having antiviral activity. In particular, compounds of formula (I): wherein B, W, X, Y, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and n are as defined herein, are useful in the therapy and prophylaxis of cytomegalovirus (CMV) infection in mammals.

  本发明涉及具有抗病毒活性的杂环化合物。特别是，公式（I）的化合物：其中B、W、X、Y、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和n的定义如本文所述，可用于治疗和预防哺乳动物巨细胞病毒（CMV）感染。