O-(2-Bromo-ethyl)-hydroxylamine hydrobromide | 65920-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: O-(2-Bromo-ethyl)-hydroxylamine hydrobromide
• 英文别名: 2-aminoxy-1-bromoethane hydrobromide；2-bromoethyloxyamine hydrobromide；2-bromoethyl-O-hydroxylamine hydrobromide；Hydroxylamine, O-(2-bromoethyl)-, hydrobromide；O-(2-bromoethyl)hydroxylamine;hydrobromide
• CAS: 65920-18-5
• 化学式: BrH*C₂H₆BrNO
• 分子量: 220.892
• InChiKey: HFMLWSMSMPBTFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fluorazone 、 O-(2-Bromo-ethyl)-hydroxylamine hydrobromide 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(2-bromoethoxy)pyrrolo[1,2-a]indol-4-imine
  参考文献：
  名称：

  第一个三环肟基衍生物为5-HT3配体。

  摘要：

  描述了新型的具有亚纳摩尔亲和力的5-HT3配体的设计与合成。通过分子模型研究，通过用嘧啶基取代replacement基部分，可以从分子模拟研究中推导出O-二烷基氨基乙基肟基噻吩并吡咯嗪​​结构。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00691-0
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-溴乙氧基)邻苯二甲酰亚胺 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.08h， 生成 O-(2-Bromo-ethyl)-hydroxylamine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  1,2-Oxazetidines中钴催化的N–O和C–C键断裂：杂芳烃的溶剂控制的C–H氨基甲基化和羟甲基化

  摘要：

  前所未有的有效开发了钴稳定的板凳稳定的1,2-氧杂氮杂环丁烷与杂芳烃的开环反应。可持续的Cp * Co（III）催化剂可实现C–H活化与1,2-氧氮杂环丁烷伴随的N–O和C–C裂解的独特结合，从而导致含有杂芳族化合物的C–H氨甲基化和羟甲基化位点选择性广泛的官能团。初步的控制实验揭示了这种一锅法转换的一些基本机械特性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00141

文献信息

• Aromatic derivatives substituted by a ribose, their method of preparation and application as medicine
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US06350733B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  A subject of the invention is the compounds of formula (I): R1=H, OH, alkyl, alkenyl or alkynyl optionally substituted or alkoxy, R2=H, Hal, R3=H, alkyl, Hal, Rg and Rh: H, alkyl, aryl heterocycle, R5=H or O-alkyl, R6=alkyl or CH2—O-alkyl, R7=H or alkyl. The compounds of formula (I) have antibiotic properties.

  发明的主题是公式(I)的化合物：R1＝H, OH, 烷基，烯基或炔基可选地被取代或烷氧基，R2＝H, 卤素，R3＝H, 烷基，卤素，Rg和Rh：H, 烷基，芳基，杂环，R5＝H或O-烷基，R6＝烷基或CH2—O-烷基，R7＝H或烷基。公式(I)的化合物具有抗生素性质。
• Synthesis of 1,3-Aminoalcohols and Spirocyclic Azetidines via Tandem Hydroxymethylation and Aminomethylation Reaction of β-Keto Phosphonates with <i>N</i>-Nosyl-<i>O</i>-(2-bromoethyl)hydroxylamine
  作者：Binyu Wu、Hongbing Chen、Min Gao、Xiangnan Gong、Lin Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01091

  日期：2021.6.4

  α-aminomethylation reaction of aromatic cyclic β-keto phosphonates with N-nosyl-O-(2-bromoethyl)hydroxylamine in the presence of DBU base has been developed, affording a range of 1,3-aminoalcohols in good yields. The resultant products could be flexibly transformed into the spirocyclic and bispirocyclic azetidines via one step of Mitsunobu reaction. Mechanistic study revealed that hydroxylamine in situ generated

  在 DBU 碱存在下，芳香环 β-酮膦酸酯与N - nosyl - O-（2-溴乙基）羟胺的前所未有的串联 α-羟甲基化和 α-氨基甲基化反应被开发出来，得到了一系列 1,3-氨基醇收益良好。所得产物可以通过Mitsunobu反应一步灵活地转化为螺环和双螺环氮杂环丁烷。机理研究表明，羟胺原位生成甲醛和诺磺酰胺，进而引发连续的 Horner-Wadsworth-Emmons、Michael 和 aldol 反应。
• N3 alkylated benzimidazole derivatives as MEK inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040116710A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  Disclosed are compounds of the formula I 1 and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein W, R 1 , R 2 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 are as defined in the specification. Such compounds are MEK inhibitors and useful in the treatment of hyperproliferative diseases, such as cancer and inflammation, in mammals. Also disclosed is a method of using such compounds in the treatment of hyperproliferative diseases in mammals, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  公开了公式I1的化合物以及药用可接受的盐和前药，其中W，R1，R2，R7，R8，R9和R10如说明书所定义。这类化合物是MEK抑制剂，可用于治疗哺乳动物中的过度增殖性疾病，如癌症和炎症。还公开了一种使用这些化合物治疗哺乳动物中过度增殖性疾病的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。
• Merging C–H Activation and Strain–Release in Ruthenium-Catalyzed Isoindolinone Synthesis
  作者：Xiao-Qiang Hu、Zi-Kui Liu、Ye-Xing Hou、Ji-Hang Xu、Yang Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02131

  日期：2021.8.20

  2-oxazetidines with carboxylic acid directed C–H activation in catalytic synthesis of isoindolinones is reported for the first time. This reaction opens a new and sustainable avenue to prepare a range of structurally diverse isoindolinone skeletons from readily available benzoic acids. The success of late-stage functionalization of some bioactive acids, and concise synthesis of biologically important skeletons

  首次报道了 1,2-氧氮杂环丁烷的应变释放与羧酸定向 C-H 活化在异吲哚酮催化合成中的合并。该反应开辟了一条新的、可持续的途径，可以从容易获得的苯甲酸制备一系列结构多样的异吲哚啉酮骨架。一些生物活性酸的后期功能化和生物重要骨架的简洁合成的成功证明了其在药物发现中的巨大合成潜力。机理研究表明可能存在 C-H 活化/β-碳消除/分子内环化级联通路。
• Merging alkenyl C–H activation with the ring-opening of 1,2-oxazetidines: ruthenium-catalyzed aminomethylation of enamides
  作者：Song Li、Qi-Chao Shan、Lu-Min Hu、Xue-Qing Ma、Xu-Hong Hu

  DOI：10.1039/d0cc03081c

  日期：——

  1,2-Oxazetidines have been utilized as formaldimine precursors for the direct aminomethylation of enamides under a Ru(II) species. By merging alkenyl C–H activation with ring-opening of 1,2-oxazetidines, this efficient protocol provides a facile and novel approach to synthesize Z-selective aminomethyl substituted enamides. Furthermore, two exemplified synthetic elaborations highlight the potential

  1,2-氧氮杂环丁烷已被用作福尔马明的前体，用于Ru（II）物种下酰胺的直接氨甲基化。通过将烯基CH活化与1，2-氧杂环丁烷的开环合并，这种有效的方法为合成Z-选择性氨基甲基取代的酰胺提供了一种简便而新颖的方法。此外，两个示例性的合成细节突出了这种转化的潜力。