苯基炔丙基醚 | 13045-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基炔丙基醚
• 英文名称: (prop-1-yn-1-yloxy)benzene
• 英文别名: 1-Phenoxy-prop-1-in；prop-1-ynoxybenzene
• CAS: 13045-88-0
• 化学式: C₉H₈O
• mdl: MFCD08273566
• 分子量: 132.162
• InChiKey: LOFXCXMHDNGNRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基炔丙基醚 在 2,6-二甲基吡啶 N-氧化物 、 四氟硼酸-二乙醚络合物 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以50%的产率得到丙烯酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  炔基芳基醚的无金属氧化环化反应生成苯并呋喃酮

  摘要：

  易获得的苯酚可以转化为取代的芳基炔基醚，它们与N-氧化物作为氧化剂和催化量的布朗斯台德酸反应生成苯并呋喃酮。如果使用非末端炔基醚，则会发生1,2-氢化物转变，从而获得丙烯酸苯酯。因此，即使在没有金属催化剂的情况下，活化的炔烃也可以用作α-氧卡宾的前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201304813
• 作为产物：
  描述：

  苯基炔丙基醚 在 potassium tert-butylate 作用下， 反应 1.0h， 生成 苯基炔丙基醚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectroscopic investigation of aryloxy- and arylthioalkenes, alkynes, and allenes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00954612

文献信息

• Scope and Limitations of the Intermolecular Furan-Yne Cyclization
  作者：Anna Zeiler、Michael J. Ziegler、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201500081

  日期：2015.5.4

  Different types of alkynes were reacted with 2,5‐disubstituted furans in order to evaluate the scope of the intermolecular furan‐yne reaction. With ethynyl aryl ethers as starting materials, 2‐phenoxy phenols were accessible in moderate to good yields. A different reaction mode was observed for alkynes bearing electron‐withdrawing substituents. For these starting materials a cis‐selective hydroarylation

  为了评估分子间呋喃-炔反应的范围，将不同类型的炔烃与2,5-二取代的呋喃反应。以乙炔基芳基醚为起始原料，可以中等至良好的收率获得2-苯氧基苯酚。对于带有吸电子取代基的炔烃，观察到了不同的反应模式。对于这些起始原料，以反马尔科夫尼可夫的方式进行了顺式选择性加氢芳基化，收率很高。事实证明1,2-二炔也是合适的起始原料。由于第二个炔基部分，在最初的苯酚合成后，随后通过新形成的酚氧进行的加氢烷氧基化可串联产生苯并呋喃。
• Regio- and Stereoselective Carboindation of Internal Alkynyl Ethers with Organosilicon or -stannane Nucleophiles
  作者：Kyoungmin Kang、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01505

  日期：2019.11.1

  and reduces the activation energy. Many types of carbon nucleophiles such as silyl ketene acetals, silyl ketene imines, a silyl cyanide, an alkynyl stannane, and an allylic stannane were applicable to the present reaction system to give highly functionalized metalated enol ethers (β-alkoxyalkenylindiums). The prepared β-alkoxyalkenylindiums were transformed to various functionalized tetrasubstituted

  我们使用InI3和有机硅或-锡烷亲核试剂合成（Z）-β-烷氧基烯基铟，实现了末端和内部炔基醚的区域和立体选择性碳氢化。通过（Z）-β-烷氧基烯基铟产物的X射线衍射分析证实，碳金属化区域和立体选择性地以抗加成方式进行。与计算炔基醚的碳类似物并行地进行了关于炔基醚的碳键化以阐明烷氧基的作用的理论计算。碳偶合反应的反应曲线和计算数据表明，烷氧基增强了InI3和炔烃部分之间的相互作用，并降低了活化能。许多类型的碳亲核试剂，例如甲硅烷基乙烯酮缩醛，甲硅烷基乙烯酮亚胺，甲硅烷基氰化物，炔基锡烷和烯丙基锡烷可用于本反应体系，以得到高度官能化的金属化烯醇醚（β-烷氧基烯基铟）。通过碘化然后铃木偶联将制备的β-烷氧基烯基铟转化成各种官能化的四取代的烯醇醚。含有酚醚部分的七元环化合物的合成是使用包括本发明的立体选择性碳indindation的顺序过程完成的。
• 一锅两步法合成1,2,3-三氮唑类化合物的方 法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106588788B

  公开（公告）日：2019-07-16

  本发明公开了一锅两步法合成1,2,3‑三氮唑类化合物的方法，将碘代芳基类化合物、叠氮化钠、1,8‑二氮杂二环[5.4.0]十一碳‑7‑烯和催化剂碘化亚铜加入到装有溶剂二甲基亚砜的反应容器中，将反应混合物于95℃搅拌反应，TLC跟踪检测至反应完全，待反应降至室温，向反应容器中加入苯乙醛类化合物或端基炔类化合物，反应结束后，向反应混合物中加入水和氨水，然后用二氯甲烷萃取3次，再用饱和食盐水洗1次，干燥，抽滤，旋除溶剂，柱层析纯化得到目标产物。本发明工艺简单，操作方便，反应条件温和，反应时间较短且目标产物收率较高。
• PREPARATION OF 2-METHYL-4-AMINO-5(SUBSTITUTED-1H-1,2,3-TRIAZOLYL)METHYLPYRIMIDINE DERIVATIVES AND MICROBICIDAL ACTIVITY THEREOF
  申请人：CENTRAL CHINA NORMAL UNIVERSITY

  公开号：US20140194625A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  Disclosed is a derivative of 2-methyl-4-amino-5-(substituted-1H-1,2,3-triazol)methylpyrimidine of general formula I and microbicidal activity thereof. In the formula, R1 represents hydrogen, I; X represents O or NH; Y represents phenyl of substituted phenyl, benzoyl or substituted benzoyl, phenyloxyacetyl or substituted phenyloxyacetyl; the substituents on the phenyl rings which Y involves are: H, halogen, nitro, cyano, CF3, C1˜4 alkyl, methoxyl, C1˜2 carboxyl or carboxylic ester groups; any position of phenyl rings can be mono- or multi-substituted by identical or different substituents. The compound has a significant inhibition effect on cucumber bacterial angular leaf spot, tomato bacterial leaf spot, cucumber brown blot, cucumber downy mildew, rice sheath blight, Gibberella saubinetii, Alternaria solani, Botrytis cinerea, Alternaria alternate and Colletotrichum orbiculare and it can be used as an effective ingredient of microbicides.

  揭示了一种具有一般式I的2-甲基-4-氨基-5-(取代-1H-1,2,3-三唑)甲基嘧啶衍生物及其微生物杀灭活性。在该式中，R1代表氢，I；X代表O或NH；Y代表取代苯基、苯甲酰基或取代苯甲酰基、苯氧基乙酰基或取代苯氧基乙酰基的苯基；Y涉及的苯环上的取代基为：H、卤素、硝基、氰基、CF3、C1〜4烷基、甲氧基、C1〜2羧基或羧酸酯基；苯环的任何位置均可单取代或多取代，取代基相同或不同。该化合物对黄瓜细菌角叶斑病、番茄细菌叶斑病、黄瓜褐斑病、黄瓜霜霉病、稻纹枯病、赛宾内蒂镰刀菌、茄腐病、灰霉病、交替孢霉和圆形炭疽病具有显著的抑制作用，可用作微生物杀灭剂的有效成分。
• Alkynyl phenyl derivative compounds for treating ophthalmic diseases and disorders
  申请人：Scott Ian Leslie

  公开号：US20090062353A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  Provided are alkynyl phenyl derivative compounds, pharmaceutical compositions thereof, and methods of treating ophthalmic diseases and disorders, such as age-related macular degeneration and Stargardt's Disease, using said compounds and compositions.

  本发明提供了炔基苯衍生物化合物，其药物组成物及使用该化合物和组成物治疗眼科疾病和疾患的方法，例如老年性黄斑变性和斯塔格特病。