methyl [20,20-2H2]-20-(tert-butyldiphenylsilyloxy)eicosa-5(Z),8(Z),11(Z),14(Z)-tetraenoate | 920502-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl [20,20-2H2]-20-(tert-butyldiphenylsilyloxy)eicosa-5(Z),8(Z),11(Z),14(Z)-tetraenoate
• 英文别名: methyl (5Z,8Z,11Z,14Z)-20-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-20,20-dideuterioicosa-5,8,11,14-tetraenoate
• CAS: 920502-29-0
• 化学式: C₃₇H₅₂O₃Si
• 分子量: 574.888
• InChiKey: LXILRZLCABNMCT-PIUORHLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.86
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [20,20-2H2]-20-(tert-butyldiphenylsilyloxy)eicosa-5(Z),8(Z),11(Z),14(Z)-tetraenoate 在 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [20,20-2H2]-20-hydroxyeicosa-5(Z),8(Z),11(Z),14(Z)-tetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  [20,20,20-2H3]-花生四烯酸和[20,20,-2H2]-20-羟基二十碳四烯酸的便捷合成

  摘要：

  以良好的总产率和高立体选择性制备了氘代花生四烯酸和 20-HETE。关键转化包括反式特异性二溴化乙烯还原和 Suzuki 与硼酸锂或 9-BBN 硼烷的交叉偶联。这些标准品分别比天然存在的标准品高三个和两个质量单位，可用于质谱分析。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1039
• 作为产物：
  描述：

  (1,1-(2)H2)-4-penten-1-ol 在 咪唑 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl [20,20-2H2]-20-(tert-butyldiphenylsilyloxy)eicosa-5(Z),8(Z),11(Z),14(Z)-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  [20,20,20-2H3]-花生四烯酸和[20,20,-2H2]-20-羟基二十碳四烯酸的便捷合成

  摘要：

  以良好的总产率和高立体选择性制备了氘代花生四烯酸和 20-HETE。关键转化包括反式特异性二溴化乙烯还原和 Suzuki 与硼酸锂或 9-BBN 硼烷的交叉偶联。这些标准品分别比天然存在的标准品高三个和两个质量单位，可用于质谱分析。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1039

文献信息

• Convenient syntheses of [20,20,20-2H3]-arachidonic acid and [20,20,-2H2]-20-hydroxyeicosatetraenoic acid
  作者：J. R. Falck、Siddam Anjaiah、Venugopal Raju Tuniki、V. Raj Gopal、Jorge H. Capdevila

  DOI：10.1002/jlcr.1039

  日期：2006.3.15

  Deuterated arachidonic acid and 20-HETE were prepared in good overall yields and high stereoselectivities. Key transformations include a trans-specific vinyl dibromide reduction and Suzuki cross-couplings to a lithium borate or a 9-BBN borane. These standards are three and two mass units higher, respectively, than their naturally occurring counterparts and are useful in mass spectrometry analysis.

  以良好的总产率和高立体选择性制备了氘代花生四烯酸和 20-HETE。关键转化包括反式特异性二溴化乙烯还原和 Suzuki 与硼酸锂或 9-BBN 硼烷的交叉偶联。这些标准品分别比天然存在的标准品高三个和两个质量单位，可用于质谱分析。